第九章卤代烃习题A一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式1、CH 2Br2、CH 2=CHCHCl3、Br4、CH 2CH 2Br5、Cl6、CH 3Cl7、CHCl 3 8、Br 9、10、11、三.完成下列反应式。
1. C CH 2H 3CCH 32.CH 3CHCH 3,CH 3CHCH 323.CH 3CH 2CHCH 3Cl,CH 3CH 2CHCH 324.CH 3CHCH 3,CH 3CHCH 35.CH 31. 3-溴环己烯2. 4-甲基-1-溴环己烯3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷4. 1-苯基-2-溴乙烷5. 苄基溴化镁6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷7. 对溴苄氯8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯6. CH 2OH7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2CCMgBr8.ClCl ,9.CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 310.CH 3H 3C11.3Br12.CH 2COOH13.14.15.16.四.选择题CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五.用化学方法区别下列各组化合物 （1）溴乙烷室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀溴苯苄溴不反应（2）白色沉淀1-氯戊烷2-溴丁烷1-碘丙烷黄色沉淀浅黄色色沉淀（3）室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应CH3CH=CHBrCH2=CHCH2BrCH3CH2CH2Br（4）3-溴-2-戊烯4-溴-2-戊烯5-溴-2-戊烯室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应六.机理题1.Cl3333+++2.XCH3OCH3-X3.C BrC2HH3HO CH2H53+ OH Br 4.CH 3CH 2CH 2CH CH 3OHBrCH 3CH 2CH 2C CH 3OHBrCH 3CH 2CH 2CH CH 3Br+OH -SN 25. CH 3C H 3C CH 3BrNaOH/C H OHH 3C C H 3CCH 2分二步：此反应属单分子消除（E1）反应类型6.七.合成题制备1.CH 3CH 3HCHO2CH 3CH 32ClNaOH/H OCH 3CH 3CH 2OH2.CH 3CHCH 325CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 2ClCH 2CHClCH 2ClCl 23.ClOH△Cl 2ClNaOH/H 2O△4.CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br25CH 3CH=CH 2HBr/ROOR慢+ Br-(CH 3)3CBr(CH 3)3C +快CH 3CH 3 -CH 2CCH 3CH 3+ H 2O5.\\6.八.推断结构1.CH 3CHCH 2CHCH 33I2. A 、B 、Br C、3.CH 3CH 2CH 2Br习题B一.命名或写出下列化合物的结构式。
二.完成下列反应式1.CH 3CH 2CN1. 顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯2.1,1-二乙基-3-溴环戊烷 3.HClCH 3C 3H 74. 3-溴-环己烯5.Cl ClHHH6.CH 3Cl7. 氯甲基环乙烷8. Brr9.CH 3CH=CHCl10. 2,4-二氯双环[2.2.2]-2-辛烯2.CH 33.CH 2CH 3CCH 3CH CH 3CH 2CH 34. Ph 3P + 3 MgBrCl5.6.7.8.9.10.11.三.把下列两组化合物：1. CH 3CH CHCl CH 2CHCH 2CH 2Cl CH 2CHCH 2Cl2.ClCH 2ClCH 2CH 2Cl（a ）按亲核取代反应的难易次序排列CH 3CHCHClCH 2CHCH 2CH 2Cl CH 2CHCH 2Cl >>ClCH 2Cl CH 2CH 2Cl>>（b ）按与AgNO 3(醇溶液中)反应的活性顺序排列CH 3CHCHClCH 2CHCH 2CH 2Cl CH 2CHCH 2Cl >>ClCH 2Cl CH 2CH 2Cl>>（c ）按亲电加成(第一组)，亲电取代(第二组)的难易次序排列CH 3CHCHClCH 2CHCH 2CH 2Cl CH 2CHCH 2Cl >>ClCH 2Cl CH 2CH 2Cl>>四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？(1) (CH 3)3CBr + H 2O(CH 3)3COH + HBrCH 3CH 2CHBr + H 2CH 3CH 2CH + HBr CH 3△△第一个更快，该反应属于S N1反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
(2) CH 3CH 2CH 2Br + NaOHH 2OCH 3CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CHBr + NaOHCH 3H 2OCH 3CH 2CHOH + NaBrCH 3第二个更快，该反应属于S N1反应，其反应速率是二级卤代烃大于一二级卤代烃。
(3) CH 3CH 2Cl + NaI丙酮CH 3CH 2I +NaCl CHCl + NaI CHI +NaCl CH 3CH 3CH 3CH 3第一个更快，该反应属于S N2，其反应速率是一级卤代烃大于二级卤代烃。
2. 请按进行S N 2反应活性下降次序排列下列化合物：NO 2CH 2Cl(a)ClCH 2Cl(b)CH 2Cl(c)(b) > (a) > (c) 五.机理题1.写出以下反应的单分子历程(S N 1)：CH 3CH 2C BrOH -CH 3HCH 3CH 2C OHCH 3HC CH 3H 3C3Br慢C CH 3H 3C3Brδ+δ-C CH 3H 3CCH 3+BrC CH 3H 3CCH 3OH快C CH 3H 3C3OHδ+δ-C CH 3H 3CCH 3+OH2.中间体碳正离子存在共振,产物为CH 3OCH 2CH=CHCH 3以及CH 2=CHCH(OCH 3)CH 3。
3.因为三氟甲基是强吸电子基如果该氯代烃进行SN1反应得到的碳正离子会很不稳定如果进行SN2反应三个三氟甲基位阻又大。
所以进行SN1SN2反应都很困难。
4.反式消除5.Z-1,2-二氯乙烯, 氢与氯处于反式共平面,所以易消除氯化氢。
E-1,-2二氯乙烯被消除的氢与氯不处于反式共平面,所以难消除些。
6.7. B>A8.六.合成题(1)CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 2ClCH 2CHClCH 2Cl 2OHCH 2CHOHCH 2OHNaOH/H 2O(2)CH 3CH 2ClClCl 2/FeCl 3CH 3Cl 2/光照（3）①CH 2CH 3CH 2=CH 2H2CH 2ClCH 32CH 2ClCH 2Cl②CH 3苯/AlCl CH 2CH 2（4）（5）（6）（7）（8）七.推断结构 1. (A)CHCH 2H 3C(B)CHCH 2H 3C(C)CHCH 2ClCH 2(D)CHCH 2C 2H 5CH 2 (E)CHCH 2C 2H 5CH 2Br(F)(G)OO2. (A)CHCH 2CH 3CH 2 (B)CCH CH 3CH 23. A 、CCHCH 2CH 3H 3C CH 3B 、CCH 2CH 3CH 3H 3C CH 3C 、CCHCH 3CH 3H 3C CH 3Br习题C 答案一.命名或写结构二.完成下列反应式。
1. （1E,4Z ）1-氟-1-氯-4-溴-1,4-己二烯2.2-甲基-1-苯基-4-碘-戊烷 3. 顺-1-氯-3-溴-环己烷 4.1-对甲氧基苯基-1-溴丙烷 5.反-4-甲基-5-溴-2-戊烯6.(2S,3S) 2,3,-二溴戊烷7.Cl8.3HBrCH 3Cl H9.ph H 3CBr CH 2CH 310.CH 3Cl11.6-氯-2-硝基萘12.(R) 1-氯-2-溴丙烷13. （2S,3S ）2-氯-3-溴丁烷 14. 对溴甲苯/4-溴甲苯15. CH 2=CHCHMgBr16. 2,2-二甲基-4-溴己烷1. Cl CH2OH13H3C ph2.14hp H3. 154. 165. 176. 187. 198. 209. 2110 2211 2312 24三. 判断题4>2>3>1四.选择题或简答题BC,CCBC DDBAB BCDCC DAACC CBDBA B, A>C>B, 取决于碳正离子的稳定性，28. AB, 29. D 其他都含活泼氢，30-32 BAC五. 填空题1. SN2，一步，构型翻转；SN1，两步，碳正离子2. A、B、D3. D>A>C>B4. A>B>C>D5.六.机理解释1. A 最快，因为E2反应主要受空间位阻影响，位阻越小反应越快，而且消除是反式消除。
2.分两步：3.七. 鉴别题1.快CH 3C CH 3 -CH 2CCH 3CH 3+ H 2O2.3.4.5.八. 合成题1. CH3CH2CH2COBr2.H3CCH3H SO3H3CCH3SO3HNO2 H3CCH3SO3HNH2H3CCH3BrNH2H3CCH3BrFe/HClBrNaNO/HClH3PO23.CNCN4. CH3CH2CH2BrKOH/C H OHCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br CH3C CHHBr②HIH3C CH3BrI5.6.7.8.七. 推断结构1.A、N CH2ClB、N CHClClC 、NCH ClCHCOOHD NCH ClCHCOCl2.A H 3CCH CH CH 3CH 3BrBH 3CCH CH CH 3CH 3C H 3CCCH 3OD CH 3COOHE H 3CC CH 2CH 3CH 3Br3.A CH 3CH 2CHClCH 2ClB CH 3CH 2CCH 3OC CH 3CH 2CHCH 3OH4.5.6.十. 实验题（1）加浓硫酸洗涤；（2）加碳酸氢钠洗涤；（3）加水洗涤；（4）加无水氯化钙干燥 2.（1）（2）因为会有HBr产生，所以要用到尾气吸收装置（3）蒸馏（4）浓硫酸洗涤是除去副产物烯烃、醚及未反应完的醇；碳酸氢钠洗涤是除去浓硫酸；水洗涤是去除碳酸氢钠。