第一节醇酚第1课时醇[学习目标定位] 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。
3.会判断有机物的反应类型。
一、醇的概念、分类、命名及同分异构1．醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：①CH3OH②CH3CH2CH2OH上述物质中属于醇的有①②④⑤⑥⑦，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
(2)分类(3)命名①步骤原则选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例：CH3CH2CH2OH1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。
例如：烷烃(C n H2n＋2)―→饱和一元醇通式为C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)或C n H2n＋1OH。
2．醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH⑤CH3—O—CH3(1)①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。
(2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。
(3)③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。
醇的分类及命名中的注意事项(1)①并不是只要含有—OH的有机物就是醇，醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若—OH与苯环直接相连，则为酚类。
②用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
(2)醇的同分异构现象有：①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。
例1下列有机物中，不属于醇类的是() A．丙三醇B．C．D．2-丁醇答案C解析C项，—OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇。
【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念例2分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A．2种B．4种C．6种D．8种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】同分异构答案B解析利用取代法。
根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。
C4H10的分子中共有4类氢：CH3①—CH2②—CH2②—CH3①、故该醇的同分异构体有4种。
解题反思 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C 4H 9—)有4种结构，分别与—OH 连接，即得4种醇，它们互为同分异构体。
二、醇的性质 1．物理性质 (1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
其原因是醇分子之间形成了氢键。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
2．化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如(1)与钠反应分子中a 键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。
(2)消去反应分子中b 、d 键断裂，化学方程式为CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。
(3)取代反应①与HX 发生取代反应b 键断裂、化学方程式为C 2H 5OH ＋HX ――→△C 2H 5X ＋H 2O 。
②分子间脱水成醚a 或b 键断裂，化学方程式为CH 3CH 2OH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
(4)氧化反应①燃烧反应：C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。
②催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a 、c 键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O 。
③醇还能被KMnO 4酸性溶液或K 2Cr 2O 7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH 3CH 2OH ――→氧化CH 3CHO ――→氧化CH 3COOH 。
3．乙烯的实验室制法醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱和键。
①RCH 2OH 被催化氧化生成醛： 2RCH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2RCHO ＋2H 2O ②被催化氧化生成酮：＋O 2――→Cu 或Ag△③一般不能被催化氧化。
(2)醇消去反应的规律 醇消去反应的原理如下：①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如CH3OH、等。
②某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
例3 下列醇类能发生消去反应的是( )①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇 A ．①⑤ B ．②③④⑥⑦ C ．②③④⑥ D ．②③④答案 B解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。
据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如――→浓硫酸△＋H 2O 。
【考点】乙醇的消去反应 【题点】醇的消去反应原理例4下列说法中，正确的是()A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B．CH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析选项A错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。
1．下列说法正确的是()A．烃基与羟基相连的化合物属于醇B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷D．2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案C解析A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为命名应为3-甲基-3-己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。
2．只用水就能鉴别的一组物质是()A．苯乙醇四氯化碳B．乙醇乙酸乙烷C．乙二醇甘油溴乙烷D．苯己烷甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案A解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。
A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和氧气的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
4．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替变化的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化 答案 C解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu ＋O 2=====△2CuO ，CuO ＋CH 3CH 2CH 2OH ―→CH 3CH 2CHO ＋Cu ＋H 2O ，总反应为醇的催化氧化。
伯醇(—CH 2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C 项正确。
5．下列四种有机物的分子式均为C 4H 10O 。
②CH 3CH 2CH 2CH 2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。
【考点】关于醇的综合考查 【题点】关于醇结构的综合考查 答案 (1)②③ (2)① (3)①解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH 2OH ”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
[对点训练]题组一醇的概念、分类、命名1．下列物质属于醇类的是()【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案B解析分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故A、C错误；分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故B正确；不含有羟基，不属于醇类，故D错误。
2．下列有关物质的命名正确的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B. CH3CH2 CH2CHOHCH2 CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案C解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，A项错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，D项错误。
题组二醇的同分异构体3．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()A．2种B．3种C．4种D．5种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C解析该醇能发生催化氧化生成醛，则分子中一定含有—CH2OH，剩余的为C4H9—，则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9—CH2OH，而C4H9—有四种结构，故符合要求的醇有4种。