烃的化学性 4.脂环烃的命名及化学性质 5.苯的结构及化学性质
难点：
1. 烷烃的结构、烷烃的构象 2. 烯烃的结构特征及顺反异构 3. 炔烃、二烯烃的结构和共轭效应 4. 环己烷的构象 5. 芳环上的亲电取代反应
一、脂肪烃（链烃）
烃：只由C、H 两种元素组成的化合物，叫
碳氢化合物，简称烃。
分类：
一个包含4个碳原子的大π键。但C2—C3键所具有
的π键性质要比C1—C2键和C3—C4键所具有的π
键性质少一些。
离域键(大π键):
π电子不是局限于2个碳原子之间，而是分布于4个
（2个以上）碳原子的分子轨道，称为离域轨道，这
样形成的键叫离域键（大π键）。
• 共轭体系——具有离域键的体系。
• 共轭分子——含共轭π键的分子。
第一节 烃
一、脂肪烃（链烃） 二、脂环烃 三、芳香烃
第二节 烃的衍生物
一、卤代烃 二、醇、 酚、 醚 三、醛、 酮、 醌 四、羧酸及羧酸衍生物
第一节
烃
重点：
1.烷烃的命名、结构及烷烃的化学性质 2.烯烃的命名,烯烃的结构特征及顺反异构；烯
烃的化学性质 3.炔烃、二烯烃的结构和共轭效应,炔烃和二烯
饱和脂肪烃：烷烃
脂肪烃（脂肪烃）
只含有C—C单键 和C—H键
烃 脂环烃
不饱和脂肪烃 烯烃 炔烃
含有C=——= C双键
含有C ≡C叁键
芳香烃
（一）脂肪烃的结构
1． 烷烃的同系列及同分异构现象 （1） 烷烃的同系物、通式和结构
组成上相差CH2及其整数倍，同系列中的各化合物 互为同系物。如乙烷、丙烷、丁烷……
C==C 是烯烃的官能团. —C C—是炔烃的
官 能团
（1）烯烃的结构
“肩并肩”
sp2杂化
H
H
H
H
“头碰头”
烯烃的结构
σ
π
Cσ C
σ
σ
σ
（2）炔烃的结构
H
P轨道
π π π
P轨道
πH
σ π
HσCπ CσH
sp杂化
炔烃的结构
（3）共轭二烯烃的结构
分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。 通式为: CnH2n-2 共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。如 1,3-丁二烯
通式：
a
a
CC
b
b
顺式
a
b
CC
b
a
反式
•当双键碳上有一 个碳原子连有两 个相同的原子或 原子团时，则不 存在顺反异构。
(2)构象异构
构象可以用纽曼（Newmen）投影式或透视式表示。
乙烷的构象 H H
。
0H H
HH
纽曼投影式： 重叠式
H
H
H 6 0 °H
H
H
H
交叉式
H
透视式：
H
H
H
H H
重叠式
H
H
烷烃同系列中从丁烷起才有同分异构现象。
例如:正丁烷（沸点 0.5℃）
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
异丁烷（沸点-10.2℃）
CH3 CH CH3
CH3
2.不饱和烃（烯烃、炔烃）的结构
不饱和烃：有机物中含有碳碳双键或碳碳叁键的烃。
分子中含有碳碳双键的烃为烯烃，通式：CnH2n。 分子中含有碳碳叁键的烃为炔烃。通式：CnH2n-2。
烷烃的通式：CnH2n+2 烷烃的结构：
丁烷的结构
sp3杂化
烷烃分子中按照它们所连接 的碳原子的数目不同，可分为四 类：伯、仲、叔、季。它们分别 用：1°、2°、3°、4°表示。
（2）烷烃的同分异构现象
H H CH3 CH3 H 1°C 2°C 3°C 4°C CH3
H H H CH3
分子式相同，而构造不同的异构体称为同分异构体。 这种现象称为同分异构现象。
H
H
H
交叉式
（三）脂肪烃的命名
1．烷烃的命名 （1）普通（习惯）命名法
·最早根据碳原子数命名：甲烷、乙烷、丙烷…… ·支链烷（异构体）
例如： C5H12的三个同分异构体
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 CH3CHCH2CH3
CH3
正丁烷
异丁烷
CH3
H3C C CH3
CH3
新戊烷
试写出 C６H1４的同分异构体
（2）系统命名法
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的部分。其
通式为—CnH2n+1，用R—表示。 常见的烷基有：
甲基
CH3—
(Me)
乙基
CH3CH2—
(Et)
正丙基
CH3CH2CH2—
(n-Pr)
Hale Waihona Puke 异丙基 正丁基(CH3) 2CH— CH3CH2CH2CH2—
(iso-Pr) (n-Bu)
异丁基 仲丁基 叔丁基
试写出C4H6的同分异构体
H C1
H
H
119.8° H
H
C2 C3
H
H C4
H
H 0.108nm 0.148nm C
C
C 122.4°
H 0.133nm H
C H
1,3 —丁二烯分子结构
•
C1与C2和C3与C4之间各形成一个π键。而此
时C2与C3两个碳原子p轨道的对称轴也相互平行， 所以也可以侧面重叠，把两个π键连接起来，形成
有机化学基础知识
第三章 有机化学基础知识
本章知识点
1.掌握链烃碳原子的杂化方式、结构特点及烷烃构象产生的原因 2.掌握链烃、脂环烃、芳香烷的普通命名法、系统命名法及烯烃的顺反异构、 次 序规则 3.掌握烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，了解自由基反应机理、亲电加成反应
机理 4.了解二烯烃的分类和命名，掌握共轭二烯烃的结构特点、主要化学性质及 应用 5.理解诱导效应、共轭效应概念，了解概念的应用 6.了解环己烷及取代环己烷的构象 7.掌握苯的结构、命名、化学性质及应用，了解苯环亲电取代反应历程，掌 握苯环取代定位规则及应用 8.掌握卤代烃、醇、酚、醚的分类和命名及化学性质和应用 9.了解亲核取代反应历程及SN1、SN2反应的特点 10.了解醛、酮的结构，掌握醛、酮的系统命名法、主要化学性质及应用；了 解羰基的亲核加成反应及反应机理 11.了解萘、醌的结构、命名及化学性质 12.掌握羧酸的分类、结构和命名；掌握羧酸及羧酸衍生物的主要化学性质及 应用。了解羧酸及羧酸衍生物的相互转化关系及应用
(CH3)2CHCH2— CH3CH2 (CH3)CH— (CH3) 3C—
(iso-Bu) (sec-Bu) (ter-Bu)
命名原则：
①在系统命名法中，对于直链烷烃，与普通命名法相同。 ②带有支链的烷烃，先选择分子中最长的碳链作为主链，若有 几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。 ③从距支链较近的一端开始给主链上的碳原子编号。 ④将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个 相同的支链时，用二、三、四……数字表示支链的个数，再在 前面用阿拉伯数字注明各个支链的位次，每个位次之间用逗号 隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由简到繁的顺序 将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 ⑤如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子 开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、 名称及数目。
• 共轭效应——在共轭体系中，由于原子间的相互影 响，使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向。
• π-π共轭效应——由π电子离域而体现的共轭效应。
（二）脂肪烃的立体异构
立体异构：不饱和烃中的取代基（原子或基 团）在空间的分布方式不同而产生的异构。
构型异构 立体异构
构象异构
对映异构 顺反异构
(1)构型异构（烯烃的顺反异构）