CHO (CHOH)4 + 2 Ag(NH3)2 OH CH2OH
COONH4 (CHOH)4 + 2Ag + 3NH3 + H2O CH2OH
葡萄糖酸铵
CHO (CHOH)4 + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH
COONa (CHOH)4 + Cu2O + 3H2O CH2OH
葡萄糖酸钠
己糖
这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛 糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。
自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布 最为普遍。
碳水化合物的命名：以俗名最为常用。
二、单糖的结构
1. 单糖的链状结构
构造式
CHO
D-葡萄糖
H C OH HO C H
H C OH
H C OH
D-果糖
CH2OH CH2OH CO HO C H H C OH
糖
糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类 有机物。
糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为 Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合 物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的 分子式为C12H22O11。
有些糖如鼠李糖(C6H12O5)和脱氧核糖（C5H10O4) 从化学结构上与糖相似，但组成并不符合Cm(H2O)n 通 式。
单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每 一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称 是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基 己醛。
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
单糖的名称还可以用D/L标记法表示，就是凡 分子中离羰基最远的手性碳原子的构型，与D-甘油 醛的构型（-OH在右侧）相同的糖，其构型属于D型。 反之，则属于L型。
凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原 糖 。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原 糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
(2) 与溴水的反应
CHO (CHOH)4 CH2OH
COOH Br2-H2O (CHOH)4
CH2OH
葡萄糖酸
酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖 和酮糖。
(3) 与稀硝酸的反应
6CH2OH
H
H 4 HO
5O 6CH2OH OH H
H 1
OH
L-构型
H3
2 OH
H 3
OH 2
HO 4
H
6COHH2OHH
OH
1 H
5O
H
确定α、β-构型
半缩醛羟基与编号最大手性碳上的羟甲基在环
的异侧为α-构型；反之，半缩醛羟基与羟甲基在 环的同侧为β-构型。
6CH2OH
5 HH
OH
4 HO
OH H
确定 D、L -构型：环上碳原子的位次按顺时针方
式排列，编号最大手性碳上的羟甲基在环平面上方的为 D-构型； 羟甲基在环平面下方为 L-构型。若按逆时针方 式排列，则与上述判别恰好相反。
D-构型
6CH2OH
5
HH
4 HO
OH
O H
H 1
OH
H3
2 OH
H 3
OH 2
HO OH
4 H
H
5
H O
OH
1 H
CHO (CHOH)4 CH2OH
COOH
HNO3 , H2O 100℃
(CHOH)4
COOH
葡萄糖二酸
2. 还原反应
CHO
CH2OH
(CHOH)4 NaBH4 (CHOH)4
CH2OH
1CHO
H 2C OH HO 3C H
H 4C OH
1 CH2OH
2C O HO 3 C H
H 4C OH
CHO
H 5C OH 6CH2OH
H 5C OH 6 CH2OH
H C OH CH2OH
D-葡萄糖
D-ห้องสมุดไป่ตู้糖
D-甘油醛
2.单糖的环状结构
实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。
(2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。
单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相
对空间关系。一般采用哈沃斯（Haworth） 透视式
来表示单糖的半缩醛环状结构。
CHO
H
OH
CH2OH
H HO
O H OH H
H OH
-D-葡萄糖
HO
H
H OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH H H O OH HO OH H H
H OH
-D-葡萄糖
如何确定单糖的D、L-构型和α、β-构型
H C OH
CH2OH
费歇尔投影式
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性 碳原子，因此有立体异构体。
己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个 立体异构体。葡萄糖是其中的一种。
己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种。
糖
子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、
三糖等都是低聚糖。
多糖 水解后每一分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。
第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 第四节 核酸简介
第一节 单 糖
一、单糖的分类
根据分子的结构分类
醛糖 酮糖
单糖
丙糖
根据分子中所含碳原子的数目分类
丁糖 戊糖
某些化合物如乙酸（C2H4O2）和乳酸（C3H6O3） 等，分子组成虽然符合上述通式，但其结构和性质与 糖相差甚远，不属于糖类。
从结构上看，糖是多羟基醛或多羟基酮，以及水 解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。
单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 。
低聚糖 水解后每一分子能生成2~10个单糖分
1 OH
α-构型
H3
2 OH
H 3
OH 2
HO OH
4 H
H
5
H O
OH
1 H
6CH2OH
H
H 4 HO
5O 6CH2OH OH H
H 1
OH
β-构型
H3
2 OH
H 3
OH 2
HO 4
H
6COHH2OHH
OH
1 H
5O
H
三、单糖的性质
1. 氧化反应
(1) 与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛 基，能被弱氧化剂氧化。酮糖能在弱碱性条件下转 变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反 应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。
(3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112°。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7°才不发生变化。这 种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。
以上这些现象用开链式结构无法解释。
D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因 此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。