当前位置:文档之家› 有机化学专题

有机化学专题

有机化学专题【高考走向】1、近几年高考试题中有机化学板块部分题型稳、 新、活,给中学化学教学中如何培养能力提高素质提出了较高的要求。

我们应该清醒地认识到,跳出“题海”,培养能力,提高素质, 是有机化学复习过程中的核心。

2、在有机化学的总复习中, 必须加强基础知识的落实,侧重能力的培养, 做到“以考纲为 指导,课本为基础,能力为核心”【考纲展示】1.了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的同系物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。

5.了解上述有机物所发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。

8.以上各部分知识的综合应用。

【知识回扣】1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下), ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2+ HX CH 3CH 2X 催化剂 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。

C)化学性质:①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)②加成反应(与H 2、Cl 2等)(5)醇类:A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质:①羟基氢原子被活泼金属置换的反应②跟氢卤酸的反应③催化氧化(α—H )(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。

与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……) ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) CH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2O 点燃 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H ↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa +H 2↑ CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O△ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+ △ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 + 2H 2O OHO △ Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O△ 浓H 2SO 4 + Br 2 + HBr —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl Cl(6)醛酮 A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO —) ;代表物:CH 3CHO 、HCHO 、 B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:①加成反应(加氢、氢化或还原反应) ②氧化反应(醛的还原性)(7)羧酸A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3COOHB) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类 A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)(9)氨基酸 A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物:B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。

[化学——选修5:有机化学基础]近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗O —C —H O —C — OCH 3—C —CH3 CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH △ 催化剂 + H 2CH 3CHCH 3 OH O CH 3—C —CH 3 △ 催化剂 2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O 点燃 CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]CH 3COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银△ CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O (费林反△ 2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 催化O H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH](NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3△O—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 32CH 3COONa + H 2O +△ 浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢) O—C —O —R△ 稀H 2SO 4 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa +CH 3CH 2OH △ CH 2COOHNH 2炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。

通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知:A的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示,分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。

(1)丙二酸的结构简式为________________。

(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。

(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________,D的结构简式为____________________。

(4)反应类型:B―→C______________。

(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):________________。

a.属于酯类b.能发生银镜反应c.与FeCl3溶液发生显色反应【答案】(1)HOOCCH2COOH (2分)(2)酯基(酚)羟基(2分)(3)C17H16O4(2分)(2分)(4)取代反应(2分)(5)(2分)(6)(3分)【解析】(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH,因此,本题正确答案是:HOOCCH2COOH;(2)咖啡酸苯乙酯为,咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为酯基、(酚)羟基,因此,本题正确答案是:酯基、(酚)羟基;(3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C17H16O4,D的结构简式为,因此,本题正确答案是:C17H16O4;;(4)根据上面的分析可以知道,B→C反应类型为取代反应,因此,本题正确答案是:取代反应;(5)A→B的化学方程式为,因此,本题正确答案是: ;(6)C为,根据条件a.属于酯类,说明有酯基,b.能发生银镜反应,说明有醛基,c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为:,因此,本题正确答案是: 。

点睛:本题考查有机物的推断,注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断,熟练有机物官能团性质与转化是关键。

[化学——选修5:有机化学基础]福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:回答下列问题:(1)物质A的含氧官能团的名称为___________;B→C的转化属于___________反应(填反应类型)(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________;F分子中共平面的原子最多有________个。

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。

(4)福酚美克具有多种同分异构体.写出其中符合下列条件的有机物结构简式:___________和___________。

①含有-CONH2;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息,以乙醇为原料(无机试剂任选),设计制的合成路线:___________。

【答案】(1)羟基、酯基;(2分)还原(2分)(2)保护酚羟基;(2分)15;(2分)(3)(2分)(4)(2分)(5)(3分)【解析】(1)A物质的结构简式可知,含有羟基和酯基;B→C的转化是把-COOCH3还原为-CH2OH,所以是还原反应,故答案为羟基、酯基;还原;(2)流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基,防止在后面的转换过程中被破坏;根据F的结构简式可知苯环上的所有原子共面,苯环上的-OH相当于取代了苯环上的H,苯环上的-CH(NH2)CN相当于取代了苯环上的H,与苯环直接相连的C与苯环共面,-CH(NH2)CN中由于单键能旋转,三键不能旋转,故F分子中共平面的原子最多有15个;故答案为保护酚羟基;15;(3)D为与银氨溶液发生反应的化学方程式为;故答案为;(4)福酚美克的结构简式为,同分异构体中含有-CONH2、能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢,故得到满足上述条件的福酚美克的同分异构体为和;故答案为和;(5)结合题目的合成路线D→E→F→福酚美克,结合所给的乙醇原料,要得到含醛基的物质,则需要乙醇发生催化氧化反应,在参照D→E→F→福酚美克的合成路线,即可设计出的合成路线为:,故答案为【点睛】有机物中有些官能团比较活泼,在合成过程与加入的试剂发生反应而被破坏,所以需要先采取措施保护起来,到后面再想法还原出来,像酚羟基、碳碳双键、醛基等;同分异构体的数目常常会出现漏写、重复、把官能团写错或位置放错而失分的现象;有机合成的设计要注意从题目中挖掘信息,往往可以照抄一部分,再结合学过的知识,就能设计出完全正确的合成线路。

相关主题