黄芩中除了大量的黄酮和黄酮醇外, 二氢黄酮 和二氢黄酮醇也占有相当一部分, 黄芩中的二氢黄 酮成分多在 C5 和 C7 有羟基取代, 并且 C7 位的羟基 通常连接糖成苷。二氢黄酮醇化合物的 C3 位上的 羟基常与吡喃葡萄糖连接成苷。见表 2。
收稿日期: 2004-03-31
接受日期: 2004-05-31
8, 10 12 4, 7
3, 10
8, 10 10
10 12 3, 12 13 10 12
12 7
2004 V ol1 16 No1 6
温华珍等: 黄芩化学成分及炮制学研究
续表 1
编号 No .
名称 Na m e
Abstract Scutell ar ia bai calensis Georgi is one of t he T CM ( T raditional Chinese Medicine ) w hich is frequent ly used in clinical t reatment . In this art icle w e outline the g eneral situat ion of chemical constitutions study of S . baical ensis Georgi and then give a brief introduction of it s drug - processing technics and the pharmacologic st udy. Key words Scutell ari a baical ensis Georg i; chemical constit ut ions; drug- processing
5, 7-OH; 6-A- L- ar abino py r ano se; 8-B- D- g lucopy r ano se 5, 7-OH; 8-C-B - D- g luco py r ano se 5- OH; 6- OCH3; 7-O-G lucuronic acid 5, 7, 2c5c-OH ; 6c, 8-OCH3 5, 7, 5c- OH; 6, 8- O CH3; 2c- O- B- D- g luco py r ano se 5, 7, 3, 2c, 6c-OH 5, 7, 3c, 4c-OH 5, 2c, 6c- OH ; 7, 8- O CH3 5, 6-OH; 7-O-D-glucose 5, 7, 8-OH 5, 7, 4c- OCH3; 8- O-D-Glucuronic acid 5, 2c- OH; 7, 8, 6c- O CH3 5, 6-OH; 7-O-B - D- g luco py r ano se 5, 6- OH; 7- OCH3 5, 7, 2c- OH 5, 7, 2c- OH; 8- O CH3
基金项目: 国家自然科学基金重点项目( 90209005)
* 通讯作者 T el: 010-62772265; E-mail: luoga@ t singhua. edu. cn
图 1 黄芩中的黄酮和黄酮醇类成分 Fig . 1 Flavone and flavono l in Scutellar ia baicalensis Georg i
Isoscut ellarein8-O-D-glucuronat e 24 黄芩黄酮 Ñ Skullcapf lavone 25 黄芩素-7- O-B-D-吡喃葡萄糖苷
Baicalein-7-O- B-glucopyranoside 26 7-甲氧基黄芩素 M et hoxybaicalein 27 5, 7, 2c- 三羟基黄酮 5, 7, 2c-T ritydroxyf lavone 28 5, 7, 2c- 三羟基-8-甲氧基黄酮
1 黄芩化学成分的研究
黄芩中的化学成分主要为黄酮类成分, 此外还 含挥发油, 苯乙醇糖苷和少量葡萄糖, 谷甾醇, 胡萝
卜苷和微量元素等。 1. 1 黄酮和黄酮醇类
黄芩中的黄酮类 成分是其发挥药理活性的基
础, 其中黄芩苷, 黄芩素, 汉黄芩苷和汉黄芩素是最 主要的活性成分。从黄芩中获得黄酮和黄酮醇类化 合物四十多种, 几乎所有黄酮和黄酮醇类成分在 C5 位上都有羟基取代, 黄酮苷化常在 C5, C7, C6, C8 位, 黄酮醇类成分较少。见表 1。 1. 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇类
5, 7, 2c- Tritydroxy-8- met hoxyflavone 29 5, 7, 2c, 5c-四羟基黄酮 5, 7, 2c, 5c-Tet rahydroxy flavone 30 5, 7, 2c- 三羟基-6c-甲氧基黄酮
5, 7, 2c- Trihydroxy- 6c-met hoxyf lavone 31 5, 7, 2c, 3c-四羟基黄酮 5, 7, 2c, 3c-Tet rahydroxyf lavone 32 5, 7, 2c- 三羟基-6-甲氧基黄酮
5, 7, 2c, 5c-OH 5, 7, 2c- OH; 6c- O CH 3
5, 7, 2c, 3c-OH 5, 7, 2c- OH; 6- O CH3
2004 V ol1 16 N o1 6
分子式 分子量 M . F M. W
C15H 10O 5 270 C21H18O11 446
文献 Ref .
摘 要 黄芩是一味常用中药, 在临床上使用频率较高。本文 概述了黄 芩的化学成 分研究概 况, 并对 其炮制 工艺和炮制品的药理研究作了简要介绍。 关键词 黄芩; 化学成分; 炮制
GENERAL SITUATION OF CHEMICAL CONSTITUTIONS AND DRUG- PROCESSING OF SCUTELLARI A BAICALENSIS GEORGI
Chry sin- 8- C-B- D- g lucopy r ano side 15 木蝴蝶素 A-7-O-葡萄糖醛酸苷
Or o x ylinA- 7- O- g lucur onide 16 粘毛黄芩素 Ó V iscidulin Ó 17 粘毛黄芩素 Ó-2c-O-B-D-吡喃葡萄糖苷
Viscidulin Ó- 2c-O-B-D-glucopyranoside 18 粘毛黄芩素 Ñ V iscidulin Ñ 19 左旋圣草素 Eriodict yol 20 粘毛黄芩素 Ò V iscidulin Ò 21 黄芩素-7- O-D-葡萄糖苷 Baicalein-7-O-D-glucoside 22 去甲汉黄芩素 N orw ogonin 23 异黄芩素 8-O-4, 5
7 6 7 3, 8 8, 10 9, 16 15
C26H28O13 548
9, 15
C21H 20O 9 416
C22H20O11 460
C17H 14O 8 346 C23H24O13 508
C15H 10O 7 302 C15H 10O 6 286 C17H 14O 7 330 C21H20O10 432 C15H 10O 5 270 C24H24O12 504
5, 7, 2c- Trihydroxy- 6-met hoxyflavon e
结构 St ructure
5, 6, 7-OH 5, 6-OH; 7-O-G lucuronic acid 5, 7- OH; 8- OCH3 5- OH; 8- OCH3; 7-O-G lucuronic acid 5- OH; 6, 7, 4c- O CH3 5, 7- OH; 6- OCH3 5, 2c- OH; 6, 7, 8- O CH3 5-O-D-glucose; 7-O H; 8-O CH 3 5, 7, 2c- OH; 6- O CH3 5, 2c- OH; 6, 7, 8, 6c-O CH3 5, 7-OH 5, 7-OH; 6-B-D-glucopyranose; 8- A- L-arabinopyranose
WEN H ua- zhen1, 2, X IA O Sheng- yuan1, WA N G Y-i m ing1, LU O Guo- an1, 2*
( 1. Chemistr y Dep ar tment , T singhua Univer sity , Beijing 100084, China; 2. Dep ar tment of Phar macy , Jiangx i College of T CM , N anchang 330006, China)
C18H 16O 7 344 C21H20O11 448
C16H 12O 5 284 C15H 10O 5 270 C16H 12O 6 300
C15H 10O 6 286 C16H 12O 6 300
C15H 10O 6 286 C16H 12O 6 300
16 17 11
8, 12 8, 10
8, 12 10
5 76
天然产物研究与开发
编号 No .
1 黄芩苷元 Baicalein 2 黄芩苷 Baicalin
名称 Na m e
3 汉黄芩素 Wogonin 4 汉黄芩苷 W ogonoside
5 鼠尾草素 Salvigenin 6 千层纸素 O roxylin A 7 韧黄芩素- Ñ Tenax in- Ñ 8 汉黄芩素-5- O-D-葡萄糖苷 Wogonin-5-O-D-glucoside 9 韧黄芩素- Ò Tenax in- Ò 10 黄芩黄酮 Ò Skullcapf lavone Ò 11 白杨黄素 Chrysin 12 白杨素-6- C- B-D-葡萄吡喃糖基-8-C-A
-L-阿拉伯吡喃糖苷 Chrysin-6-C- B
-D-glucopyranosy-l 8-C- A-L-arabinopyranoside 13 白杨素-6- C- A-L-阿拉伯吡喃糖-8-C-B
-D-葡萄吡喃糖苷 Chrysin-6- C- A-Larabinopyranosy-l 8-C-B-D-glucopyranoside 14 白杨素-8- C-B-D-葡萄吡喃糖苷