广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标:1、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法教学重点:有机化合物分离提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程与方法；对学生的科学方法教育，提高学生的科学索养。

教学难点：鉴定有机化合物结构的物理方法的介绍。

研究有机化合物的一般步骤：（一）分离、提纯【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）NaCl （泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO 3 (NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质;不减少提纯物质的量（不增、不减、易分、复原）一、蒸馏【思考与交流】1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？→蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。

如石油的分馏；→常用于分离提纯液态有机物；→条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？→蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、酒精灯、铁架台、石棉网、导管等3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？→蒸馏的注意事项：• 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；• 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；• 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；• 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；• 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［练习1］：欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量 确定分子式现代物理实验方法确定结构式C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯［资料］无水酒精的制取•普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。

把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。

•实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。

如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。

•近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.二、重结晶【思考与交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？→重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

→关键：选择适当的溶剂。

2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？铁架台、石棉网、酒精灯、玻璃棒、漏斗、烧杯、滤纸4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤残渣(不溶性杂质) 滤液冷却，结晶，过滤，洗涤母液(可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体(产品)5、如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？→洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。

→检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。

三、萃取【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？•原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？•主要仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯等3、如何选取萃取剂？→萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多→常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……4、实验过程有哪些注意事项？1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。

（专用仪器设备）练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳B 苯和溴苯C 汽油和苯D 硝基苯和水四、色谱法：阅读P.19［科学视野］利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。

例如：用粉笔分离色素……（二）、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析方法：李比希法（氧化产物吸收法）→现代元素分析法→数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）［资料］定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数例1、某含C 、H 、O 三种元素的未知物A ，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（P20）（1）试求该未知物A 的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？二、相对分子质量的测定：质谱法（MS ）【思考与交流】1、质荷比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？→原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

→由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量→相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

确定 分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C 、H 、O 各元素的质量分数？ 李比希法 现代元素分析法 有机物（纯净）【学与问】[练习1]P21：归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式[方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式[方法三] 对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式＊→确定相对分子质量的方法：（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L三、分子结构的鉴定1、红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

→P.22图1-16：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）2、核磁共振氢谱原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.。

用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。

吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比→ P.23图1-18由上述图谱可知未知物A的结构应为CH3CH2OH（P23）小结：巩固练习：P23T1、2、3作业：1、取9.2g某有机物，物质的量为0.2mol,在氧气中完全燃烧，若将产物通过足量的澄清石灰水中，得到白色沉淀0.4mol若用足量的碱石灰吸收燃烧产物增重28.4g，求该有机物的分子式。

2、0.94g某有机物在纯氧中充分燃烧，可生成CO2 2.64g, H2O 0 .54g , 消耗O2 2.24g。

又已知此有机物的式量为氢气的47倍，求该有机物的分子式。

3、1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，求该烃的分子式。