反式11-十八碳一烯
酸
18:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH
亚油酸 (linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸 18:2 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH
a-亚麻酸 (a-linolenic acid)
9,12,15-十八碳三烯
促分娩。
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2. TX
➢ PGF2、TXA2 强烈促血小板聚集，并使血管收缩促血 栓形成，PGI2 、PGI3对抗它们的作用。
➢ TXA3促血小板聚集，较TXA2弱得多。
3. LT
➢ LTC4、LTD4及LTE4被证实是过敏反应的慢反应物质。 ➢ LTD4还使毛细血管通透性增加。 ➢ LTB4还可调节白细胞的游走及趋化等功能，促进炎症
乳化
微团 (micelles)
消化酶
甘油三酯 胰脂酶
辅脂酶
2-甘油一酯 + 2 FFA
磷脂 磷脂酶A2 溶血磷脂 + FFA
胆固醇酯 胆固醇酯酶 胆固醇 + FFA
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辅脂酶
辅脂酶（Mr，10 kDa）在胰腺泡以酶原形式存在，分
泌入十二指肠腔后被胰蛋白酶从N端水解，移去五肽 而激活。 辅脂酶本身不具脂酶活性，但可通过疏水键与甘油三
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血栓噁烷（thromboxane A2, TX A2） ➢ 有前列腺酸样骨架，但五碳环为含氧的噁烷代替。
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白三烯（leukotrienes，LT） ➢ 分子中不含前列腺酸骨架有四个双键，三个 共轭双键。
(LTB4)
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PG、TX和LT具有很强生物活性
1. PG
➢ PGE2诱发炎症，促局部血管扩张。 ➢ PGE2、PGA2 使动脉平滑肌舒张而降血压。 ➢ PGE2、PGI2抑制胃酸分泌，促胃肠平滑肌蠕动。 ➢ PGF2α使卵巢平滑肌收缩引起排卵，使子宫体收缩加强
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2. 合成不饱和脂肪酸衍生物
• 前 列 腺 素 （ prostaglandin, PG ） 、 血 栓 烷 (thromboxane, TX) 、白三烯(leukotrienes, LT)是 廿碳多不饱和脂肪衍生物。
• 前列腺素以前列腺酸（prostanoic acid）为基本骨 架，有一个五碳环和两条侧链（R1及R2）。
和甘油二酯（diacylglycerol，DAG）。
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脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
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（二）脂肪酸--脂肪烃的羧酸
脂肪酸（fatty acids）的结构通式为: CH3（CH2）nCOOH。 高等动植物脂肪酸碳链长度一般在14～20之间， 为偶数碳。 系统命名法
糖脂 (glycolipid) 鞘脂 (sphingolipid)
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（一）甘油三酯是甘油的脂酸酯
• 甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于水 的甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个羟 基分别被相同或不同的脂酸酯化。
• 其脂酰链组成复杂，长度和饱和度多种多样。 • 体内还存在少量甘油一酯（monoacylglycerol）
9 8 6 5 3 1COOH
10
CH3
11 12 14 15 17 19 20
9 10
11
75 13 15
3 1COOH R1
CH3 R2 17 19 20
花生四烯酸 （20:4△5，8，11，14）
前列腺酸
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PG根据五碳环上取代基和双键位置不同，分 9 型：
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根据R1及R2两条侧链中双键数目的多少，PG 又分为1、2、3类，在字母的右下角提示。
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不饱和脂肪酸
棕榈(软)油酸 (palmitoleic acid)
9-十六碳一烯酸
16:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH
油酸(oleic acid)
9-十八碳一烯酸
18:1 w-9 CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH
异油酸 (Vaccenic acid)
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（三）磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂两类
磷脂（phospholipids）由甘油或鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸和含氮化合物组成。
分类： 甘油磷脂：由甘油构成的磷脂（体内含量最多） 鞘磷脂：由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X指与磷酸羟基相连的取代基，包括胆碱、水、 乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。
酸
18:3 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH
g-亚麻酸 (g-linolenic acid)
6,9,12-十八碳三烯酸 18:3 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)3(CH2)3COOH
花生四烯酸 (arachidonic acid)
5,8,11,14-二十碳四 烯酸
分类: 脂肪 三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 (fat) 称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
胆固醇 (cholesterol, CHOL) 类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
➢ 各种磷脂在不同生物膜中所占比例不同。磷脂酰胆 碱（也称卵磷脂）存在于细胞膜中，心磷脂是线粒 体膜的主要脂质。
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磷 脂 双 分 子 层 的 形 成
目录
2. 磷脂酰肌醇是第二信使的前体
➢ 磷脂酰肌醇4、5位被磷酸化生成的磷脂酰肌醇-4,5-二 磷酸（phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2）是 细胞膜磷脂的重要组成，主要存在于细胞膜的内层。 在激素等刺激下可分解为甘油二酯（DAG）和三磷 酸肌醇（inositol triphosphate，IP3），均能在胞内传 递细胞信号。
系统名
碳原子数和 双键数
簇
分子式
n-十二烷酸 n-十四烷酸 n-十六烷酸 n-十八烷酸 n-二十烷酸 n-二十二烷酸 n-二十四烷酸
12:0 － CH3(CH2)10COOH 14:0 － CH3(CH2)12COOH 16:0 － CH3(CH2)14COOH 18:0 － CH3(CH2)16COOH 20:0 － CH3(CH2)18COOH 22:0 － CH3(CH2)18COOH 24:0 － CH3(CH2)18COOH
碳五烯酸
22:5 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)4COOH
cervonic acid (DHA)
4, 7,10,13,16,19-二十 二碳六烯酸
22:6
w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)6CH2COOH
表 7-2 不饱和脂肪酸
簇
母体不饱和脂肪酸
结构
-7
软油酸
9-16:1
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由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂
组成：甘油、脂酸、磷脂、含氮化合物
结构：
O O CH2O-C-R1 R2C-O-CH O
CH2O-P-OX OH
X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨酸、甘油、肌 醇、磷脂酰甘油等
功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜 的磷脂双分子层。
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机 体 内 几 类 重 要 的 甘 油 磷 脂
1g TG = 38KJ 1g 蛋白质 = 17KJ 1g 葡萄糖 = 17KJ
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（二）脂肪酸的重要生理功能
1. 提供必需脂肪酸
人体自身不能合成，必须由食物提供的脂肪酸， 称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括亚油酸
（18:2，Δ9,12） 、亚麻酸（18:3，Δ9,12,15）和花生 四烯酸（20:4，Δ5,8,11,14） 。
标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。 ➢ △编码体系
从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ➢ ω或n编码体系
从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
目录
脂酸根据其碳链是否存在双键分为 饱和脂酸和不饱和脂酸 （脂酸种类）
1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，
不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基 (-CH2-)的数目不同。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
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动物胆固醇(27碳)
目录
植物(29碳)
酵母(28碳)
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二、脂质具有多种复杂的生物学功能
（一）甘油三酯是机体重要的能源物质
首先，甘油三酯氧化分解产能多。 第二，甘油三酯疏水，储存时不带水分子，占体积小。 第三，机体有专门的储存组织——脂肪组织。 甘油三酯是脂肪酸的重要储存库。 甘油二酯还是重要的细胞信号分子。
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 ➢ 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) ➢ 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
目录
表7-1 常见的脂肪酸
惯名
饱和脂肪酸 月桂酸 (lauric acid) 豆寇酸(myristic acid) 软脂肪酸(palmitic acid) 硬脂肪酸(stearic acid) 花生酸(arachidic acid) 山箭酸 (behenic acid) 掬焦油酸 (lignoceric acid)
目录
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol) 磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
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