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第三章 糖和苷类化合物


适用范围
结果
Fehling试剂反应
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 (糠醛形成反应)
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 (糠醛形成反应)
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
OH
o OH
去氧糖C-OOOHHo 被OHH取代 CH3 o OH
OH
OH
OH
NH2
葡糖胺
OH
OH
D-葡萄糖醛酸
OH
OH
D-洋地黄毒糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 单糖在水溶液中形成 五元氧环 呋喃型糖 糖 半缩醛环状结构 六元氧环 吡喃型糖
CH2OH
OH O
OH
OH
OH
β-D-葡萄呋喃糖
OH
o OH
第三章 糖和苷类化合物
➢导学 ➢第一节 糖类化合物 ➢第二节 苷类化合物
导学
学习目标: 掌握:苷的概念与分类。 熟悉:糖类化合物的检识方法,苷类化合物的理化性
质、提取方法及检识方法。 了解:糖的概念与分类。 重点难点: 糖的分类和检识方法,苷类化合物的概念、分类及其 溶解性。
第一节 糖类化合物
糖类
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓(银镜)
Molish试剂反应 (糠醛形成反应)
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓(银镜)
Molish试剂反应 (糠醛形成反应)
糖、苷
交界面呈紫红色 环
如:纤维素、甲壳素
贮存养料 可溶于热水成胶体溶液, 多数分子呈支链型
如:淀粉、肝糖原
第一节 糖类化合物
理化性质 单糖 多为白色或无色结晶,有甜味, 低聚糖 有还原性、旋光性,易溶于水
多为无定形粉末,无甜味, 多糖 无还原性、旋光性
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
第一节 糖类化合物
检识
名称
含义 结构类型 理化性质 检识
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物,是多羟基醛或多羟 基酮类化合物及其(分子间脱水而形成的 一系列)缩聚物的总称。 • 功能 • 活性 • 分布
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物 • 功能 是植物光合作用的初生产物,同时也
是绝大多数天然产物生物合成的初始原料。 作为植物的贮藏养料、骨架成分 • 活性 抗肿瘤、抗衰老、调节免疫力等 • 分布 广泛
第二节 苷类化合物
苷类
基本概念 结构类型 理化性质 检识
提取分离
第二节 苷类化合物
概念
苷,苷糖,苷元,苷键,苷键原子
脱水 糖 + 非糖物质 水解

苷糖
苷的组成
苷键 苷元
第二节 苷类化合物
概念
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
o OH
21
OH
HO 6
缩合 水解
5
4 OH
OH 3
oOR
1 2
OH
oO
CH3
OH
o OH
o
O O
OH OH OH
芸香糖
OH
蔗糖
第一节 糖类化合物
结构类型
均多糖 由同种单糖组成
多 按组成 如:淀粉、纤维素、糖原、甲壳素等

杂多糖 由2种以上单糖组成
如:半纤维素、树胶、黏液质等
第一节 糖类化合物
结构类型
多 按多糖在生 糖 物体内的功能
支持组织 不溶于水,分子呈直链型
第一节 糖类化合物
结构类型 单糖 低聚糖(2~9个单糖) 多糖(≥10个单糖)
第一节 糖类化合物
结构类型
醛糖
单 糖
按结构 酮糖
按碳原子数 从三碳糖到八碳糖都有,
以五碳糖(戊糖)和六碳糖
(己糖)最常见
第一节 糖类化合物
结构类型
氨基糖 -OH被-NH2取代
单 糖
衍生物
糖醛酸 -CH2OH被氧化成COOH
最稳定
第二节 苷类化合物
结构类型 氧苷(O-苷)
天麻苷
第二节 苷类化合物
结构类型 硫苷(S-苷)
萝卜苷
第二节 苷类化合物
结构类型 氮苷(N-苷)
NH2
N
N
HO
NN
HO O
HO OH
巴豆苷
第二节 苷类化合物
结构类型 碳苷(C-苷)
NH2
N
N
NN HOH2C O
OH
虫草素
第二节 苷类化合物
理化性质
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH

5
o OH
糖 4 OH
1
2
6 CH2OH
5 OH O 4 OH
OH
1 2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH 端基
碳原子
绝对构型:C4/C5上的取代基,向上为D,向下为L
差向异构体:C1与C4/C5,同侧为β,异侧为α
第一节 糖类化合物
结构类型
低 还原性糖 聚 非还原性糖 糖
性状 溶解性 旋光性 水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末,具有引湿性
溶解性
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末,具有引湿性
具亲水性,不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂,碳苷在所有溶剂中溶解度都小
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
4 OH
OH 3
A
o OR
21
OH
6CH3
5
o
OH
2
OH 3
B
OR
1
水溶性:A>B
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末,具有引湿性
具亲水性,不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂,碳苷在所有溶剂中溶解度都小
OH
第二节 苷类化合物
概念
半缩醛羟基
苷键原子
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
HO 6
o OH 缩合 2 1 水解
5
4 OH
OH 3
OH 端基碳原子
oOR
2
1 苷元
OH 苷键
在自然界,几乎所有的天然产物都能与糖成苷
第二节 苷类化合物
结构类型
最常见
根据苷键原子的不同, 苷可以分为4大类
氧苷(O-苷) 硫苷(S-苷) 氮苷(N-苷) 碳苷(C-苷)
OH
OH
OH
β-D-葡萄吡喃糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 糖 结构式的表示方法
Fischer投影式 Haworth投影式 优势构象式
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH
6 CH2OH

5
o OH 5 OH O
糖 4 OH
1
4 OH
2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH
1 2
OH 端基
碳原子
C1碳原子称为端基碳原子,C1上的羟基称为半缩醛羟基
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
苦杏仁苷
水溶性:
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H 3
OH
苦杏仁苷
水溶性:野樱苷<苦杏仁苷
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