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(完整版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷:烷烃通式:C n H 2n -2 (1)氧化反应甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl2.乙烯:烯烃通式:C n H 2n乙烯的实验室制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O (1)氧化反应乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2 n3.乙炔:炔烃通式:C n H 2n-2乙炔的制取:CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2(1)氧化反应乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CHBr点燃光光光光浓硫酸170℃ 点燃催化剂△催化剂加热加压 2-CH 2点燃图2 乙炔的制取Br 催化剂△与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH2与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH2=CHCl(3)聚合反应氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2 n乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡ n4.苯:苯的同系物通式:C n H 2n-6(1)氧化反应苯的燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应 ①苯与溴反应(溴苯) ②硝化反应+HO — +H 2O (硝基苯) (3)加成反应(环己烷)。

5.甲苯(1)氧化反应甲苯的燃烧:C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT ,是一种淡黄色晶体,不溶于水。

它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

催化剂△催化剂△2—CHCl CH=CH点燃点燃+Br +HBrBr NO 2+3H 2 Ni △ CH 3| +3HNO 3 浓硫酸 △O 2N — CH 3 | —NO 2| NO 2 +3H 2O二、烃的衍生物6.溴乙烷:(1)取代反应(水解):C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr(2)消去反应(氢氧化钠醇溶液):CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O7.乙醇(1)与钠反应:2CH 3CH 2OH+2Na 2CH3CH 2ONa+H 2↑(乙醇钠)(2)催化氧化:2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O (乙醛)(3)取代反应乙醇与浓氢溴酸反应:CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O分子间脱水:2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O (乙醚)酯化反应:CH 3COOH+C 2H 5O H CH 3COOC 2H 5+H 2O (可逆)(4)消去反应(分子内脱水),浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到170℃生成乙烯。

CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O8.苯酚:无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味,熔点 43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。

苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

(1)苯酚的酸性(苯酚钠)苯酚钠与CO 2反应:+CO 2+H 2O +NaHCO 3此反应说明酸性:碳酸>苯酚> HCO 3—(2)取代反应+3Br 2 ↓+3HBr(三溴苯酚) H 2O醇△Cu 或Ag△浓硫酸140℃—OH +H 2O ONa —ONa —OH—OH—Br Br —OH| Br |浓硫酸170℃△浓硫酸Δ9.乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

(1)加成反应 乙醛与氢气反应:CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH(2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH (乙酸)乙醛的银镜反应:CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH (氢氧化二氨合银), 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag 。

有关制备的方程式:Ag ++NH 3·H 2O==AgOH ↓++4NHAgOH+2NH 3·H 2O==[Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O乙醛还原氢氧化铜:CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离:CH 3COOH CH 3COO -+H +(2)酯化反应CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇(酚)起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

(1)酸式水解反应 CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH(2)碱式水解反应CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH注意:酚酯碱式水解反应(如:CH 3COO -),消耗2mol NaOHCH 3COO -+2NaOH → CH 3COONa+-ONa+ H 2OO || 催化剂△O || 催化剂△△△O ||浓硫酸 △无机酸三、营养物质(1)葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O (2)蔗糖的水解:C12H22O11+H2O C6H12O6 +C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)(3)麦芽糖的水解:C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)(4)淀粉的水解:(5)葡萄糖变酒精:CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH+2CO2(6)纤维素水解:(7)油酸甘油酯的氢化:(8)硬脂酸甘油酯水解:①酸性条件:②碱性条件(皂化反应)(9)酚醛树脂的制取a.加成:;b.缩聚:总反应:四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。

所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。

(一)官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

(1)引入羟基(-OH)醇羟基的引入烯烃与水加成;醛(酮)与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等酚羟基的引入酚钠盐中通入CO2,的碱性水解等羧羟基的引入醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等(2)引入卤原子:a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。

(3)引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=0等。

(二)官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。

(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)(4)通过取代或消去和消除卤素原子。

(三)官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。

常见的有三种方式:①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇[]−→−O 醛[]−→−O 羧酸;②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH 3CH 2OH OH 2-−−→−消去CH 2=CH 22Cl +−−→−加成Cl —CH 2—CH 2—Cl −−→−水解HO —CH 2—CH 2—OH;(4)有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径,并和题中的其他已知因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。

以丙烯为例,看官能团之间的转化:上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:(Ω指不饱和度)。

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