pKb 3.22
3.37
4.20 4.76 9.40 13.0
季铵碱是离子型化合物，是强碱，其碱性与氢氧化钠相当。
各类胺的碱性顺序：季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又可重新游离析出来。 乙胺盐酸盐
苯胺盐酸盐 实验室中常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离析出的性质 来分离和提纯胺。
NH3 伯胺 RNH2
CH3NH2
仲胺
叔胺 季铵盐
R2NH
R3N
R4N+X-
(CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N+Cl-
NH2 氨基
NH
N
亚氨基 次氨基
注意：伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。
CH3 CH3—C—OH
CH3 叔丁醇
叔醇
CH3 CH3—C—Cl
CH3 叔丁基氯
sp3 杂化,但含更多 p 成分
N
H H
NH2
N上孤对电子离域到苯 环, 使苯环电子云密度升 高, N 上电子云密度降低
三、胺的性质 （一）胺的物理性质
伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于相对分子质量相近的烷 烃，而低于相应的醇。叔胺不能形成分子间氢键，其沸点比相应的伯胺和仲 胺低 。低级胺能与水分子形成氢键而易溶于水。
医药上常将难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性和稳定性。
2.酰化反应：伯胺、仲胺与酰化试剂作用，氮原子上的氢原子被酰 基（RCO—）取代生成N-取代或N,N-二取代酰胺
NHCH3 + (CH3CO)2O
N-乙基乙酰胺
O N CCH3 + CH3COOH CH3
N-甲基乙酰苯胺
酰化反应在医药上具有重要意义。在许多胺类药物的分子中引入酰基， 可以降低其毒副作用。
NO
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 (绿色晶体 mp 86℃)
四、重要的胺及其衍生物
CH3CHCH2CHCH3 NH2 CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2NH2 NHCH3
3-氨甲基-6-甲氨基辛烷
多元胺的命名类似于多元醇，例如：
H2NCH2CH2NH2
CH3CH2CHCH2CHCH3 NH2 NH2
乙二胺
2,4-己二胺
NH2 NH2
邻苯二胺
3.季铵类化合物命名：与无机铵盐及氢氧化物的命名相似 氯化四甲铵（季铵盐） 氢氧化四甲铵（季铵碱）
二、胺的结构
胺的结构与氨相似，具有棱锥形空间构型。氮原子为不等性 sp3杂化。
N H
H H
N
H
H
CH3
N
CH3 H3C
CH3
苯胺中的氮原子仍为不等性 sp3 杂化，但孤对电子所占据的 轨道含有更多 p 轨道的成分。
H N
H
R
H R
NH
H N
H
R
H R
NH
H N
H
R
H R
NH
（二）胺的化学性质
胺分子中氮原子上具有的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。由 于p-π供电子共轭效应，芳香胺具有较高的亲电取代反应活性。
碱性 亲核性
芳香胺亲电取代 反应活性增高
—NH2
1.碱性：胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子呈碱性
NH3 + H2O
NH4 + OH
R N +H
RNH
N上的电子云密度↑，接受质子的能力↑，碱性↑。 碱性顺序 ：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
胺的碱性强弱是电子效应、立体效应和溶剂化效应综合影响的结 果。胺的碱性强弱通常用pKb来表示，pKb越小，其碱性越强。
胺 (CH3)2NH＞CH3NH2＞(CH3)3N＞NH3＞C6H5NH2＞(C6H5)2NH
O
HO
NH2 + (CH3CO)2O
HO
NHCCH3 + CH3COOH
对羟基苯胺
N-对羟基乙酰苯胺（扑热息痛）
胺的酰化反除应用于合成重要的酰胺类化合物外，还常用于保护氨基。
NH2
NHCOCH3
NHCOCH3
NH2
(CH3CO)2O
KMnO4
H+
CH3
CH3
COOH
COOH
3.与亚硝酸反应：胺与亚硝酸作用, 伯、仲、叔胺各不相同, 脂肪 胺和芳香胺也有差异。可用于鉴别。
苯胺
苄胺
芳香仲胺和芳香叔胺命名时，以芳香伯胺为母体，脂肪烃基 作为取代基，并在取代基名称前冠以“N-”或“N,N-”，表示这 些基团与氮原子直接相连，而不是连在芳环上。
NHCH3
N(CH3)2
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
NCH2CH3 CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
2.复杂胺命名：ห้องสมุดไป่ตู้以烃基为母体，氨基作为取代基进行命名
叔卤代烃
CH3 CH3—C—NH2
CH3 叔丁胺
伯胺
相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称为季铵碱 和季铵盐。
季铵盐
胆碱 (季铵碱)
（二）胺的命名
1.简单胺命名：以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”
CH3CH2NH2 乙胺
CH3NHCH3 二甲胺
CH3NHCH2CH3 甲乙胺
甲乙异丙胺
胺类化合物具有多种生理作用，在医药上用作退热、镇痛、局 部麻醉、抗菌、驱虫等药物 。
（一）胺的分类
1.根据氮原子上所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺
脂肪胺 芳香胺
CH3CH2NH2 NH2
CH3NHCH3 NHCH3
CH3CH2N
CH3 CH3
N(CH3)2
伯胺
仲胺
叔胺
2. 根据氮原子上所连烃基的数目不同，胺可分为伯胺（1º胺）、 仲胺（2º胺）和叔胺（3º胺）
•脂肪伯胺：定量放出N2，氨基酸和多肽定量分析
•芳香伯胺：低温下生成芳香重氮盐 重氮化(diazotization)反应
•脂肪或芳香仲胺：与亚硝酸作用都形成不溶于水的黄色油状物 N-亚硝基胺
(CH3CH2)2N－H ＋ HO－NO
(C2H5)2N－NO ＋ H2O
N-亚硝基二乙胺
NHCH3 ＋ HNO2
N=O N CH3 ＋ H2O
N-甲基-N-亚硝基苯胺
•脂肪叔胺 ：与亚硝酸作用形成不稳定的水溶性亚硝酸盐。
(CH3)3N
NaNO2/HCl 室温
[(CH3)3NH]+NO22--
•芳香叔胺：与 HNO2 作用生成对亚硝基胺。
N(CH3)2 ＋ NaNO2 ＋HCl 8℃
N(CH3)2 ＋ H2O ＋ NaCl
目录
第一节 胺 第二节 酰胺
学习目标
掌握 胺与酰胺的结构、命名及主要化学性质。 熟悉 胺的分类。 了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。
第一节 胺
一、胺的分类和命名 二、胺的结构 三、胺的性质 四、重要的胺及其衍生物
一、胺的分类和命名
胺（amine）可以看作氨的烃基衍生物，即氨分子中的氢原子 被烃基取代后所形成的化合物 。