有机化学试题及答案（三）
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.
H
H 3C
CH 2CH 3
Cl
2.
CH 3
O
3.
OH
NO 2
4.
3
5.
N
CH 3CH 2CH 3
6.
邻苯二甲酸二甲酯
7. 2－甲基－1,3,5－己三烯
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
10. 环氧乙烷
二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++ 2.下列不是间位定位基的是（ ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C
4．不与苯酚反应的是( )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
A. I 、II
B. III 、IV
C. I 、IV
D. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D
A
COOH
B
SO 3H
C
CH 3
D
C
H
O
CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3
C
CH 3
O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3
O
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A B C D
三、判断题（每题1分，共6分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
（ ）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
（ ）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（ ）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（ ）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。
（ ）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
（ ）
四、鉴别与推断题（20分，每题10分） 1．苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴
2. 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。
C 经臭氧化并水解得D 与E 。
D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A →E 的结构式。
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
+
CH 3Cl
AlCl 3
CH 3NO 2NO 2
CH
3
CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
CH 3CH 2CH
CH 2
22(CH 3)2
C CHCH 2CH 3
O 3Zn 粉,H 2
O (1)(2)
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分） 1. 2.
3.
4.
CH 3CH 2CH 2CH
2Br
Mg
C H OH
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
CH 3CH 2
CHO
稀 NaOH
C O CH 3
22CH 3CH 2CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Br
CH 3
Br
2
CH 3
CH
2
CH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
CH 3
CH 2C
CH 3
CH 3
(CH 3CO)2O +
OH
CH 3CH 2C
CCH 3
+
H 2O
24HgSO 4
3
SN2历程
+
H 2O
5. 6.
C 卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. （S ）-2-氯丁烷 2. 苯乙酮
3. 4-硝基萘酚
4. （1R ，2R ）-2-甲基环己醇
5. N-甲基-N-乙基苯胺
6.
7. 8.
9. 10.
二、选择题（20分，每题2分）
1.A
2.C
3.B
4.B
5.A
6.D
7.C
8.C
9.B 10.D 三、判断题（6分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
四、鉴别题（20分，各10分）
1. （10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，
(CH 3)2
C
CH 2(CH 3)3
CCOOH
HO
COOCH3COOCH3
CH 3
OH
CH 3
CHCH CCH 3
3CH 3
O
加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷
2. （
10分，各2分）
A ． B. C.
D ． E.
五、写出下列反应的主要产物（20分） 1.
2. 3.
4. 5.
6.
7.
CH 3CH 2CH CH 22CH 3CH 2CHCH 2Cl
OH
(CH 3)2C CHCH 2CH 3
O 3Zn 粉,H 2
O (1)(2)CH 3O
CH 3
+CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg
253CH 2CH 2CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
I
CH 2CH 2I
+
CH 3I
CH 3CH 2CHO
稀 NaOH
CH 3CH 2CHCHCHO
OH
CH 3
O Cl 2,H 2O COOH
CHCl +CH 3Cl
3
CH 3
CH 3CHCCH 2CH 3
O CH 3CHCHCH 2CH 3
CH3OH
CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CHO
CH 3CCH 3
O
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）
1.
2.
3.
4.
5.
(CH 3CO)2O
+
OH O C
O
CH 3
3
SN2历程
+
H 2O
3
CH 3CH 2CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)
3
2O 2/CH 3
Br
CH 3
Br
2
HNO3
CH 3
NO 2
加热CH CH 2C
CH 3
OH
CH 3
Cl 光照CH 2Cl 乙醚
CH 2MgCl
(1)O
(2)CH 3CH 2C CCH 3
+
H 2O
HgSO 4
CH 3CH 2CH 2C O
CH 3
+CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
H 2SO 4CH 2CH 2
2CH 2OCH 2
CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH
Cl 2/H 2O HOCH 2CH 2O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
稀 冷KMnO (CH 3)2C
CH 2
HBr
(CH 3)3Mg CO 2
(1)
(CH 3)3
CMgBr
6.
O3
2O
C
O
H
CH2CH2
CHO
OH
(1)
CHO CHO
稀-OH。