３．通过典型例题的分析，使学生形成良好的思维 品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发 散思维能力，提高知识迁移的能力。
三、有机推断与有机合成题的解题思路：
（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推 断物和其它有机物关系。
（二）抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼”） ， 然后联系信息和有关知识积极思考。
（5）F的结构简式是 O
O
。
由E生成F的反应类型是—酯—化—反—应— 。
突破点1：常见的各种特征反应条件
反应条件 浓硫酸
稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 Br2/ CCl4
可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）
②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解
如结成何构41)确简m隐定式o含l？AE信的”息，:可从知第A（分2子）内问除题了中含提1示个“醛1基m外ol还A最可多能可含与1个2 碳mo碳l H双2键反。应生
32
D的碳链没有支链
（3）与A具有同官能团的A的同分异构体的结构简式是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D。D的结构简式是
HOOC—CHBr—CHBr—COOH 。
（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知 识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是 否符合题意。 即： 审题→找突破口（“题眼”）→综合分析→结论←检验
解有机推断与有机合成题的关键是确定突破口（“题 眼”） 。
找 从有机物的结构特征找“题眼” “

题
眼 ”
从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
⑴D的化学名称是 乙醇
O
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
。⑵反应③的化学方程式是
O
浓H2SO4
CH—3———C——O—H—+—H———O———C2—H—5 ———C—H—3——C———O———C—2H—5 +—H—2O
次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有
种。
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应
④只能生成两种一氯代产物
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框
图中的A。
A
H2 催化剂，△
有机推断与有机合成
（第一课时）
主讲： 时间 ：08年4月23日 班级：高三理（1）班
【 2007全国卷I 】
12．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其相对分子质量小于150，若已知其中 氧的质量分数为 50％，则分子中碳原子的个 数最多为 ( )
A．4 B．5 C．6 D．7
【 2007全国卷I 】 29．（15分）
③不可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
⑸G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要
的工业用途：
。
【 2006全国卷I 】
12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
H＋
D
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），
并指出相应的反应类型。
①A→B
。反应类型：
。
②B+D→E
。反应类型：
。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为
n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可
CH3COOCH3、C2H5OC2H5 、 Ca(OH)2
总结：1、解有机推断与有机合成题技巧：
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构简式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
充分挖掘四类信息，
2、解题的突破口(“题眼”）：抓住有机物间衍生关系。
3、有机推断与有机合成求解步骤及注意事项：
(1)认真读题，审清题意 ，仔细推敲每一个环节。
【例2】已知：
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
羧基 羧基、酚羟基
羧基、酚羟基、醇羟基 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀 （溶解）
醛基 （羧基）
使溴水褪色
C＝C、C≡C 、醛基
加溴水产生白色沉淀、遇
Fe3+显紫色
氧化 氧化
A
B
C
酚羟基
A是醇（－CH2OH）或乙烯
【 随堂训练１ 】
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
（Ｍ+42 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
（Ｍ+28 ）
【随堂训练2】：
某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分 析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为 氧。请回答： ⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？４＿个＿ ⑵该化合物相对分子质量是 134
⑶该化合物的化学式（分子式）是 C5H10O4
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
部分氧化
B Mr＝218
乙酸，浓硫酸 A 硝酸，
加热
Mr＝92 浓硫酸△
C Mr＝227
部分氧化
YCY
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH
Ｍ
RCHO
RCOOH
（ Ｍ-2 ） （ ＭＭ+16 ）
CH３COOH
CH３COOCH2R
用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
一、全国卷理综测试有机化学的题号、题型、考点和分值(近五年)
年份 题号 题型
涉及的高考考点(具体知识点)
分值
2007 12 全国I 29
选择题
有机物相对分子质量的计算
6
推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、15 同分异构体、反应方程式、用途
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑴D的化学名称是
。
⑵反应③的化学方程式是
。
⑶B的分子式是 应①的反应类型是
(2)分析找准解题突破口 。
(3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、
化学方程式等书写要规范，不能有多氢或少氢的现象。
卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代 不饱和键（C＝C、C≡C、醛基）
突破点1：常见的各种特征反应条件（续）
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的
与银氨溶液反应产生银镜
分子式
根题据中图给示出填的空已知条件官中能已团含着以下四类信息： （11)）反化应合条件物（A性含质有）的碳信链官息结能：构A团能与醛银基氨，溶羧液基反，应碳，碳表双明键A分子。内含有醛 （程基 232式，))）数结A是构据1能m信信与Oo息息NHla：：ACH-最从从CCHODF多=分3物C反可H子质应-与C中的断O碳碳2O定原Hm链A+子o不分2lH数含子H2 可支中2反△N推链有i 应出，羧H生A可基O分-知。成C子HA12中分-Cm也H子o2含-中lCEH4碳，个2-链C碳其O也原O反不H子含应。支方。链。
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型 如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟
基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4