第九章 醛和酮！！！！！！！！！
一、醛酮的命名
二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成
1、理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性
2、与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。

（二）α-氢的反应
1、烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。

2、羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用
3、卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应
1、加氢 双键和羰基都被还原
2、金属氢化物 只还原羰基，不还原双键
3、克莱门森还原
4、弱氧化剂 银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。

重点掌握在鉴别上的应用
一、命名下列化合物或根据名称写出结构式
二、单选题
1、医学上用的福尔马林溶液主要成分是（ ） A 、苯酚 B 、甲醛 C 、甲酸 D 、甲酚
O CH 3
CH 3
C
H 3C CH CH 3
CH 3
CH 3CHO
C H 3
C CH CH 3OH CH 3
CHO O
O H C
H 3CHO
O CH 3
C H 3C CH CH 2CHO C H 3C H 3C CH 2O CH 3O
CH 3
O
2、下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ）
A 、Tollens 试剂
B ． Fehling 试剂
C ． NaOH + I 2溶液
D ． HNO 2溶液 3. 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）
A (CH 3)2CHCHO
B CH 3COCH 3
C (CH 3)2CHOH
D
E 4．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（ ）
A ．正壬醛
B ．丁酮
C ．苯乙酮
D ．环己酮 5、与NaHSO 3加成反应最快的是（ ）
6、 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。

7．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（ ） A 、 甲醛 B 、 丙醛 C 、苯甲醛 D 、 丙酸
8. 由CH 3CH 2CHO 制备 最合适的方法是（ ）
A. ①与HCN 反应，②酸水解。

B. ①与NaBH 4反应，②与CH 3Br 反应。

C. ①与CH 3MgBr 反应，②酸水解。

D.①加CH 3Br ，②碱水解。

三、多选题
1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( )
A 、 甲醛具有平面结构；
B 、 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应；
C 、 可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛；
D 、 假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。

2、.以下几种物质：
，关于它们说法正确的是（ ）。

A.均能与氨的衍生物反应。

B.均能和饱和NaHSO 3反应
C.（1）、（2）、（4）不与Fehling 试剂反应。

D. 均能与Grinard 试剂反应。

3、下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（ ） A 、乙醚 B 、丁醛 C 、2-丁烯-1-醇 D 、环丁醇
COCH 3
CH 3
O
CH 3C
CH 2CH 3
O
C H 3
C H
C H 2CHO CH 3
CHO
（1） （2）
（3）（4）
CH 3CH 2CHCH 3OH
4、下列化合物能发生碘仿反应的有（）
A、甲醇
B、乙醇
C、丙酮
D、2－丙醇
5、下列化合物能使高锰酸钾溶液褪色的有（）
A、乙醇
B、丁醛
C、丙酮
D、苯甲醛
6. 下列化合物能和饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是（）
A、3-戊酮
B、丁酮
C、环己酮
D、苯甲醛
7、下列化合物中能发生银镜反应的是（）
A、丙酮
B、乙醛
C、苯甲醛
D、乙醇
四、判断题
1. 羰基碳原子上的正电性越弱，亲核反应越易进行。

（）
2. 羰基中碳原子带部分正电荷，易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。

（）
3. 醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键。

（）
4. 正壬醛不能与氢氰酸加成。

（）
5. 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应。

（）
6. (CH3)2CHCHO即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应。

（）
7．缩醛具有醚的结构，性质稳定，不与氧化剂、还原剂、酸和碱等试剂作用。

（）五、完成下列方程式
C
H3
C
H
CH2
CH2
CHO
OH
干燥HCl
C
H3
C
H
CH2
CH2
CH2
CHO
OH
干燥HCl
C
H3C CH3
O
+
CH2CH2
O
H OH
对甲苯磺酸
C
H3CH2CH
O
+
CH3OH
干燥HCl
O OH
H+/H2O
C
H3C CH
3
O O
CH2CH2
H+/H2O C
H3
O O CH3
H+/H2O
+
1. Et 2O MgBr
O 2. H 3O +
加热
COCH 2CH 3
Zn-Hg/浓HCl
+CH 3COCH 2CH 3I 2
NaOH
+
+
六、鉴别下列化合物
1、己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷
O
C 2H 5M gBr
H +
/H 2O
2CH 3CH 2CHO
稀OH
CH 3CH 2CHCHCHO CH 3
OH
COCH 3
NaOI
C H O
CH 3+
4
OH C
CH 2
银氨溶液
OH C
CH 2
H +
/KMnO
2、乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮
3、苯甲醛、乙醛、丙酮、3－戊酮、己烷、己烯、丁醛
4、
七、合成或转化（注意利用羟醛缩合、格氏试剂与醛酮加成、选择性氧化还原等）
1. 由丙烯合成2－甲基－2－羟基丙酸
2、用乙醇合成2－羟基丙酸
3、由乙醇合成丁酮
4、由乙醇合成3-甲基-3-戊醇
5、乙醇合成1－丁醇
6、正丙醇合成2－甲基－2－戊烯醛
7、丙醇→2－甲基-2-戊烯-1-醇
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
O O
CH3CCH2CH2CCH3
，可以选用不超过两个碳的
有机试剂，无机试剂任选
八、推断题
1.某化合物A分子式为C5H10O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。

A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。

B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C没有顺反异构现象。

试推测A、B、C的结构式。

2.分子式为C8H14O的化合物A，它即可以使溴水褪色，也可与苯肼反应生成苯腙。

A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与碘的NaOH溶液反应生成1分子碘仿和一分子丁二酸二钠。

推测化合物A和B的结构。