（1）海洋污染； 多氯联苯大面积污染水体 （2）江河污染不
易降解，汇入海洋 富集于海洋鱼类、贝类食品
水生动物、鸟类
植物、家畜中的残留量一般较低。
2.水生生物的内脏中富集最多
（1）海洋鱼类的可食部分（肌肉）中， 多氯联苯的含量低（1～10mg/kg）；
（2）鱼肝中，多氯联苯的含量高 （1000～6000mg/kg）。
苯并(a)芘<0.1mg/kg
（3）其它产品
16种PAHs总和 <1mg/kg
第二节 多氯联苯
1.结构：一大类含不等量氯的联苯化合物 （图16-2）。有210种。
多氯联苯：联 苯苯环上的氢 被1个或多个氯 所取代。
联苯
一.多氯联苯的特性及其用途
1.多氯联苯的理化特性 传热油、阻燃材料 （1）极强的耐酸、耐碱、耐高温、耐氧
3. 形成条件
由于有机物质的不完全燃烧和高温分解所 产生。
任何有机物的加工、废弃、燃 烧、使用都有可能产生
形成机理： 有机物在高温缺氧条件下，热裂解产生碳氢自
由基或碎片，这些极为活泼的微粒，在高温下又立 即热合成热力学稳定的非取代的多环芳烃。
二.多环芳烃进入人体的途径
1.通过环境污染食品
（1）煤炭、石油、汽油、木柴、烟草、有机高 分子化合物等燃烧可产生多环芳烃→环境
此外，还包括许多工业生产过程，如煤气 生产（炼焦）、铝加工、赤铁矿开采和钢 铁铸造等，也产生确定的人类致癌物。
四.多环芳烃的防治措施及其安全 标准
1.防治措施
（1）限制多环芳烃的排放：
如：给发动机车辆安装净化系统，回收烟囱排出的 大量烟尘，工业“三废”及废料处理后达标排放。
（2）改进食品加工工艺：
职业接触：
早在1775年第一次发现职业接触煤灰是阴囊 癌的起因。此后，职业接触焦油、沥青和石 蜡引起皮肤癌相继被报道。
由于现在的个人卫生较好，皮肤肿瘤逐渐减 少。肺是PAHs引
职业接触：
沥青等副产品
危险性最高的是炼焦工人。目前，烟草、 焦油、沥青、煤焦油、矿物油、页岩油、 煤烟以及吸烟等混合物都是国际肿瘤研究 机构（IARC）确定的人类致癌物（I类）；
3.多氯联苯对环境和食品的污染
多氯联苯具有极强的稳定性，很难在自 然界自然分解。 +应用广泛
污染水源、大气、土壤
通过食物链发生生物富集
造成严重的 残留问题。
结构与DDT很相似：
Cl-
-CH-
C Cl Cl Cl
DDT
-Cl
很难降解
（Dichloro-diphenyl-trichloro-ethane）
如：食品的烘烤、熏制：用发烟少的燃料如木炭、 煤气，最好是电热烘烤，加消烟装置。
避免油在高温下反应
资料：食品的烘烤、熏制：
1. 在烘干过程中，避免直接接触燃烧产物的 油籽或谷物。
2. 400℃燃烧温度最适宜于形成最高量的酚， 然而它也同时有利于苯并芘及其它环烃的形 成。如将致癌物质形成量降低到最低程度， 燃烧温度以控制在343℃为宜。
化、耐光解性；
涂料、油墨、墨水等
（2）良好的绝缘性。 绝缘油、绝缘材料
应用广泛
2.用途
PCBs广泛用作电容器、变压器的绝缘油； 食用精油工厂的导热体，液压油、传热油、
润滑油、印刷油等的添加剂；
还应用于油漆、涂料、油墨、无碳复印纸、 可塑剂、成型剂、合成树脂、合成橡胶等的 难燃剂和杀虫剂等制品。
（2）蔬菜腐烂 → 土壤
2.食品加工过程中形成
食品中多环芳烃 的主要来源
食品的熏制、烘烤等过程产生大量的多环芳烃。 （尤其是油脂的燃烧）
二.多环芳烃进入人体的途径
3.直接接触：
（1）粮食晾晒于沥青路面等 （2）职业性接触：炼焦等
4.吸烟：主动或被动
三.多环芳烃的毒性作用
1. PAHs的一般毒性
PCBs在食物链中具有生物富集的作用，并且容 易长期储存在哺乳动物脂肪组织内：
尽管1977年后各国陆续停止生产和使用 PCBs，但其对环境和人体健康的影响依然 普遍存在。
我国从20世纪70年代开始生产PCBs，年产 量近万吨，主要用作电容器的浸渍剂。
二.多氯联苯污染的食品及其部位
1.最容易集中于海洋鱼类、贝类等食品。
3.某些食用油在加工过程中遭污染
食用油在精炼过程中，作为传热介质的传 热油、食品加工机械的润滑油由于封闭不 严而渗入食品，导致多氯联苯的污染。
如： 1968年日本九州发生的米 糠油中毒事件
目前：PCBs主要来源于垃圾焚烧、含氯工业产
品的杂质、纸张漂白以及汽车尾气排放等。
多氯联苯是德国H.施米特和G.舒尔次于1881年首 先合成的。美国于1929年最先开始生产。PCBs商 业化生产始于1929年。
20世纪60年代中期，全世界多氯联苯的产量达到 高峰，年产量约为10万吨。
据估计，全世界PCBs的总产量约120万吨，其中约 30%已释放到环境中，60％仍存在于旧电器设备或 垃圾填埋场中，并将继续向环境中释放。
PAHs的急性毒性仅为中等或低等毒性
2. 多环芳烃的致癌性
主要诱导上皮细胞的肿瘤：胃癌、皮肤癌、 食管癌、上呼吸道癌、白血病
3. 其它毒性
2. 多环芳烃的致癌性
例证：
（1）烟窗清洁工的阴囊炎患病率高→ 接
触烟灰（含苯并芘）
存在明显的
（2）动物试验：小鼠、大鼠 量效关系
对26个PAHs进行了广泛动物试验，其中大多数具有致 癌或可疑致癌性。最确定的是苯并[a]芘，曾采用7种 动物以现代方法进行了研究，均具有致癌作用。
3.冷熏：熏烟温度不超过 22 ℃的烟熏。冷 熏时间长，需要4-7天，制品耐藏性比其它烟 熏法稳定。
2.标准
进口德国的电动工具、玩具、塑料制品都 需检测PAHs等
2005年8月2日专家们在柏林集会讨论后对 PAHs含量有以下规定 ：
（1）一般消费品
（2）食物、接触食物、可能会放入口中的
产品以及 儿童用品
食品毒理学
第八章 食品中的工业污染物
多环芳烃
工业污
铅
多氯联苯
染物
汞
二噁英
鎘
第一节 多环芳烃（PAHs）
一.多环芳烃的形成条件及其种类
1.结构：是一类由两个或多个芳香环 （碳和氢原子）组成的物质。 图8-1
如：苯并芘、苯并蒽、苯并菲、苯并萤蒽
2.种类繁多：如在香烟烟雾中发现了约 200种PAHs。