有机推断题专题训练1．以乙烯为原料合成环状化合物E(C 4H 4O 4)的流程如下： 乙烯――→HBrO ①A ――→Cu/O 2，加热②B ――→O 2，催化剂③C ――→NaOH/H 2O ；H ＋④D――→浓硫酸，加热⑤E请回答下列问题：(1)E 的结构简式是________；C 中所含官能团的名称是________。

(2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________，名称(系统命名)是____________________。

(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填编号)。

(4)写出反应②的化学方程式：_________________________________________________________。

(5)F 是E 的同分异构体，且1 mol F 与足量的NaHCO 3溶液反应可放出2 mol CO 2气体，请写出符合条件的F 的所有的结构简式：________。

(6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：___________________________________________________________________________________________________。

答案 (1)羧基、溴原子(2)(CH 3)2C==C(CH 3)2 2,3-二甲基-2-丁烯(3)④⑤ (4)2BrCH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu△2BrCH 2CHO ＋2H 2O(5)HOOCCH==CHCOOH 、CH 2==C(COOH)2(6)CH 2==CH 2――→溴水BrCH 2CH 2BrNaOH/H 2O,HOCH 2CH 2OH(或其他合理答案)解析 CH 2CH 2与HBrO 发生加成反应生成BrCH2CH2OH(A)，BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：BrCH2CHO，BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C：BrCH2COOH，BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应，再被酸化生成D：HOCH2COOH，HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯E：。

(2)乙烯分子中6个原子共面，所以将4个氢换成4个碳则也共面，即(CH3)2C==C(CH3)2。

(5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基，再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键，所以符合条件的为HOOCCH==CHCOOH或CH2==C(COOH)2。

(6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基，所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。

2．M是防晒霜的主要成分。

M的一种合成路线如图所示。

已知：①一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基；②1 mol C需与2 mol H2反应生成D；请回答下列问题：(1)A的结构简式为______________________，B的名称为________。

(2)C中所含的官能团为________(填名称)。

(3)反应③的化学方程式为_____________________________。

(4)①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH，则N的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______。

②水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8000，则其平均聚合度约为________(填字母)。

A．57 B．66 C．72 D．98(5)反应④的反应条件为____________________；写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________。

答案(1)CH3(CH2)2CH2OH1-丁醛(或正丁醛)(2)碳碳双键、醛基(3)(4)①3②B(5)浓硫酸、加热解析由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，结合已知条件③可推出C为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO，结合已知条件②知，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，则M为。

3．[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；回答下列问题：(1)A的化学名称为________________。

(2)B的结构简式为__________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。

(5)G中的官能团有________、________、________。

(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

(不含立体异构)答案(1)丙酮(2) 26∶1(或1∶6)(3)取代反应(4)(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析(1)A分子中的氧原子个数为58×0.27616＝1，则－12＝3……6，故A的分子式为C3H6O；A的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个—CH3，所以A的结构简式为，化学名称为丙酮。

(2)根据已知信息②可知和HCN可以发生加成反应生成(B)，B的核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1(或1∶6)。

(3)B的分子式为C4H7NO，C比B少2个H、1个O，说明B→C是消去反应，则C的结构简式为。

C→D应是分子中—CH3上的H发生取代反应生成。

(5)由合成路线图可推知G为，其分子中含有三种官能团，分别是碳碳双键、酯基和氰基。

(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基，符合条件的同分异构体有：4．已知：①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为R—X＋反应分别形成H和G。

(1)写出反应的反应类型：④__________________________、⑥______________________。

(2)根据要求完成下列两个空格。

用系统命名法给物质A命名：________________________；写出物质L的结构简式：____________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：C―→D：__________________________________________；F―→G：___________________________________________。

(4)H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种。

①能发生水解反应②分子中只含有两个甲基③不含环状结构答案(1)消去反应还原反应(2)3-甲基-1-丁烯(3)(4)6解析本题可从K的结构简式切入，采用逆向分析法，推出其他物质。

结合框图中条件可推出由K知J为，结合已知②知I为，结合①知L的结构简式为。

G的结构简式为。

(1)F到H发生了消去反应，I到J发生了还原反应。

(2)A的名称是3-甲基-1-丁烯。

(4)依题意，符合条件的同分异构体有如下6种：5．A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。

由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)已知：CO、H2RCH2CH2CHO；①RCHCH2――→催化剂OH－②R1CHO＋R2CH2CHO――→＋H2O(注：R1、△R2可以是烃基，也可以是H原子)；③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2∶3。

回答下列问题：(1)A的名称是________，E的结构简式是________。

(2)B含有的官能团是________，C的结构简式是________。

(3)④的反应类型是________，F的结构简式是________。

(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。

G的同分异构体中，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有________种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为________。

(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：对甲基苯丙烯酸甲酯反应1中的试剂与条件为________，反应3的化学方程式为_____________________________________________________________________ ________________________________________________。

答案(1)乙烯(2)醛基(或—CHO)(3)加成反应(4)4CH3CHO(5)――→OH－、△＋浓H2SO4 CH3OH――→△＋H2O 解析由反应①的条件、A和B的分子式，结合信息①可知A为CH2CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为；反应③为C中的醛基被氧化为羧基，则D为；结合信息③及反应⑤可推出F为，则E为。

6．局部麻醉药普鲁卡因E[结构简式为]的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：完成下列填空：(1)比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是________。

(2)写出反应试剂和反应条件。

反应①________，反应③________。

(3)设计反应②的目的是____________________________________________________________________________________________。

(4)B的结构简式为________；C的名称是__________________。

(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同化学环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗________mol NaOH。

(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是_____________________________________________________________________________________________。