第一章糖类物质
1. 糖的定义、功能及分类
1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其
聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可
转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态
发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；
2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：
D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成
半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环
状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右
边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
13)氧化反应：①Br（溴水）+醛→-COOH（羧基）；Br+酮—不反应。
②葡萄糖→葡萄糖酸→葡萄糖醛酸（解毒剂）。
14)异构反应：醛糖、酮糖在碱的催化下易经过烯二醇中间体发生重排（葡萄糖转化
为果糖、甘露糖）。
15)成酯反应：-OH（羧基）+酸→酯（羧酸酯、磷酸酯）。
16)成苷反应：环状的半缩醛羧基+其他分子的-OH、-NH、亚氨基脱水缩合→糖苷/配
糖体（缩醛、缩酮）；脱水时形成的键为苷键。
※糖——糖基，非糖——苷元，连接的化学键——糖苷键。
3. 寡糖/低聚糖：能水解成10个以下的单糖分子，一种单糖的半缩醛/酮/羟基与另一个单糖的羟基脱水缩合而成。
1)根据水解时产生几分子单糖：二糖/双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖），三糖等。
2)二糖/双糖：最常见的寡糖，两个单糖通过糖苷键结合而成的，根据连接的共价键
分为：①N-糖甘键型②O-糖苷键型。
3)麦芽糖（具有游离的半缩醛羟基）：还原糖，由两分子α-D-葡萄糖+α-1,4-糖苷
键结合而成。
※含半缩醛羟基的糖多为还原糖。
4)乳糖（十二碳）：还原糖，半乳糖的半缩醛羟基+D-葡萄糖C4的羟基+β-1,4-糖苷
键结合而成。
5)蔗糖（不含半缩醛羟基）：非还原糖，由α-D-葡萄糖的C1+β-D-果糖的C2+1,2-糖
苷键结合而成。
6)转化糖：蔗糖+稀酸/酶→1果糖和1葡萄糖（两种产物合称为转化糖）。
※转化：
旋光度的变化过程。
7)乳糖不耐症/乳糖酶缺乏症：乳糖酶分泌较少导致无法完全消化母乳或牛乳中的乳
糖引起的非感染性腹泻。
4. 多糖/缩聚糖：能水解成10个以上的单糖分子，单糖高聚合物。
1)均一多糖：由同一种单糖组成（淀粉、糖原、纤维素）；
a淀粉：植物细胞能源的储藏形式。
分为直链淀粉与支链淀粉。
b直链淀粉：1000个以上α-D-葡萄糖脱水缩合而成，以α-D-葡萄糖为结构单位，通过α-1,4-糖苷键结合形成。
溶于热水，遇碘成蓝紫色。
c支链淀粉：多达百万个α-D-葡萄糖脱水缩合而成，以直链淀粉的结构为基础，每隔20~30单位的葡萄糖单位出现分支，分支以α-1,6-糖苷键连接。
支链越多，惰
d糖原/动物淀粉：存于肝脏（肝糖原）、肌肉（肌糖原）。
糖原的结构与支链淀粉相似，分支更多，每隔3~4单位的葡萄糖就出现一个分支；12~18单位的葡萄糖形成一个非还原端。
溶于热水，室温下与碘呈紫红色或红棕色沉淀。
e纤维素：植物细胞的主要组分，一种非还原性多糖，无分支，由β-1,4-糖苷键结合的高聚物。
不溶于水和一般有机溶剂。
2)非均一/杂多糖：多种单糖及其衍生物组成（果胶质、甲壳素、粘多糖）。
a果胶质：结构未定的多糖类化合物，是细胞壁间的粘连物质。
b粘多糖/糖胺聚糖：含氨基多糖的杂多糖的总称，有肝素（抗凝血剂）、透明质酸等。
5. 糖复合物/复合糖：与蛋白质、脂质等共价连接成糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂、脂多糖等。