O
O COOH ， E 生成唯一化合物
五、以指定的有机化合物为原料合成下列目标产物，无机试剂任选。 （每题 5 分，共 20 分）
OH CH3CH2CCH2CH3 CH3
1.
CH2=CH2
。试确定 A，B，C 和 D 的结构简式。
2.
，溶于浓 H2SO4，在等物质的量 HI 作用下，生成化合物 B 和 C。B 具有弱酸性， 2. 化合物 A（C8H10O） C 经 NaOH 水溶液处理后的产物 D 能发生碘仿反应。 能溶于 NaOH 水溶液中， 并且与 FeBr3 反应显紫色。 试写出化合物 A，B，C 和 D 的结构简式，并写出每步的反应式。
8.
CHO + (CH2OH)2 干HCl H2/Ni H3 + O
1. 请写出乙醛与 HCN 的反应，并解释为何加入几滴碱后反应速度大大加快（通过羰基上的反应机理阐 述） 。
9.
CH 3CH2CHO
5%NaOH
10. CH3CHCH2CH3
OH
I2+NaOH
2. 请解释 2-甲基-3-戊醇用浓盐酸处理时，为何有两个产物，并且后面的产物的含量要高于前个产物？
1.
Br
Cl + Mg
纯乙醚
Br
）11. 能用于鉴别苯甲醛与环戊基甲醛的试剂是 A. Fehling 试剂 B. Tollen 试剂 C. KMnO4 溶液 D. NaBH4

2.
CH2 +
CN
学 院名称
CH3
（
）12. 下列各异构体中，不与硝酸银醇溶液反应的是
CH2CH 2Cl CH 2CH 2CH 3 CH2Cl CH3
四、推测结构（每题 5 分，共 20 分）
1. 有两种同分异构体 A 和 B（C6H11Cl） ，不溶于硫酸，A 脱氯化氢生成一种物质 C (C6H10)，而 B 脱 HCl 生成分子式相同的两种物质 D(主要产物)和 E（次要产物） 。C 经 KMnO4 氧化生成 HOOC(CH2)4COOH， 同条件下 D 生成
3.
C Cl CH3
CH3 OH
H C O
+ HCl
ZnCl2
A.
CH 3
B.
Cl
C.
CH2CH3
D.
H+ CHC6H5 + CH3OH
4.
《有机化学》试卷
H 3C
第 1 页 共 3 页
CH3
CH2CH2OCH3
COOH
3. 某化合物 A（C8H14O）,可很快使溴水褪色，可与 2, 4-二硝基苯肼反应。A 被 KMnO4 氧化后生成一分 子丙酮和另一化合物 B；B 具有酸性，发生碘仿反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸 。试确定 A 和 B 的结构。 （HOOCCH2CH2COOH）
（
）3. 能够发生碘仿反应的是 A. 甲醛 B. 乙醇 C. 3-戊酮 中制备 C. 苯胺 D. 水 Ｅ. 丙酮 （ B. Zn-Hg/浓盐酸 C. RMgX D. AgNO3/乙醇 （ D. 苯甲醛 （
）17. 下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是 a. 甲醇 A. d＞c＞b＞a b. 乙醇 c. 正丙醇 d. 叔丁醇 C. d＞b＞c＞a D. a＞b＞d＞c
B. H2C
CH2
C. CH3CH3
D. CH3OCH3
）15. 下列不能区别苯酚和正戊醇的试剂是
）2. 下列化合物中, 哪一个与 Lucas 试剂反应最快 A. 异丙醇 B. 正丁醇 C. 烯丙醇 D. 丙烯醇 （
A. Fe3+
B. Na2CO3
C. H2CO3
D. NaOH
学号 ：
）16. 保护醛基常用的反应是 A. 氧化反应 B. 羟醛缩合 C. 缩醛的生成 D. 还原反应
−
专业 班级 ：
密
C. ROH
D. OH
−
（
）9. 低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥
二、完成反应式（每题 1 分，共 20 分）
A. 无水 CaCl2 （ B. 金属 Na C. 浓 H2SO4 D. 无水 MgSO4 ）10. CH3CH2CHBrCH3 与 KOH/醇溶液反应的主产物是 A. CH3CH=CHCH3 （ B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. (CH3)2CHCH2OH D. CH3CH2CH2CH3
（
）6. 不能与饱和 NaHSO3 溶液反应生成晶体的是 A. 甲醛 B. 环戊酮 C. 丁酮 D. 3-戊酮
）19. 下列反应能用来制备伯醇的是 A．甲醛与格氏试剂加成，然后水解。 C. 酮与格氏试剂加成，然后水解。 B．乙醛与格氏试剂加成，然后水解。
不
内
（
）7. 按官能团分类，丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于 A. 醛 B. 醚 C. 酮 D. 酯 （
干HCl
① CN
11. Br
O + HOCH2CH2OH
+ HCl OH Cl (11%)
+
② H
+
Cl ( 89%)
12.
+ Cl2
hv
NaOH H2O
1.纯乙醚
[O]
(
)
O O
13.
CH3CH2MgCl+CH3COCH2CH3
O
2. H3+O
3. 试按酸性由大到小的顺序排列：
1. LiAlH4 2. H2O
《有机化学》试卷
第 2 页 共 3 页
2011 至 2012 学年第
┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃ 密 ┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃ 封 ┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃ 线 ┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃
一 学期
（
）13. 下列化合物能发生 Cannizarro 反应的是
有机化学 单元测试题（第 8-10 章）
一、选择填空（每空 1 分，共 20 分）
（ ）1. 环己酮经 Clemmensen 还原产物是 A. 环己烷 （ B. 环己醇 C. 环己烯 D. 环己炔 （ （
A. C6H5CHO
B. CH3CHO
C. (CH3)2CHCHO
D.
CHO
我
）14. 下列化合物不能溶于浓硫酸的是
A. CH3CH2OH
3. NO2
4.未知化合物 A（C8H16）1 mol 在催化剂镍存在下可吸收 1 mol 的 H2，当 A 用 O3 处理后再用锌/水水解 得到两种产物 D(C3H6O)和 E(C5H10O)。D 和 E 具有下列性质： D 或 E + 2, 4-二硝基苯肼生成黄色沉淀； D 或 E + Tollen 试剂无反应； D + NaHSO3 有沉淀； E + NaHSO3 无沉淀； 写出 A，D 和 E 的构造式。
线
D. 大于两个碳的烯烃与 H2O 在酸性条件下发生亲电加成反应。 ）20. 在卤代烃的消除反应中，产物符合以下哪个规则 A. Hoffmann B. Saytzeff C. Markovnikov D. clemmensen
封
（
）8. 下列试剂作为亲核试剂，亲核性最强的是 A. NH3 B. RO
OH
OH
OH
OH NO2
14. 15.
CH2Br
CN
NO2
CH3
16.
O
浓NaOH CHO
4. 用化学方法区分下列化合物：正戊醇，2-戊酮，2-甲基-2-戊醇，正戊醛和 3-戊酮
CH2CH2COCl AlCl3 Zn-Hg/HCl
17.
CH3CH2CH2CH2Br + (CH3)3CO-K+
18.
(CH3)3COH
4.
CH3CHO
CH3CH2CH2CHO
《有机化学》试卷
第 3 页 共 3 页
5.
H3C
O CH CH2
+
OH-
HI
H 3+ O
19.
CH3 CH3 OH
Lucas试剂
6.
H3C
CHO + CN
20. (CH3)3COCH3
C OCH3 +
H2SO4
7.
H 3C
HI
CH3
三、回答问题（每题 5 分，共 20 分）
（
）4. Grignard 试剂可以在 A. 乙醇 B. 四氢呋喃
题
B. a＞b＞c＞d
（
）5. Lucas 试剂是指 A. ZnCl2/HCl
姓名：
答
）18. 某卤代烃（构型 R）发生亲核取代反应时活性中间体是碳正离子，产物的构型 A. R 型 B. S 型 C. R 型和 S 型 D. 都不是
要