有机化学作业及综合练习题院系：班级：：学号：任课教师：八一农垦大学化学教研室第一章绪论一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?1. H22. CH3Cl3. CH44. CH3COCH35. CH3OCH36. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。
三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1. CH3OH2. CH3OCH33. (CH3)2CO4. CH3Cl5. CH3NH2四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH五、比较下列各组化合物的沸点高低：1．C7H16C8H182．C2H5Cl C2H5Br3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3CH3CH2OH一、写出符合下列条件的C 5H 12的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢2. 含有一个叔氢3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物 1．CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3C 2H 5CH 32．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)23．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 34．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3三、写出下列化合物的结构式：1. 2,5-二甲基己烷2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式：1. 1,2-二氯乙烷的优势构象2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为⑴ ⑵ CH 3C C H 2H 2C H 3C H 3⑶ CH 3C 3CH 3CH 3 ⑷ CH 3CCHCH 3CH 3CH 3六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：一、用系统命名法命名下列化合物1．CH3CH C(CH3)C2H52．C CClBrHC2H53．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 4．Ph C C P h5．CH2CH C CH6．CH3CH2C C3 CH37．CH2=CHCH=CH2二、写出下列反应的主要产物1．CH3CH CHCH3323．32CHCH2CH3(CH3)2C4．CH3CH2CH2C CHHBr过量5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO46．CH3CH CH2HBr227．CH3CH2C CHH2O2++8．+COOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
四、用简单的化学方法鉴别下列化合物：1. 丙烷、丙烯、丙炔2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结构式及系统名称，并比较其稳定性。
七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5—二溴—3—己烯，该二烯烃经臭氧化分解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。
写出该二烯烃的结构式。
第四章脂环烃一、命名下列化合物Br31. 2. 3.4. 5. 6.7.8.H33二、完成下列反应，不反应的用“×”表示。
1．CH3+ HBr2．△+ KMnO4 →3. □+ Br2 （加热）→三、推断结构某一化合物A分子式为C4H8，能使Br2水褪色但不能使KMnO4溶液褪色，A与HBr反应生成CH3CHBrCH2CH3，试推测A的结构式。
四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷2. 环丙烷、环己烷、环己烯六、有三种烃，分子式为C5H10，它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。
根据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。
七、化合物A的分子式为C4H8，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。
1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。
C能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。
试推测A，B，C的构造式。
八、分子式为C4H6的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反应：1. 三个异构体都能与溴反应，对于等物质的量样品而言，与B和C反应的溴量是A的2倍。
2. 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种物质。
3. B和C能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。
4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
推测化合物A、B、C的结构。
第五章芳香烃一、命名下列化合物1．C CH H2．H3CCH33．4．5．6．二、写出下列化合物结构式1．邻溴苯磺酸 2.β-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸三、判断下列化合物哪些具有芳香性1．2．345．C6H5四、完成反应1．CH(CH3)2+Cl2光2．CH3+ Br2hv3．CH3+ Br2FeBr34．CH2CH2CH3KMnO45．CH3COOHNO2( )6．+ Br2( )Br2SO4( )7. CONH2+HNO24CONH2NO31.苯乙烷、苯乙烯、苯乙炔2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷六、合成题1．由苯和CH3Cl合成CH3ClNO2（其它无机试剂任选）。
2．由苯和合成NO2NO2CH3CH（其它无机试剂任选）。
七、某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。
见原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。
写出该芳烃结构式。
第六章旋光异构1．用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型（1）HCOOHCH2CH3CH3（2）CH3CH2CICH2BrH（3）C6H5C2H5CH CH2CH3（4）CH3CHOCOOHOH（5）COOHH OHC2H5H CI（6）CH(CH3)2NH2C6H5H2. 写出下列化合物的费歇尔投影式：（1）（R）-2-丁醇（2）（2R,3S）-2，3-二溴戊烷（3）（R）-3-溴-1-丁烯（4）（R）-苯基乙胺3.化合物A分子式为C6H10，有光学活性，A与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无旋光性的B，指出A、B的结构式。
4.组成为C5H10O2的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。
第七章卤代烃1．写出下列化合物的结构式（1）叔丁基溴（2）烯丙基溴（3）氯仿（4）3-溴环己烯2．用反应式表示1-溴丁烷与下列化合物反应的方程式（1）NaOH (水)（2）KOH (醇)（3）Mg乙醚（4）NaCN（5）NH3（6）AgNO3乙醇（7）NaOCH2CH3（8）3．按2NS历程排列反应活性次序（1）a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷（2）a ClbBrcI(3) a C(CH3)2Br bCH2BrcCHCH3Br4．按脱卤化氢顺序由易到难排列（1）a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷（2）a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷（3）a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷5.用化学方法区别下列各组化合物:(1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯(2) 氯化苄、甲苯、氯苯6．合成(1) 溴代环己烷合成1，3-环己二烯(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1，2-二氯丙烷。
7.某烯烃A 分子式为C 6H 12,具有旋光性。
加氢后生成相应的饱和烃B 。
A 与HBr 反应后生成C （C 6H 13Br ），C 也有旋光性。
写出A 、B 、C 的结构式和各步反应式。
第八章 醇 酚 醚一、完成下列反应（1）CH 3CH 2OH + H 2SO 4（浓）140℃（2）CH 3CH 2CHCH 3 + H 2SO 4（浓）OH（3）?(CH 3)2CHOH + Na CH 3Cl（4）CH 3CH 2CH 2OH + SOCl 2Mg（5）CH 3CH 2CHCH 3OHCu（6）CH 3CH 2CH 2OHK 2Cr 2O 7H 2SO 4 （7）(CH 3)2CHOCH 3 + 2HI △（8）OCH 2CH 2CH 3 + HI（9）△CH 3CH 2+ Cl 2FeCl 3二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应产物：（1）氢氧化钠水溶液（2）FeCl 3溶液（3）溴的水溶液（4）溴苄和NaOH（5）稀HNO 3 （室温）三、用化学方法区别下列各组化合物: 1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇2.己烯、邻甲基苯酚、己醇四、完成下列转化 ⑴ CH 2CH 2C 2H 5OC 2H 5⑵CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH(CH3)2⑶CH2C H2CH3CHO⑷CH3CH2CH2CH2OH CH3CH23O⑸OCH3OO五、有一组成为C8H10O的芳香族化合物（A），与稀碱不作用。
（A）氧化之后得一组成为C8H6O4的芳香酸。
（A）的可能结构有哪些？第九章醛、酮、醌一、完成下列反应⑴C H2CH OC OC H3HCN⑵C OC H3C H2C H OAg(NH3)2+⑶C OCH3HOCH2CH2OH⑷CH2CH C OCH3①C6H5MgBr②H2OCH CHONaBH4⑹-CH3COCH3+HCHO⑺干HCl HOCH2CH2CH2CHO⑻O 3+二、由指定原料合成下列化合物⑴由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸⑵由环己烯合成CHO⑶2CH2CH2CH3（4）由正丙醇合成3-己酮三、推断结构1．有一化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，可与溴水、羟胺、氨基脲反应，和托伦试剂不发生反应。
经LiAlH4还原则产生化合物B，B的分子式为C9H12O2，A及B均能起卤仿反应。
用Zn(Hg)/HCl还原，A生成C，分子式为C9H12O，将C与NaOH反应再同CH3l煮沸得D，分子式为C10H14O。
D 用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构。
2．确定化合物C5H8O2的结构，它能生成二肟，能与NaOI发生碘仿反应，还能被托伦试剂氧化，当还原完全时生成正戊烷。
3. 某化合物分子式是C5H12O（A），氧化后得C5H10O（B）。
（B）能和苯肼反应，并在碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。
（A）和浓硫酸共热得C5H10（C），（C）经氧化后得丙酮和乙酸。