第一章卤化反应1卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）NBS 的取代反应4比较 X2、HX 、HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。
怎样判断加成方向5在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6预测 Br2/CCl 4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH2=CH2(CH3)2C=CH2HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H3 C CH 2CH 2Br(1)H3C CH CH 2H 3C CHBr CH 3CH 3Cl(2)CH 3CH 2ClRH 2C CH CH 2(3)BrRH2C CHCH2RH 2C C CH 2OH8下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。
(1)H3C C CH CH 3H 3C C CH CH 2BrCH 3CH 3(2)H3 C HC CH COOH H3C HC CH COCl(3)HO (CH 2 )6 OH IH 2C(CH 2)4 CH 2 OH(4)H3CCO CH 2CH 2 COOHH3 CCO CH 2 CHCOBrBr(5)H3 CO CH2OH H 3CO CH 2 ClH 2C C (CH 2 )6COOHCl(6)H2 C HC(CH 2)6COOHBr H 2C (CH 2)6COOHCOCl COOH COOH(7)Cl N Cl HO N OH ClNClCOCl HO N OH9完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OH OH(1)COOH COClCH 3CF3(2)(3)CH3COOH FXH 2COOHOCOOH OI(4)10完成下列反应，写出其主要生成物Ca(OCl) 2 /HOAc/H 2 O(1)H 3C C CH CH 3H 3C(2)NBS/H 2O HC CH2(3)CH 3C CH2HBr/Bz2O2(4)OH48%HBr(5)CH 2CH=CHCH2CH=CHBr1molBr2/CCl4CH 2=CH-COO-CH-CH2(CH 3 )2C=CHCH 2CH=CH 2第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化” 、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
五．活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂？六．烃化反应制备R-O-R1时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构？结合下列产品的制备设计其最佳的制法。
a H 3C CH O C 2H5b O C2H5CH3O C2H5C H CH3d25O CHc C2H5O2NCH2 OC2H5eHO七、完成下列反应，并说明依据：aHN C O Me 2SO4/Ph=8-9 O C C NHHN C N Me 2 SO 4 /Ph=4-7 COOHb OH CH 3Ic OHCOOHOH Me 2SO 4/NaOH OHd HO OHMe 2 SO 4/K 2CO 3COCH 3八、试推测下列卤化物的反应活性的大小SN1: Ar 3CX, ArX, ROCH2X, R3CX, RCOCH2CH2X, C=C-X, RCOCH2XSN 2:CH 3CH 2X, CH 3X, CH 3CH 2CH2X, CH 3CH 2CH2CH 2X, (CH 3)2CCH 2X,(CH 3)3CX九、完成下列反应1CH2CH=CH 2NaOHOH+ClCH 2CH2 NEt 2OCH 3Cl2+NH 2CH(CH 2)3NEt2PhOHNCH3NH3(CH3)2SO4OH-CO4COCH 2 SO2CH3Et4N+HSO4-+ ClCH 2CO2Et50%NaOH/C6H6OCH 2 -CH-CH 25O H++NH 2CH(CH 3)2N6CH3CH 2CH2Br A B H2/Rnney NiCC ONH 2-NH 2CH3CCH3C NH O O7C6 H5CH2 CN +Br(CH 2) 4 Br NaOH85-90 ℃H2SO4回流 5h8CH CH2+ CH 3OHOCH 3 ONa,回流 6h9C2H5Br/C2H5ONaCH(COOC 2H5 )2O10H2N C NHHCHO/CH3OHH2,Ni11合成CH(CO 2Et)2BrCH2(CO2Et)2+12合成i C5H11EtC (CO2Et)2十、说明下列反应的反应机理OH OC4H9 1C4H9Br NaOH/EtOH+CH 2OHO2Ph3CCl +OHOH OHPyCH2OCPh 3OOHOHOHOHOH O O3CH3EtONa/EtOH/CH 3ICO2EtCO2Et第三章酰化反应1解释下列名词或术语DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应， Vilsmeier 反应，Claisen 反应，Reisen-Tiemann反应2常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？3酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？4、完成下列反应：COOH+ Ac 2O（1）H2N OH（2）AlCl 3+ Cl(CH 2)3 COCl（3）NH 2C-C-CH 2OH+ Cl 2CHCO 2CH 3OHO2N（4）CH3H2SO4 Cl O C COOH+EtOHCH3SO 2NH2K2CO3 /Ac2 O （5）H2N（6）OCH3CH 3 COCl H 2 O+HN OEt 3N(7)COOEtCH 3C 2H5 OK/Tol HClN Et 3NCH 2COOEt（8）CH2OH2CHOH CH3 COOHCH2OH（9）H2N SHAc2O/HOAcN N（10）TsOH CH 2 CHOCH 2CH 2COOH 2CH 2=C=O5选择适当的试剂和催化剂完成下列反应（1）H3 CNHCH 3N-COCH 3NO2NO2（2）COOHH3C COOHH3 C CH3H3C COOH3 C CH 3CH3（3）CH 3H 3C C OH(CH 3)3 C-O-COCH 3CH 3（4）OHOHOH HO CHO（5）NMe 2NMe 2CHO（6）OCH 3（7）COOCl OHClOH（8）S S COCH 3（9）Cl Cl C6 H5（10）COOCH3COOCH 2CH2NEt2+HOCH 2 CCH2 NEt 2OO（11）COOH NH 2NHCO ClCl ClOH+HOClNO2NO2（12）ClClCOOH COOCH 3ClCl第四章缩合反应1解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合； Blanc 反应； Witting 试剂； Micheal 反应2在 Mannich 反应中加入 H+的目的？ Mannich 反应在有机合成中的应用。
3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？4 何为 Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？5完成下列反应（1）OCHO H++CH 3CHO（2）CH3NO 2 +HCHOH + +HNEt 2（3）O O ONaH Ph C C Ph + (OEt) 2P CH 2Ph（4）COCH 3NH HCl+HCHO +（5）O OEtONa+H2C CH C PhCH3（6）O O+Ph3P=CHCH 3（7）CH 2COOC 2H5COOC2H5+COOC2H 5（8）NaOHPhCHO +CNCH 2COOC2H 5（9）COCH 3CH3ONa+HCOOCH3Br（10）S+CH3CN +HCl6写出下列反应的主要反应条件（1）O O O OCH 2N(CH 3)2CH 2CH 2NO 2CH 2（2）CH COCH23CHO CH=CHCOCHCH3CHNO2+ CH3 COCH3（3）OH3 CH3C HH C CH3CH 3COCH 3CCCCH3H3 C3O O OOEtO（4）CH3CH3COCHC=CH-OH CH CHO3H3 CO H3 CO H3CO第五章重排反应1 Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。
2Pinacol 重排的机理及迁移基团的迁移能力。
3 Benzil-Benzilic acid 重排的机理。
4Favorski 重排的机理及重排产物的生成规律。
5Backmann 重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。
6Hofmann 重排的机理、反映条件及其应用。
7Baeyer-Villiger 氧化重排的机理、反应条件及其应用。
思考题1一般重排反应的推动力是什么？2 Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？3在 Backmann 重排中常用的催化剂有那几种？完成下列反应，并注明反应名称1OH OHH+2Ag+(CH 3 )3CCH 2 Cl3SCH 2Cl Ag+ 4EtONa BrCH 2COCBr(CH 3)25CHO-CHO6OH-Ph H3 C冷H SO42Ph C C CH 3OH OH Ac2O/Zn Cl27OCH 3H NOH H+28ClOH -PhOC N CH39OOH-O10H +HOH11OH2C CH2C CNH2Br25H2OO12Ph C NOHNaOCl/CH 3OHPh C CH3CH 313CH3NaNH 2/C6H6NPh14CO NO 2CF3CO3H15OCH 2CH=CHCH 3KOH H2O1617CH2PhOCH 3NH 3C CN(CH 3)2Et OH OCH 318COClCH2N2PhCO2Ag/EtOH19HO CH 2NH2H+CH 320N OHCH +NH 2第六章氧化反应学习重点与难点1铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用范围2Pb(OAc)4为氧化剂的特点、反应条件及应用范围3SeO2为氧化剂的特点、反应条件及应用范围4烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围5醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围6醇以铬酸为氧化剂进行氧化时，醇的结构与氧化速率的关系7AgCO3为氧化剂的特点、反应条件及应用范围8DMSO 为氧化剂的特点、反应条件及应用范围9Oppennauer氧化的机理、反应条件及其应用101,2-二醇的氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围11Dakin 反应的机理、反应条件及其应用12烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素13烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围14臭氧氧化的特点及应用15Woodward 氧化和 Prevost 氧化的机理、反应条件及应用范围复习思考题1解释下列名词Sarett 试剂； Collins 试剂； Jones试剂； Oppenmauer氧化； Woodward 氧化2什么是氧化反应？在一个有机反应中，怎样判断氧化还原的发生？3 KMnO 4的氧化能力与反应的pH 值之间的关系如何？其主要用途有哪些？4活性二氧化锰的制法、氧化特点及使用条件？应用范围？5过氧化氢在碱性、酸性条件下进行氧化时都有哪些主要用途？6 Baeyer-Villiger 氧化的机理、反应条件、结构与产物的关系？7环己烯分别制取顺式二醇、反式二醇时可采取哪几种试剂？8甲苯制备苯甲醛的方法有哪些？9 DMSO 为氧化剂的氧化反应有何特点？10下列两种甾醇以铬酸氧化时，哪一种氧化速度快？为什么？CH 3CH 3H OHHO HBA11Oppenmauer 氧化机理、反应条件、结构与产物的关系？12铬酸对芳侧链的氧化时，其氧化部位？欲对末端碳原子进行氧化，需要怎样的条件？13完成下列反应（1）CH 2 OH MnO 2（2）CH 3CANH3C CH3（3）NO2KMnO 4（4）OCH 2C Ph SeO2 H+（5）C2H 5SeO 2HOAc (6)OHCH3 OH(7)AgCO3OHNBS/dioxane HOH2OOHOH(8)OH Pb(OAc)4OH(9)CH3I2/CH3COAgHOAc/H 2OCH3(10)CHOCH3CO3HOH(11)RuO4/NaIO4 (12)OsO4/NaIO4(13)OCH 3RCO3H (14)ORCO3H (15)H 3CO CH 2COCOOH H2O /Fe+2H3CO17写出下列反应的主要试剂和反应条件（1）OH OHO （2）HOO（3）H3COH3 COCH CH 2CH2OHCCH2CH 2OHOHH3CO OH3CO（4）CH 2CH2COOHCH 2CH2COOH（5）OO（6）COOH COOHH3CO H3COCHOOCHOH3C H3 COCH 3OCH 3（7）O O O（8）CHO OHCHO OH（9）H2 N OCH 3CH 3H 3CH 3COHO（10）OHO HOH H(11)(C2H5)S(C2H5)S=O第七章还原反应学习重点与难点1非均相催化氢化的基本原理和基本过程。