《药物合成反应》复习题
一、写出下列缩写所代表的结构式和名称
1、NBS：
2、DMSO；
3、DCC；
4、THF；
5、DMAP。

6、NCS：
7、DMF；
8、HMT；
9、PPY；10、HMPA/HMPTA。

11、TCC 12、LTA 13、DEAD 14、TsCl 15、DDQ
二、解释下列反应并各举一例说明
1、Friedel-Crafts(傅-克)反应:
2、Oppenauer氧化反应:
3、Clemmensen反应:
4、Wittig反应:
5、Baeyer-Villiger（拜义尔-威力奇）反应:
6、Williamson反应：
7、Ullmann反应：
8、Gabrieal反应：
9、Mannich反应：
10、Dalton反应：
11、Perkin（柏琴）反应：
12、Hofmann（霍夫曼）重排：
13、Reformatsky（雷福尔马茨基）反应
14、Darzens（达参）缩合
15、Cannizzaro（康尼查罗）反应
16、Beckmann（贝克曼）重排
三、完成下列反应
1、
2、
3、（）（）（）
4、（）
5、
6、
7、
（ ）
（ ）；
8、
9、
（ ）；
10、
11、
12、
13、
Br
CHO
( )
( )
14、
15、( )
COOH NH 2
NaNO 2 H 2SO 4
( )
COOH
OAc
16、(H 2C)5
NH
O
Me 2SO 4
( )
17、 18、
19、HO
Me
HO Me OH
MnO 2
20、N
NH O
O H 3COCO HO
Me
DMSO/DCC H 3PO 4
21、
22、
23、( )
C(CH 2OH)4
C(CH 2Br)4
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
四、判断题
1、卤代烃的活性顺序： 苄卤，卤乙烯，叔卤代烷，仲卤代烷，伯卤代烷
2、常用酰化剂（RCO-）的反应活性顺序：RCOX, (RCO)2O, RCOOR ’, RCONR ’2
3、氧化顺序由易到难排列：李良助，
C H
O H 2
C
OH
R C R O
R C OH
O
,
4、以下负离子都是亲核试剂，其碱性的大小次序为：NH 2- , HO - , RO - , I - , Ac - .
5、F-C 烷基化反应中常用Lewis 酸催化剂的活性顺序：
AlCl 3，FeCl 3，BF 3 ，SnCl 4 ，ZnCl 2 ；
6、将下列化合物按消去HBr 难易次序排序：
7、F-C 烷基化反应常用质子酸的活性次序：HF H 2SO 4 P 2O 5 H 3PO 4 8、卤代烃的活性顺序： ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 ②RF RCl RBr RI
五、合成题
1、由少于碳五的有机物合成
2、由指定原料合成目标产物丁卡因，其余试剂任选。

3、 以乙醛为原料合成；
4、完成非那西丁(Phenacetin)的合成反应。

5、由苯和不大于2个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。

CHO
6、不大于6个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。

H 3CO
O
7、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。

O COOCH 3
Ph
O
Ph Ph
Ph
OH
8、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。

Ph
O
Et
Ph
Et
9、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。

O
O
10、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。

OH
六、简答题
1、什么是相转移催化剂？有哪些优点？
2、什么是官能团保护，保护的意义？理想保护试剂的要求？
3、什么是重排反应？
4、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？
5、良好的药物合成工艺特点有哪些？
6、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？
七、解释下列反应机理 1、
2、
3、
OH
Ph
OH
Ph
Ph Ph
4O
Cl
O
OEt
NaOEt EtOH
5、
Ph
Ph
OH
OH
Ph
O
Ph
H +。