第四章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CHCH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3C(Z,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3C CHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3HC CH 3C H C C CH CHCH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(2E,5Z)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－3－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H CH3CH CH 3C C9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4C OCH 3CH3CH 23．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HOC 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC H HC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C8．2CH 2CH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 24＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2C COOK ＋CO CH 3CH 211．CH ClCH 2CH ＋C CAg(NH 3) CH CCH 2FC CAg12．CHCH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3CHO13．Na INH 3CH 3CHCH 3C 液H 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3CH HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H C C 2H 5CH=CH 2CH 2OH C 2H 5OH CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH ＋CCH 2CH Br CHCH 3C16．CH 2C 3＋CH=CH 2 CH 2C CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2CH C 6H 5CH CH CH 318．CH 3CH CC OCH 3CH 3CH 219．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20．△ClNa NH 2CH 3ClCCHCCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(C)。

9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。

五、合成题1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CHNa Br 2CH 2NH 2CH CH CH 2C 2H 5O NH 3HBrBr KOH CH 2CC CH液NaNH 2NaH 2催化剂＋H Lindlar H C CH 3BrCH 3CH 3CH 3CH C O CH 33CH CH CC 12O 2Ag2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH 32CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3KOHCH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H3．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C＋Cu 2Cl 24CH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 3＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2Ag C4．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBrCHOCHOCu 2Cl 24CHNH 3CHCH=CH 2CHC 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br BrBr 2CHOCHO ， CHO CH 3CH2=CH CH 2=CH Cu 2O 5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH2ClCH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ）+CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C37．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH ＋CHNa N H 3CC 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 22BrCH 3CH 2C 2H 52H 53CH 2CC CH 2CH 3NH 3HC C 液H NaC 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5OH H HHC C H 2H 5C 2H 58．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3C 6H 5NBSBr ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5Na CH 3CH 2C CH CCH 23C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2Na Na C6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na(CH 2)3 9．由CH 2为原料合成：CHO CH2CH 2＋Br CH 2CHC22CH 2CHOCCH 2210．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH 3C OCH 2Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH ＋2ClCH2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CHCCH 2Cl CH=CH CH 2=CHCH 2CH 3C OCHC2CH 2六、推测结构1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。

给出化合物(A)～(D)结构。

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH 3CH 2CH=CH 2；(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ；(D) CH 3CH 2CH C2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。

请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。

KMnO 4COOH CO 2CHC＋c-C 6H 11c-C 6H 11；Br 2CCl 4C CH CHCc-C 6H 11c-C 6H 11Br 2Br 2CH 324HgSO 4C O Cc-C 6H 116H 11；O 3H 2OCOOHCH C c-C 6H 11c-C 6H 113．化合物(A)（C 8H 12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C 8H 18），(B) 无光活性；(A)用Lindlar 催化剂小心催化氢化成(C)（C 8H 14），(C) 有光活性。