《烃的含氧衍生物》化学性质及方程式
一、醇
1、置换反应：
乙醇与金属钠反应：
2、氧化反应：
（1）饱和一元醇的燃烧：
（2）乙醇的催化氧化：
*（3）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)氧化
3、取代反应：
（1）乙醇和乙酸的酯化反应：
（2）乙醇的分子间脱水成醚：
（3）乙醇与浓氢溴酸的反应：
4、消去反应：
乙醇消去成乙烯：
二、酚
1、苯酚的弱酸性：
（1）苯酚与烧碱反应：
（2）苯酚钠与盐酸反应：
（3）苯酚钠溶液中通入CO2:
*（3）与活泼金属发生置换反应：
2、苯酚的取代反应（与浓溴水反应产生白色沉
淀）：
3、苯酚的氧化反应：
（1）苯酚的燃烧：
*（2）空气中氧化变色：
*（3）被强氧化剂氧化：
）:
*4、苯酚的加成反应（与H
2
）:
*5、苯酚的显色反应（与FeCl
3
三、醛
1、氧化反应：
（1）饱和一元醛的燃烧：
（2）乙醛的银镜反应：
的反应：
（3）乙醛与新制Cu(OH)
2
（4）乙醛催化氧化生成乙酸：
（5）甲醛的银镜反应：
的反应：
（6）甲醛与新制Cu(OH)
2
*（7）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、溴水等)氧化
加成）：
2、还原反应（与H
2
四、羧酸
1、羧酸的酸性：
*（1）使石蕊变红：
（2）与碱中和：
（3）与活泼金属发生置换反应：
（4）与碱性氧化物反应：
（5）与弱酸盐反应：
2、酯化反应：
*3、甲酸的特殊性：既有羧基，又有醛基。

五、酯
酯的水解（取代）反应
1、酸性条件下的水解：
2、碱性条件下的水解（皂化反应）：
《烃的含氧衍生物》化学性质及方程式 一、醇
1、置换反应： 乙醇与金属钠反应： 2CH 3CH 2
OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑
2、氧化反应：
（1）饱和一元醇的燃烧： 2C n H 2n+2O + 3nO 2
2nCO 2 + 2(n+1)H 2O
（2）乙醇的催化氧化：
2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O
*（3）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)氧化 3、取代反应：
（1）乙醇和乙酸的酯化反应：
CH 3COOH + CH 3CH 2OH
3COOC 2H 5 + H 2O
（2）乙醇的分子间脱水成醚：
2CH 3CH 2OH CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+ H 2O
（3）乙醇与浓氢溴酸的反应： CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br + H 2O 4、消去反应： 乙醇消去成乙烯：
浓硫酸 △
Cu △ 浓H 2
SO 4
140℃
CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑+H 2O
二、酚
1、苯酚的弱酸性： （1）苯酚与烧碱反应： （2）苯酚钠与盐酸反应：
（3）苯酚钠溶液中通入CO 2:
*（3）与活泼金属发生置换反应：
2、苯酚的取代反应（与浓溴水反应产生白色沉淀）：（苯酚的定性检验和定量测定方法）
3、苯酚的氧化反应：
OH
+ NaOH
ONa + H 2O
OH 2 + 2Na
ONa 2 + H 2
+ HCl
OH + NaCl
ONa + CO 2 + H 2OH + NaHCO 3
ONa OH
+ 3 Br 2
OH
Br Br
+ 3 HBr
（1）苯酚的燃烧：
C 6H 6O + 7O 2 → 6C O 2 + 3H 2O
*（2）空气中氧化变色： *（3）被强氧化剂氧化： *4、 苯酚的加成反应（与H 2）:
*5、 苯酚的显色反应（与FeCl 3）:
*6、 苯酚的其他反应
（1） 苯酚和碳酸钠溶液反应
（2）苯酚的硝化反应
（3） 苯酚的缩聚反应（酚醛树脂）
n + n + n H 2
O
2
OH
H O
H n
OH
+ 3 HNO + 3 H 2O
OH
NO 2O 2N 2浓硫酸
苦味酸
OH
FeCl 3溶液
紫色,易溶于水的物质
OH
OH
+ 3 H 2
环己醇
OH + Na 2CO 3
ONa + NaHCO 3
（4）苯酚的酯化反应
三、醛
1、氧化反应：
（1）饱和一元醛的燃烧： C n H 2n O +(1.5n-1)O 2 —→ nCO 2 + nH 2O
（2）乙醛的银镜反应：
③ CH 3CHO + 2 [Ag(NH 3)2]+
3COO - + NH 4+3 + H 2O
（3）乙醛与新制Cu(OH)2的反应： （4）乙醛催化氧化生成乙酸：
（5
（6）甲醛与新制Cu(OH)2的反应： *（7）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、溴水等)氧化
OH
+ CH 3
COOH + H 2
O OOCCH 3
2 CH 3CHO + O 3COOH
① Ag + + NH 3·H 2O AgOH + NH 4+
② AgOH + 2 NH 3·H 2O [Ag(NH 3)2]+ + OH - + 2 H 2
O
HCHO + 4 Cu(OH)
2 CO 2 + 2 Cu 2O + 5 H 2O CH 3CHO + 2 Cu(OH)23COOH + Cu 2O + 2 H 2O Cu 2+ + 2 OH - Cu(OH)2
HCHO + 4 [Ag(NH 3)2]+4)2CO 33 + 2 H 2O
2、还原反应（与H 2加成）：
3、乙醛的制备方法
乙醇氧化法
乙烯氧化法
乙炔水化法
四、羧酸
1、羧酸的酸性： *（1）使石蕊变红： （2）与碱中和：
CH 3COOH + NaOH == CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Cu(OH)2 == (CH 3COO)2Cu + 2H 2O
（3）与活泼金属发生置换反应：
2CH 3COOH +2Na → 2 CH 3COONa + H 2↑
（4）与碱性氧化物反应：
2CH 3COOH + CuO== (CH 3COO)2Cu + H 2O
CH 3CHO + H 2
3CH 2OH
2 CH 3CH 2OH + O
23CHO + 2 H 2O
+ H 2
3CHO
HC CH 2 + O 2 2 CH 3CHO 加热 加压
H 2C CH 2催化剂
（5）与弱酸盐反应：
CH 3COOH + NaHCO 3 == CH 3COONa + H 2O+CO 2↑
2、酯化反应：
CH 3COOH + CH 3CH 2OH
3COOC 2
H 5 + H 2O
*3、甲酸的特殊性：既有羧基，又有醛基。

（1）甲酸钠与银氨溶液反应
HCOONa ＋2Ag(NH 3)2OH
NH 4OCOONa +2Ag ↓＋3NH 3↑＋H 2O
（2）甲酸钠与新制氢氧化铜反应
HCOONa+2Cu(OH)2+ NaOH Na 2CO 3+Cu 2O ↓+3H 2O
五、酯
酯的水解（取代）反应 1、酸性条件下的水解：
CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH
2、碱性条件下的水解（皂化反应）：
CH 3COOC 2H 5 + NaOH ==== CH 3COONa + CH 3CH 2OH
浓硫酸 △。