第4章习题参考答案
（一）、写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
答：（1）正丙苯；（2）异丙苯；（3）1-甲基-2-乙基苯；（4）1-甲基-3-乙基苯；（5）1-甲基-4-乙基苯； （6）1,2,3-三甲苯(连三甲苯)；（7）1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)；（8）1,3,5-三甲苯(均三甲苯)。

（二）、命名下列化合物，并指出哪些构造式是表示同一化合物。

C 2H 5
CH 2CH 2CH 3
CH 3
(1)
(2)
(3)
(4)(5)
(6)
(7)(8)
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3
C 2H 5
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3
偏-C 6H 3(CH 3)3
CH=CH 2
CH=CH 2
CH 3
CH 3对-C 6H 4(CH=CH 2)2
CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
(9)
(10)
答：（1）1-
甲基-2-乙基-5-丙基苯；（2）1-甲基-2-乙基-4-丙基苯；（3）1,2,4-三甲苯；（4）1-甲基-5-乙基-2-丙基苯；（5）1,2,4-三甲苯；（6）对二乙烯基苯；（7）1,2,4-三甲苯；（8）对二乙烯基苯；（9）1,2 –二甲基-4-丙基苯；（10
）1-甲基-5-乙基-2-丙基苯。

（3）、（5）和（7）；（4）和（10）；（6）和（8）分别表示同一化合物。

（三）、完成下列反应式：
CH(CH 3)2
(1)
(2)AlCl 3
Cl 2C(CH 3)2
Cl Cl
+
CH 2CH 3
Br 2
AlCl 3
3
CH 2CH 3
Br
CH 2CH 3Br +
C
O C
O O
+
C O
COOH
(3)
(4)
CH 2CH 3
HNO 3
2
4
CH 2CH 3
NO 2
CH 2CH 3NO 2
+
(5)
CH 3H 2SO 4
23(6)
(7)CH 3
C(CH 3)3
C(CH 3)3
HO 3S 正-C 6H 14
加热 ，加压
(8)
（四）、写出下列化合物一次硝化的主要产物：
Cl
Br
Br
(5)
(4)
OCH 3OH
CH 3
OH
NO 2
Br
NO 2
Cl
NHCOCH 3
(6)
(3)
(2)
(1)
答：
Cl
Br
Br
(4)
OCH 3
OH
CH 3
OH
NO 2
(3)
(2)
(1)
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
(5)
Br
NO 2
Cl
NHCOCH 3(6)
NO 2
NO 2
（五）、写出下列化合物经强氧化所得到的主要产物：
CH 3
C(CH 3)3
(3)
(2)
(1)
CH=CH 2
答：
COOH
C(CH 3)3
(3)
(2)
(1)
COOH
COOH
（六）、以苯为主要原料合成下列化合物：
Cl
Cl
NO 2
CH 2Cl
CH
(3)
(2)
(1)
CH 2
n
答：
(2)
Cl 23
Cl
HCHO, HCl
2
Cl
CH 2Cl
CH 3Br 3
CH 3
Cl 23
32或:
32加热 ，加压
CH=CH (3)
2
n
（七）、下列化合物进行硝化时，哪一个环首先进行反应？写出主要产物。

(3)
(2)
(1)CH 2
Cl
C
O
2
C
NH
O
C
O
O
(4)
答：
(3)
(2)
(1)CH 2
Cl
C
O
2
C
NH
O C O
O
(4)
O 2N
NO 2
O 2
N
NO 2
（八）、将下列化合物按其硝化的难易次序排列：
（1）苯、间二甲苯、甲苯、1,2,3-三甲苯 （2）乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯、苯 （3）乙苯、苯、硝基苯 答：（1）1,2,3-三甲苯＞间二甲苯＞甲苯＞苯
（2）乙酰苯胺＞苯＞氯苯＞苯乙酮
（3）乙苯＞苯＞硝基苯
（九）、用化学方法区别下列各组化合物：
（1）苯、苯乙烯和苯乙炔
（
2）苯、环已烷和环已烯 答：
(1)
CH=CH
C
CH
(-)
3H (2)
24
褪色
KMnO 4
不褪色或（溶解）
（十）、某芳烃分子式为C 9H 12，用重铬酸钾和浓硫酸氧化得到一种二元酸。

将原来的芳烃硝化，得到的一元硝基化合物只有两种，写出该芳烃的构造式及各步反应式。

答：A 的构造式为：
CH 3
CH 2CH 3
有关反应式：
CH 3
CH 2CH K 2Cr 2O 7COOH
HOOC
CH 3CH 2CH HNO 3+H 2SO 4
CH 3
CH 2CH 3
NO 2
CH 3
CH 2CH 3
NO 2
+
24
（十一）、命名下列各化合物：
(2)
(1)
(4)
Cl
SO 3H
OH
CH 3
CH 3
NO 2
NO 2
CH 3
(3)
(5)
(6)
答：（1）1-氯萘； （2）β-萘磺酸（或2-萘磺酸）； （3）β-萘酚； （4）1,4-二甲基萘； （5）1,5-二硝基萘； （6）1-甲基蒽。

（十二）、指出下列化合物一硝化时的主要产物：
(2)
(1)(4)OH
CH 3
NO 2
(3)
NHCOCH 3
CH 3
答：
(2)
(1)
(4)OH
CH
3
NO 2
(3)
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2+
（十三）、根据休克尔规则判断下列化合物或离子是否具有芳香性。

(2)(1)(4)
(3)
(5)(6)
答：（2）和（6）具有芳香性[（2）的π电子数为2；（6）π电子数为10，它们都构成闭合共轭]；而（1）、（3）、（4）和（5）都没有芳香性[（1）的π电子数为8，（3）的π电子数为4，（4）的π电子数为8，（5）的π电子数为6，但未构成闭合共轭]。

（十四）、命名下列多官能团化合物：
(2)(1)(4)SO 3H
COOH
(3)NH 2
(5)
(6)
CH 3CHCH
OH
CH 2
CH 3CCH 2COOH
O
CH 3CHCOOH
OH
HOOC
CH 3
NH 2
Cl
OH
答：（1）3-丁烯-2-醇； （2）3-丁酮酸； （3）2-羟基丙酸； （4）对-磺酸基苯甲酸； （5）2-甲基-4-氯苯胺； （6）4-氨基-2-羟基苯甲酸。