酰化反应考试题
一． 选择题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）
1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（ C ）。

A.羧酸
B.酸酐
C.醇
D.酰胺
2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环
的大小有关，下列排列顺序正确的是（ B ）。

A ．六元环>七元环>五元环 B ．六元环>五元环>七元环 C ．五元环>七元环>六元环
D ．七元环>六元环>五元环
3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是
A.羧酸硫酸酯
B.羧酸吡啶酯
C. 羧酸三硝基苯
D. 羧酸异丙烯酯
4．在
和乙酸酐的反应中，以三氟化硼为催化剂，则反应产物是
A. B.
D.三者都有
C.
5.
N H 2
O O C O CH 3
N H CO C H 3
O CO CH 3
N H 2
O CH 3
N H C O CH 3
O H
A.
B.
C.
D.
6. 下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿。

A 、RCOOR
B 、 RCOR
C 、 RCOX
D 、 (RCO)2O
二.填空题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）
1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应，＿醇次之，＿醇最难酰化。

（伯，仲，叔）
2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿。

（酯化反应）
C H 2A c
H O
C H 2O H
A cO C H 2O Ac
AcO
C H 2O H
H O
N H 2
O H 3
O
3
O ( )
3. 扑热息痛的合成，乙酰基化反应。

NO OH
NH 2
OH
NHCOCH 3
OH
NO 2
Cl
1NaOH,H 2O 2+
H 2,Ni
(CH 3CO)2O
4.
5.
6.
完成下面反应所用试剂是（ ClCH2COCl ）
三.完成下列方程式(本题共六个小题,每小题4分,共24分)
1.
2.
CH 3CO
CH 3CO
C O
Cl
NH 2C O
Cl
NHCOCH 2Cl ?
+C l O C C O O H
C H 3
C H 3
E tO H
24
C l
O
C C O O Et
C H 3
C H 3
3. 4.
5. 6.
四．写出下列反应机理（本题共两个小题，每题10分，共20分） 1．.完成反应式并简述机理：
原理： 答案：
2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理（通式）。

+ C O + H C l
C H O
C H C O O H N H 2
C H C O O H N H C O O C H 2 C 6 H 5
+ C 6 H 5 C H 2 O C
O C l N a
O
H , H 2 O 1 :
1 0 ?
氨 苄 西 林 中 间 体
C O CH 3
CO CH 3
Cl
Cl 23
CH 3CO Cl
3
答：
五．完成下列合成反应（本题共两个小题，每小题10分，共20分）
1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯（其他无机原料任选，有机原料不大于5个碳）：
参考答案：
2. 以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体
即：
C O H
R
O
R 2
C
O H
R
C O H
R
O H
H O R '
O H
C
O H
R
O 2OH
COOH
HO
NH 2
O
NHCOCH 3
OCOCH 3
CO
C H 3
C C O O E t
P h
H
C N。