第一章认识有机化合物
章末系统总结
一、重点知识梳理
二、实验专项探究——有机物的分离和提纯
1．分离与提纯的区别。

分离是把混合物中的各物质逐一分开，得到各种纯净物，分开后的物质应该尽量减少损失，各组分要尽量纯净。

提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质，除掉的杂质可以不进行恢复。

2．分离提纯的原则。

(1)不增：不增加新的杂质。

(2)不减：不减少被提纯的物质。

(3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。

(4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。

3．分离提纯的几种思路。

(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。

(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。

(4)萃取分：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。

4．有机物分离提纯的常用方法。

(1)物理方法。

在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：
(1)除杂试剂需过量。

(2)过量试剂需除尽。

(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。

(4)选择最佳的除杂路径。

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乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。

实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。

开始缓慢加热A，回流50 min。

反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。

回答下列问题：
(1)仪器B的名称是________。

(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是______________，第二次水洗的主要目的是__________________________________。

(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。

a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是______________________。

(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是___________________。

(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。

a b
c d
(7)本实验的产率是________(填标号)。

a．30% b．40%
c．60% d．90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验得出的产率偏_____(填“高”或“低”)，其原因是_____________。

解析：(2)反应后A中液体是乙酸异戊酯、乙酸、硫酸、异戊醇、水的混合物，第一次水洗的目的是除去大部分乙酸、硫酸，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去残留的少量CH3COOH、H2SO4，第二次水洗的目的是除去残留的少量NaHCO3。

(3)静置分层后，乙酸异戊酯在上层，应先将水层从分液漏斗下口放出后，再从上口倒出乙酸异戊酯。

(4)加入过量乙酸，可提高异戊醇(价格较高)的转化率。

(5)加入无水MgSO4，可除去乙酸异戊酯中残留的少量水(MgSO4＋7H2O===MgSO4·7H2O)。

(6)蒸馏时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，通常球形冷凝管用于反应装置中冷凝反应物蒸气，直形冷凝管用于蒸馏装置中冷凝馏分，故选择
b装置。

(7)乙酸过量，应用异戊醇的量计算乙酸异戊酯的理论产量。

n(异戊醇)＝4.4 g
88 g·mol－1＝0.05 mol，故乙酸异戊酯的理论产量为0.05 mol×130 g·mol－1＝6.5 g，本实验的产率
为3.9 g 6.5 g ×100%＝60%。

(8)若从130 ℃便开始收集馏分，则产品中会混入异戊醇，导致实验产率偏高。

答案：(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 (3)d (4)提高醇的转化率 (5)干燥 (6)b (7)c (8)高 会收集少量未反应的异戊醇。