2014高考化学二轮专题突破练：专题十四常见有机物及其应用[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5.了解上述有机化合物发生反应的类型。
6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8.以上各部分知识的综合应用。
考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。
复习时要注意以下几点：1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷：碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体：6个原子共面；：12个原子共面a—C≡C—b四个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2．学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
题组一有机物结构的判断1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①②B．①③C．②③D．③④答案 D解析—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。
苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。
2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16个原子共平面答案 D解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
方法技巧1．选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2．注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
题组二突破同分异构体3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)(2013·福建理综，7B)(2)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)(2013·，2C)(3)C4H10有三种同分异构体(×)(2012·福建理综，7B)(4)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致(×)(2012·北京理综，11C)(5)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(√)(2012·山东理综，10C)(6)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体(√)(2011·福建理综，8B) 4．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A．15种B．28种C．32种D．40种答案 D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。
从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
5．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) () A．6种B．7种C．8种D．9种答案 C解析分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。
其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3共3种；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。
6．某仅含C、H、O三种元素的有机物A 7.4 g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9 g、17.6 g；同温同压下，A蒸汽的密度是H2的37倍，则能够与钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构) () A．8 B．6 C．4 D．2答案 C解析n(H2O)＝9 g18 g·mol－1＝0.5 moln(CO2)＝17.6 g44 g·mol－1＝0.4 moln(A)＝7.4 g74 g·mol－1＝0.1 moln(O)＝7.4 g－1 g－4.8 g16 g·mol－1＝0.1 mol该有机物的分子式为C4H10O，能与Na反应生成H2的是醇，由于丁基有4种，所以丁醇也有4种。
方法技巧由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。
注音判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二有机反应类型的突破加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。
从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。
复习时要注意：1．吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。
(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应(*)含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*) 溴水、ROH、HX 水解型酯基、肽键(*) H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH 浓硫酸，加热肽键型(*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸消去反应(*)—OH 浓硫酸，加热—X 碱的醇溶液，加热氧燃烧型大多数有机物O2，点燃化反应催化氧化型—OH O2(催化剂，加热)KMnO4(H＋)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾题组一有机反应类型的判断1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×)(2013·福建理综，7D)(2)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×)(2013·山东理综，7A)(3)乙醇不能发生取代反应(×)(2012·福建理综，7A)(4)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应(×)(2012·山东理综，10B)(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(√)(2011·福建理综，8D)(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)(2011·山东理综，11C) 2．下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CH===CH2＋Br2――→CCl4CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH――→浓H2SO4170 ℃CH2===CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3――→浓H2SO4△C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③D．②④答案 B解析反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。
故B正确。
3．有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范畴的是()①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O③CH3CH2OH―→CH2===CH2↑＋H2O④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2OA．①②④B．③C．①②D．全是答案 C解析①由醇生成卤代烃属于取代反应；②乙醇分子间脱水属于取代反应；③乙醇分子内脱水属于消去反应；④属于乙醇的催化氧化。