有机物化学性质总结官能团与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质12．有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃【复习】甲烷的化学性质：1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。

2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应，3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。

4．取代反应——卤代反应：CH4 + Cl2光−CH3Cl + HCl−→CH3Cl + Cl2光−CH2Cl2 + HCl−→CH2Cl2 + Cl2光−CHCl3 + HCl−→CHCl3 + Cl2光−CCl4 + HCl−→【现象】1．黄绿色逐渐褪去2．试管内液面逐渐上升3．试管壁上有油状液滴生成5．氧化反应：① 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟CH 4 + 2O 2 点燃 CO 2 + 2H 2O② 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。

③ 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000℃以上可分解2CH 4高温−→−− 3H 2 +H （C 2H 2）（乙炔） 2CH 4 迅速冷却高温−−→− C （炭黑）+ 2H 2 一．烷烃的化学性质：1．稳定性：通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。

（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）2．卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）(1) C 3H 8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式：CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CH 2—CH 2Cl(1—氯丙烷) + HCl CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CHCl —CH 3(2—氯丙烷) + HCl(2) C 2H 6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式：CH 3CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CH 2Cl + HClCH 3CH 2Cl + Cl 2光−→−CH 3—CHCl 2(1,1—二氯乙烷) + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2光−→−CH 2Cl —CH 2Cl(1,2—二氯乙烷) + HCl【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色3. aH —— aX 23．燃烧：C n H 2n+2 + 21n 3+O 2 −−→−点燃nCO 2 + （n+1）H 2O 4．分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应）C 16H 34 −−→−加热C 8H 18 + C 8H 16 C 8H 18 −−→−加热C 4H 10 + C 4H 8 C 4H 10 −−→−加热C 2H 6 + C 2H 4 或C 4H 10 −−→−加热CH 4 + C 3H 6 附：热裂化和催化裂化：热裂化：直接加热裂化催化裂化：催化剂裂化（质量高）裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。

【复习】乙烯的化学性质：1.加成反应：⑴ 与溴水加成： CH 2==CH 2 + Br 2 —→ CH 2Br —CH 2Br （1，2—二溴乙烷（无色液体））(2) 与卤化氢加成：CH 2==CH 2 + HCl −−−→−催化剂 CH 3—CH 2Cl （氯乙烷）(3) 与水加成：CH 2==CH 2 + H 2O−−−→−催化剂CH 3—CH 2—OH （乙醇）（工业上酒精的制备方法）(4) 与氢气加成：CH 2==CH 2 + H 2 −−−→−催化剂 CH 3—CH 3【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性2．氧化反应：(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化(2) 乙烯的燃烧：C 2H 4 + 3O 2 −−→−点燃2CO 2 + 2H 2O 3. 聚合反应： nCH 2==CH 2 ——→ [CH 2—CH 2]n二．烯烃的化学性质：（以丙烯为例）1．加成反应：① 与溴水加成（使溴水褪色）：CH 2==CH —CH 3 + Br 2 —→ CH 2——CH ——CH 3（1,2—二溴丙烷）∣ ∣Br Br② 与氢气的加成：CH 2==CH —CH 3 + H 2 高温高压催化剂→ CH 3—CH 2—CH 3 ③ 与氢卤酸加成：CH 2==CH —CH 3 + HBr —→CH 3—CH —CH 3（2—溴丙烷）∣Br【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）：不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。

即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。

④ 与水加成：CH 2==CH —CH 3 + H 2O −−−→−催化剂CH 3—CH —CH 3（2—丙醇） ∣OH2．易被氧化：(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。

燃烧通式：C n H 2n + 2n 3O 2 −−→−点燃nCO 2 + nH 2O 3．加聚反应：n CH 2==CH —CH 3 高温高压催化剂→ [CH 2—CH]n ∣CH 3聚丙烯三.二烯烃的化学性质：1．加成反应：CH 2==CH —CH==CH 2 + 2Br 2 —→ CH 2—CH —CH —CH 2∣ ∣ ∣ ∣ Br Br Br Br1,2,3,4—四溴丁烷CH 2==CH —CH==CH 2 + Br 2 —→ CH 2—CH==CH —CH 2（1，4加成）——为主∣ ∣Br Br或者： 1,4—二溴—2—丁烯CH 2==CH —CH==CH 2 + Br 2 —→ CH 2==CH —CH —CH 21，2加成）)——少∣ ∣ Br Br3,4—二溴—1—丁烯2．氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。

3．加聚反应：CH 2==CH —CH==CH 2 高温高压催化剂→ [CH 2—CH==CH —CH 2 ]n 四．乙炔的化学性质：1．加成反应：⑴ 与溴水反应：CH 三CH + Br 2 → CH==CH （1，2—二溴乙烯）∣ ∣Br BrCH==CH + Br 2 → BrCH ——CHBr （1，1，2，2—四溴乙烷）∣ ∣ │ │Br Br Br Br⑵ 与H 2反应：CH 三CH + H 2加热催化剂→CH 2===CH 2 CH 三CH + 2H 2加热催化剂→CH 3——CH 3 ⑶ 与氯化氢反应： CH 三CH + HCl加热催化剂→CH 2===CH Cl氯乙烯附：nCH 2==CH 加热催化剂→ [CH 2——CH]Cl Cl⑷ 与水反应：CH 三CH + H 2O 加热催化剂→CH 3—CHO2.氧化反应：⑴ 使酸性高锰酸钾溶液褪色⑵ 燃烧：2C 2H 2 + 5O 2−−→−点燃4CO 2 + 2H 2O 【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。

五．炔烃的化学性质：1．加成反应：① 与Br 2反应：CH 三C —CH 3 + Br 2 —→ CH 3—CBr==CHBrCH 3—C 三CH + 2Br 2—→CH 3—CBr 2—CHBr 2② 与H 2反应：CH 三C —CH 3 + H 2 加热催化剂→ CH 3—CH==CH 2 CH 3—C 三CH + 2H 2加热催化剂→CH 3—CH 2—CH 3 ③ 与氯化氢反应： CH 三 C —CH 3 + HCl加热催化剂→ CH 2==CCl —CH 3 ④ 与水反应：CH 三C —CH 3 + H 2O 加热催化剂→CH 2==COH —CH 3 —→CH 3—CO —CH 3（丙酮） 2．易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中易燃烧，现象同乙烯。

燃烧通式：C n H 2n —2 + 21n 3-O 2 −−→−点燃nCO 2 + (n —1) H 2O 六．脂肪烃的来源和应用：七.苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。

1．取代反应：⑴ 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯⑵ 苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯2.苯的加成反应：与氢气加成：+ 3H 2 加热催化剂→3.苯的氧化：⑴ 不使酸性高锰酸钾溶液褪色⑵ 在空气中燃烧：2C 6H 6 + 15O 2−−→−点燃12CO 2 + 6H 2O 【总结】苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。

八．苯的同系物的化学性质：1．取代反应：⑴与卤素的取代反应：+Cl 2 −−→−Fe 或 （） + HCl邻氯甲苯 对氯甲苯 （无）（2—氯甲苯） （4—氯甲苯）侧链取代：—CH 3 + Cl 2 −−→−光照 —CH 2Cl + HCl氯代苯甲烷苯代一氯甲烷[说明]条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。

⑵与硝酸的硝化反应：+ 3H 2O2，4，6—三硝基甲苯[总结]由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。

2．加成反应：+ 3H 2 加热催化剂→3．氧化反应：⑴可以使酸性高锰酸钾溶液褪色——被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上：①带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。

②若苯环上有两个侧链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。

+ 3[O]−−−−−−→−+)H (KMnO 4 + H 2O苯甲酸 + 6[O] −−−−−−→−+)H (KMnO 4+ CO 2 +2H 2O CH 3——CH 3−−−−−−→−+)H (KMnO 4HOOC ——COOH + 2H 2O 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性KMnO 4溶液褪色——由于苯环对侧链的影响。