理化性质
水解方式 酸催化水解 条件 特点 产物
酶催化水解
第二节 苷类化合物
理化性质
水解方式 条件 特点 产物 苷元+单糖
稀酸水/醇溶 剧烈而彻 酸催化水解 液 底
酶催化水解
◆水解难易： C-苷＞S-苷＞O-苷＞N-苷 ◆两相酸水解
第二节 苷类化合物
理化性质
水解方式 条件 特点 产物 苷元+单糖 次生苷+单糖 苷元+低聚糖
理化性质
性状 溶解性
旋光性 水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
旋光性 水解性 多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
旋光性 水解性 多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
第二节 苷类化合物
结构类型
氧苷（O-苷）
天麻苷
第二节 苷类化合物
结构类型
硫苷（S-苷）
萝卜苷
第二节 苷类化合物
结构类型
氮苷（N-苷）
HO NH2 N HO N O N N
HO OH
巴豆苷
第二节 苷类化合物
结构类型
碳苷（C-苷）
NH2 N N HOH2C O N N
OH
虫草素
第二节 苷类化合物
第二节 苷类化合物
理化性质
NC HO
5 4 6
H C
NC Glc O
5 4 6
H C
o
2
O
1
o
2
O
1
OH
3
OH
3
OH
OH
OH
OH
野樱苷 水溶性：
苦杏仁苷
第二节 苷类化合物
理化性质
NC HO
5 4 6
H C
NC Glc O
5 4 6
H C
o
2
O
1
o
2
O
1
OH
3
OH
3
OH
OH
OH
OH
野樱苷 水溶性：野樱苷＜苦杏仁苷
第一节 糖类化合物
结构类型
单 糖 按结构
醛糖
酮糖
按碳原子数 从三碳糖到八碳糖都有， 以五碳糖（戊糖）和六碳糖 （己糖）最常见
第一节 糖类化合物
结构类型 氨基糖 -OH被-NH2取代
单 衍生物 糖
OH o OH OH OH NH2
OH OH OH
OH OH
糖醛酸 -CH2OH被氧化成-COOH
去氧糖 -OH被H取代
COOH o OH
CH3 o OH
葡糖胺
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 单糖在水溶液中形成 五元氧环 呋喃型糖 糖 半缩醛环状结构 六元氧环 吡喃型糖
CH2OH OH OH O
OH
OH
o OH OH OH OH
OH
β-D-葡萄呋喃糖
β-D-葡萄吡喃糖
第一节 糖类化合物
结构类型
• 手性碳原子：人们将连有四个不同基团 的碳原子形象地称为手性碳原子。 • 判定方法：
• 1、手性碳原子一定是饱和碳原子；
• 2、手性碳原子所连接的四个基团要是不 同的。
单糖的构型
构型的划分：D型，L型
D —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在右边
L —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在左边
第二节 苷类化合物
概念
半缩醛羟基
HO
5 6
苷键原子
HO
6 5 4
o
2
OH
1
R-OH + 4
OH
OH
3
缩合 水解
o
2
O
1
R
OH
3
苷元
OH
OH 端基碳原子
OH
苷键
在自然界，几乎所有的天然产物都能与糖成苷
第二节 苷类化合物
结构类型 最常见
氧苷（O-苷） 根据苷键原子的不同， 苷可以分为4大类 硫苷（S-苷） 氮苷（N-苷） 碳苷（C-苷） 最稳定
次生苷
适当浓度的乙醇或 酶水解后提取 乙酸乙酯
天然药物化学基础
第三章 糖和苷类化合物
导学 第一节 第二节
糖类化合物 苷类化合物
导
学
学习目标： 掌握：苷的概念与分类。 熟悉：糖类化合物的检识方法，苷类化合物的理化性 质、提取方法及检识方法。 了解：糖的概念与分类。 重点难点： 糖的分类和检识方法，苷类化合物的概念、分类及其 溶解性。
支持组织 不溶于水，分子呈直链型
如：纤维素、甲壳素
贮存养料 可溶于热水成胶体溶液， 多数分子呈支链型
如：淀粉、肝糖原
第一节 糖类化合物
理化性质
多为白色或无色结晶，有甜味， 低聚糖 有还原性、旋光性，易溶于水 多为无定形粉末，无甜味， 无还原性、旋光性 单糖
多糖
第一节 糖类化合物
检识 名称 适用范围 结果
稀酸水/醇溶 剧烈而彻 酸催化水解 液 底
缓和 酶催化水解 通常为50℃ 以下水环境 对水解部 位有较高 的选择性
第二节 苷类化合物
检识反应 • 苷糖部分 对苷进行酸催化水解即可得到游离单糖， 可发生糖的检识反应。 • 苷元部分 结构多样，显色反应见相应各章。
第二节 苷类化合物
提取分离
提取的成分 原生苷 选用的溶剂 水或乙醇 注意事项 防止水解
结构类型
低 聚 糖
OH CH3 OH OH
还原性糖 非还原性糖
o
O
o
O
o
OH
OH
O
OH
蔗糖
OH
芸香糖
第一节 糖类化合物
结构类型
均多糖 由同种单糖组成 多 糖 按组成 如：淀粉、纤维素、糖原、甲壳素等
杂多糖 由2种以上单糖组成
如：半纤维素、树胶、黏液质等
第一节 糖类化合物
结构类型
多 按多糖在生 糖 物体内的功能
交界面呈紫红色 环
第二节 苷类化合物
基本概念 结构类型
苷类
理化性质
检识 提取分离
第二节 苷类化合物
概念
苷，苷糖，苷元，苷键，苷键原子
糖 + 非糖物质
苷糖
脱水
水解
苷
苷的组成
苷键
苷元
第二节 苷类化合物
概念
HO
5 6
HO o
2
6 5
OH
1
R-OH + 4
OH
OH
3
缩合
o
2
O
1
R
4
OH
3
水解
OH
OH
OH
第一节 糖类化合物
含义
糖类
结构类型
理化性质
检识
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟 基酮类化合物及其（分子间脱水而形成的 一系列）缩聚物的总称。 • 功能 • 活性 • 分布
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物 • 功能 是植物光合作用的初生产物，同时也 是绝大多数天然产物生物合成的初始原料。 作为植物的贮藏养料、骨架成分 • 活性 抗肿瘤、抗衰老、调节免疫力等 • 分布 广泛
苦杏仁苷
第二节 苷类化合物
理化性质
HO
5 4 6
6 CH3
o
2
O R
1
5
OH
3
o
2
O R
1
OH OH
3
OH
A
OH
B
水溶性：A＞B
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
旋光性 水解性 多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
单糖的构型
常用Fischer投影式表示糖的结构：
mirror
1
CHO H H
CHO OH CH2OH
D-glyceraldehyde
D-甘油醛
1 2
CH2OH C O CH2OH
HO
2 3
CH2OH
3
L-glyceraldehyde
L-甘油醛
dihydroxyacetone
二羟基丙酮
Fischer projection formulas
Fehling试剂反应
Tollen试剂反应
适用范围
还原性糖
还原性糖
结果
砖红色氧化亚铜 沉淀
Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识 名称
Fehling试剂反应
Tollen试剂反应
适用范围
还原性糖
还原性糖 糖、苷
结果
砖红色氧化亚铜 沉淀
Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
有
第二节 苷类化合物
理化性质
性状
溶解性 旋光性 水解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性 具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
有 苷键可被酸或酶催化水解 （酯苷、酚苷可被碱水解）
第二节 苷类化合物
理化性质
水解方式 条件 特点 产物
第二节 苷类化合物
糖一般使用俗名，采用D- 和 L- 表示构型异构。
糖常可用下列几种方法表示，
(i)为糖的 Fischer 投影式，
(ii)将手性碳上的氢省略