二、测结构（共15分）
1 . 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690
可能的结构：
(A)
CH2COOH
(B)
COOCH3
(C) H3CO
CHO
2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）
Na, CH3-C6H4-CH3 H+
CuSO4
CH3CH2ONa
H
Hale Waihona Puke 5.COOC2H5 h ν
H
COOC2H5
HO-
6.
Cl
O CH=CH2
7.
OH
8.
H+
COOC2H5
9.
C2H5ONa
COOC2H5
C2H5OH
10. CH3COOCH2CH2COOC2H5
C2H5ONa C2H5OH
CH3OOCC CCOOCH3
三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测
化合物A、B、C、D、E、F的结构式。
六、合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和 合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）
O
(1)
H3C
(2)
CH(OC2H5)2
Br
(3)
CH2CH=CHCH3
(4)
CH3 H
H CH3
NaOH
A
(C4H9Cl)
B
(C4H8)
Br2, h
NaOH
C
(C4H7Br)
D
(C4H8O)
A 的核磁共振谱中只有一个单峰。 B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。 C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123。 D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
（2） 某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢 得 到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D （C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与 DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有
HO-
H+
CH2Cl2
四、反应机理（共15分）：
1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子 对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）
O
CH3CH2OH
O
O
CH3CCH2COOC2H5
三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1.
COOH 300oC
COOH
CH3NH2
H2 / Ni
O
2. H3CC
O CNH2
Br2(2mol) + NaOH
O
+
3. [ CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 ] OH-
CH3
4. HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)
考卷二
一、命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
O
1.
H2C
O
H CH3
写出下列化合物的英文名称
Br
2.
H3COOC
COOCH3 H
CH2CH2CN
3.
H3CH2C
CH2CN
H
写出下列化合物的结构简式
4．N-甲基--戊内酰胺
5.（S）-acetic -chloropropionic anhydride
ClCH2CH2CH2COOH
Na2CO3 H2O 低温
NaCN
浓硫酸（催化量）
(B)
C2H5OH
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实 推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）
(1)
h
CH(CH3)2 + Br2
Br
HS-
(2)
H
KMnO4
Br2
(3)
CH(CH3)2
Fe
(4)
OCH3 + (CH3)2C=CH2
AlCl3 110oC
H
(5) C2H5
H+
+ CH3OH
O
(6)
O
CH2OH
H3C CH3
(7)
OH
HO-, H2O H2SO4
(8)
OH N
H+
CH3
CH2CH2Br
(9)
+ CH3NH2
CH2Br
C6H5
(10)
H
O
CH3 + CH3MgI
H2O
CH2CH3
四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表 示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
（1）
OH
C6H5 C
H C CH3
H+
CH3 OH
CH3
二、立体化学(共20分)
（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）
（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。 （2分）
（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）
CH3
CH3
CH3
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的， 阐明原因。（4分）
O
(A) CH3CH2CCl
OO
(B) CH3COCCH3
3. 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一个 三重峰，b在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190
cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线 制备：
C6H5 C CHO
CH3
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得
一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（±）（外 消旋体），请写出A和B（±）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3溴环己烷生成A的反应机理。
五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分） （1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
Br
Br
H
H
COOH
COOH
(a)
H3C
Br
H
CH3
Br
C2H5
(b)
Br
H3C H
H
CH3
Br
(c)
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异 构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。 （每小题4分，共8分）
(a)
(b)
OH
三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
高考化学三份真题考卷详解演 示文稿
优选高考化学三份真题考卷
考卷一
一 、结构和命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
(1)
(2)
写出下列化合物的英文名称
(3)
H3CH2C
CH2CH3
C=C
Cl
CH2CH2CCH3
H Br
写出下列化合物的结构简式 （4） 5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛