烃的含氧衍生物专题训练及答案一、选择题(本题包括7小题,每题6分,共42分)1.(2018·绵阳模拟)分子式为C4H8O3的有机物A,在一定条件下具有如下性质:①在浓硫酸存在下,A能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色;②在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;③在浓硫酸的作用下,A能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。
下列叙述正确的是( )A.A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOHB.B的结构简式为C.A转化为B的反应属于取代反应D.B与E互为同系物,C与D互为同分异构体【解析】选B。
由A的分子式可知,A的不饱和度为1;由性质①可推知,A中只有1个羟基;由②知A中含有1个—COOH;由③知A形成的五元环中有4个饱和碳原子,1个氧原子,所以A没有支链,—OH在最边上的碳原子上,即A为HOCH2CH2CH2COOH。
A发生消去反应生成B,则B为;A与丙酸酯化得到C,则C为CH3CH2COOCH2CH2CH2COOH;A与乙醇酯化得到D,则D为HOCH2CH2CH2COOCH2CH3。
C和D的分子中碳原子数不同,不是同分异构体,B与E的结构不同,但分子式相同,故为同分异构体不是同系物。
【加固训练】一种试剂能把乙醇、乙酸、甲酸、丙醛溶液区别开,这种试剂是 ( )A.新制Cu(OH)2悬浊液B.溴水C.银氨溶液D.KMnO4酸性溶液【解析】选A。
乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成醋酸铜和水,溶液变蓝色,甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成甲酸铜和水,溶液变蓝色,加热条件下反应生成砖红色沉淀,丙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀,可以鉴别,A项正确;乙醇和乙酸与溴水不反应,甲酸和丙醛均使溴水褪色,无法鉴别,B项错误;银氨溶液无法鉴别乙醇和乙酸,C项错误;乙醇、甲酸和丙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,D 项错误。
2.下列关系正确的是( )A.沸点:乙二醇>丙三醇B.等物质的量的化合物与钠反应的快慢:CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇C.等质量的有机物完全燃烧的耗氧量:甲烷>乙烯>乙炔>苯D.等物质的量的物质燃烧耗氧量:己烷>环己烷>苯>苯甲酸【解析】选B。
丙三醇含有三个羟基,形成的氢键比乙二醇多,氢键多,沸点高,丙三醇的沸点大于乙二醇,故A项错误;与钠反应的快慢,与氢离子的浓度大小有关,浓度越大,反应越快,电离H+的能力:羧酸>苯酚>水>乙醇,故B项正确;对于烃来说,烃分子式C x H y,错误！未找到引用源。
越大耗氧量越高,四种物质的最简式分别为:CH4、CH2、CH、CH,甲烷耗氧量最高,其次是乙烯,乙炔和苯相等,故C项错误;C x H y O z+(x+错误！未找到引用源。
-错误！未找到引用源。
)O2x CO2+错误！未找到引用源。
H2O,分子式分别是C6H14、C6H12、C6H6、C7H6O2,耗氧量分别是错误！未找到引用源。
、9、错误！未找到引用源。
、错误！未找到引用源。
,苯和苯甲酸耗氧量相等,故D项错误。
3.(2018·大连模拟)有机物:①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH③CH2CHCHOHCH3④CH2CH—COOCH3⑤CH2CH—COOH ⑥CHCl CH—COOH中能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应的是( )A.③⑤⑥B.①③⑥C.②④⑥D.①③⑤【解析】选B。
①CH2OH(CHOH)4CHO含有羟基和醛基,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应;②CH3CH2CH2OH只含有羟基和烷基,不能发生加成反应和还原反应;③CH2CHCHOHCH3含有碳碳双键和羟基能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应;④CH2CH—COOCH3含有碳碳双键和酯基,不能发生消去反应和酯化反应;⑤CH2=CH—COOH含有碳碳双键和羧基,不能发生消去反应;⑥CHCl CH—COOH含有碳碳双键、氯原子和羧基,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应。
4.下列说法正确的是( )A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B.酚酞的结构为,其结构中含有羟基(—OH),故酚酞属于醇C.治疗疟疾的青蒿素的结构简式为,分子式是C15H20O5D.1 mol与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5 mol NaOH【解析】选D。
CH4O一定为甲醇,而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3,A错误;羟基和苯环直接相连,属于酚,不属于醇,B错误;根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为C15H22O5,C项错误。
D项中的物质水解生成、、CH3COOH,因此1 mol该物质会消耗(2+2+1) mol=5 mol NaOH。
【加固训练】(2018·重庆模拟)下列说法正确的是( )A.已知(X)(Y),X与Y互为同分异构体,可用FeCl3溶液鉴别B.能发生的反应类型:加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6种D.相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大【解析】选A。
X与Y互为同分异构体,Y中含有酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别,A项正确;题给有机物分子不能发生水解反应,B项错误;3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种,C项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D项错误。
5.(2018·南宁模拟)从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示,具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。
有关原花青素的下列说法不正确的是( )A.该物质既可看做醇类,也可看做酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应【解析】选C。
该物质中含有酚羟基和醇羟基,所以既可看作醇类,也可看作酚类,A正确;苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代,所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应,B正确;只有酚羟基能和NaOH反应,1 mol该物质中含有5 mol酚羟基,所以1 mol该物质可与5 mol NaOH反应,C错误;酚羟基和醇羟基都能与Na反应,所以1 mol该物质可与7 mol Na 反应,D正确。
6.(2018·咸阳模拟)某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有( )A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选B。
中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成2种物质,可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得到M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知该中性有机物的结构只有和2种。
7.(能力挑战题)已知某药物具有抗痉挛作用,制备该药物其中一步反应为下列说法不正确的是( )A.a中参加反应的官能团是羧基B.生活中b可作燃料和溶剂C.c极易溶于水D.该反应类型为取代反应【解析】选C。
由a、c的结构简式可知a含有羧基,c含有酯基,a、b发生酯化反应生成c,b为乙醇。
a与b反应生成c 含有酯基,则a参加反应的官能团是羧基,故A正确;b为乙醇,可作燃料和溶剂,故B正确;c含有酯基,不溶于水,故C错误;反应类型为酯化反应,也为取代反应,故D正确。
【加固训练】已知某有机物X的结构简式如图所示,下列有关叙述不正确的是 ( )A.X的化学式为C10H10O6B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molD.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应【解析】选D。
C项,1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基,酯基水解又得到1个酚羟基,所以1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol;D 项,X在一定条件下能发生酯化反应,但不能发生消去反应。
二、非选择题(本题包括3小题,共58分)8.(18分)(2018·绵阳模拟)对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO CH2CHCHO+H2O(1)A中官能团的名称为________,A分子中核磁共振氢谱各峰值比为________。
(2)物质B的结构简式为________,生成E的反应类型为________。
(3)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(4)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 __。
(5)遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种,E在一定条件下可以生成高聚物F,F 的结构简式为________。
【解析】由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为,①中—CHO被弱氧化剂氧化为—COOH,而C C不能被氧化,再酸化得到D:,D与甲醇发生酯化反应生成E,E为。
(1)A为,含有的官能团是醛基,它的等效氢在醛基上为一种,苯环是有二种,甲基是有一种,核磁共振氢谱各峰值比1∶2∶2∶3。
(2)B为,生成E的反应类型为酯化反应(取代反应)。
(3)B中含有的醛基与C反应转化为羧基,所以试剂C可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
(4)酯基在NaOH条件下发生水解反应,根据水解反应的原理可写出化学方程式+(5)遇FeCl3溶液显紫色,说明同分异构体含有酚羟基,则另一个取代基为乙基,二者可为邻、间、对3种位置,共有3种同分异构体;E中含有碳碳双键,经过加聚反应可得F,根据加聚反应规律可得F的结构简式为。
答案:(1)醛基1∶2∶2∶3(2)取代反应(或酯化反应) (3)b、d(4)+CH3CH CHCOONa+H2O(5)39.(18分)(2018·哈尔滨模拟)有机物A～M有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。