三、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任 选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺
+C2C— OH
3
水 解
H2C— Cl H2C— Cl
三、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
请计算一下该合成路线 的总产率为多少？
【学与问】
——多步反应一次计算 总产率计算
93.0%
81.7% 90.0%
A
B
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
二、有机合成的方法
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它 的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为 止。
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
用化学方法人工合成物质
—X CnH2n+1 X CH3CH2 X
(1)取代反应（水解反应） (2)消去反应
必备的基本知识 官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
2、有机合成的任务：
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
3、有机合成的过程：
副产物1
副产物2
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 有机合成过程示意图
必备的基本知识 官能团的性质
类别
烷烃
官能团 通式 CnH2n+2
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
目标 化合物
中间体1
中间体2
基础原 料
逆合成分析法示意图
逆合成分析法：
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
探讨学习3
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O
O
[O]
C— OH
C— C—
OC2H5 OC2H5
浓H2SO4 △5
C— OH O
4
O
CH3CH2OH
1 +H2O
(石油裂解气) CH2
(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化： 包括官能团种类变化、 (1).官能团种类变化：数目变化、位置变化等。
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
• 复写自然物质
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
乙烯 水化 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
酯 化
乙酸乙酯
探讨学习2 卡托普利的合成
CH3
HSCH2CHCO N COOH
卡托普利为血管紧张
素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。文献共报道了 10条合成该物质的路线， 其中最有价值的是以2-甲 基丙烯酸为原料，通过 四步反应得到目标化合 物。各步反应的产率如 下：
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
水解反应
思考与交流：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
(3)、引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化
烯烃 炔烃
碳碳双键
CnH2n 碳碳三键 CnH2n-2
代表物
主要化学性质
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应
CH2=CH
2
(1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应
CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同 系物
卤代烃
CnH2n-6
苯 甲苯
(1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应