2.有机合成的任务
• 官能团的转化或引入 • 碳骨架的构建
（包括碳链增长、缩短、成环、开环）
-
4
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
烃 卤代烃
烃的含氧衍生物
-
5
官能团的引入
ü引入卤原子( — X)的三种方法：
①C烷H烃4 +（C苯l2 及光苯照的同C系H3物Cl）+ H与CXl 2 的取代
Br
+ Br2 FeBr3
简单、易 得的起始
原料
11
【探讨学习4 】以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯
COOH
5 6 COOH
C H 2O H
4
C H 2O H
C H 2O H
3
C H 2O H
CH3CH2OH 1
C H 2B r
2 CH2==CH2
C H 2B r
-
12
【课堂小结】 1.官能团的转化或引入方法
• 常见合成路线： 烯烃→卤代烃 → 醇→ 醛 →羧酸→酯 •引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法
+ HBr
②烯烃（炔烃）与 HX 或X2的加成
CH2=CH2 + Br2
③醇与 HX 的取代
CH2BrCH2Br
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
-
6
ü引入碳碳双键(C=C)的三种方法：
①醇的消去：
CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
②卤代烃的消去：
CH3CH2Br +NaOH
2.有机物的合成方法
原料 顺 中间产物 顺
逆
逆
-
产品
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【学以致用】
• 1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法， 时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。
• 隐形眼镜——PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）， 其结构简式如下所示：
• 请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，设计聚甲基丙烯酸
羟甲酯的合成路线
溴水 C H 2 B r NaOH水溶液 C H 2 O H
C H 2B r
加热 C H 2 O H
正向合成思维：原料→中间产物→产品
-
9
【探讨学习3 】以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯
O
C— OC2H5 C— OC2H5 O
O C— OH C— OH O
CH3CH2OH
• 分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃的不完全加成：
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
-
7
ü引入羟基(-OH)的四种方法：
①卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
水 △ C2H5OH + NaBr
②烯烃与水的加成
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压 CH3CH2OH
③醛（酮）与氢气加成
，
反推，该酯是由酸
和醇
合成的。
• 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇
为
，此醇的引入可用 A
,
由乙烯可用
制得 A。
• 反推，乙醇的引入可以用
。
-
10
合成路线：
逆向合成思维：产品→中间产物→原料 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线
认出目标 分子的官
能团
用已知的 可靠的反 应切断
-
重复上述 步骤
催化剂
CH3CHO + H2
Δ
CH3CH2OH
④酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O -
稀H2SO4△ຫໍສະໝຸດ CH3COOH + C2H5O8 H
【探讨学习2】
运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯 为基础原料，设计制备乙二醇的方案？
流程图模式： A
试剂 反应条件
试剂
B 反应条件
C
·······
CH2==CH2
第三章 《烃的含氧衍生物》
第四节 有机合成
在上帝创造的自然界的旁边，
化学家又创造了另一个世界。 —— “有机合成之父”伍德沃德
高二化学备课组·蔡柳君
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1
创造新物质
1世.什界么上每是年有合机成合的成近百？万个新化合物中
约70%以上是有机化合物。
2.怎样进行有机合成？
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2
【探究学习1】
天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀 又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识， 利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？
一个碳碳三键
一个碳碳双键 引入氯原子
碳链增长
CH≡CH 催化剂 CH2=CHCl 催化剂 ［—CH2-CH—］ n
【思考】
Cl
从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？
有机合成的任务是什么？
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3
一、有机合成的过程
1. 有机合成的定义 利用简单、易得的原料，通过有机反应，
生成具有特定结构和功能的有机化合物。
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14
-
15
CH2=CH2 ←CH3CH2Br → CH3CH2OH → CH3CHO→CH3COOH
常见合成路线：
CH3COOCH2CH3
R-CH=CH2 ←卤代烃 → 醇→ 醛 → 羧酸→ 酯
烃
卤代烃 烃的含氧衍生物
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