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有机化学——试题2

有机化学试题2一、命名下列各物种或写出结构式。

(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、 写出的系统名称。

2、 写出1-甲基环己烯的构造式。

3、写出 的系统名称。

4、写出的系统名称。

5、写出异丙醇的构造式。

6、写出对苯醌的构造式。

7、写出的习惯名称。

8、写出的系统名称。

9、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。

二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。

(本大题共8小题,总计13分)1、(本小题1分)2、(本小题1分)3、(本小题1分)( )(写Fischer 投影式)4、(本小题1分)5、(本小题2分)()+()6、(本小题2分)( ) 7、(本小题2分)8、(本小题3分)三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。

(本大题共3小题,总计9分)1、(本小题3分)将下列化合物按与HBr 加成活性大小排序:(A) FCH == CH 2 (B) BrCH == CH 2 (C) ClCH == CH 22、(本小题3分)将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序:3、(本小题3分)比较在KOH 醇溶液中脱除HBr 的难易(由易到难排序):(C) CH 3CH==CHBr四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。

(本大题共2小题,总计7分)1、(本小题4分)什么是同分异构现象?试举例说明,什么是碳胳异构?什么是官能团异构?什么是官能团位置异构?2、(本小题3分)何为立体异构? 立体异构包括哪些异构?五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(本大题共3小题,总计9分)1、(本小题2分)用简便的化学方法鉴别以下化合物:2、(本小题3分)用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:3、(本小题3分)用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:(A) CH3CH2C≡CCH3(B) CH3CH2CH2C≡CH六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

(本大题共3小题,总计9分)1、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、(本小题3分)用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。

3、(本小题3分)用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

七、有机合成题(完成题意要求)。

(本大题共5小题,总计21分)1、(本小题3分)以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成:2、(本小题3分)以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。

3、(本小题4分)以苯和萘为原料(无机试剂任选)合成:4、(本小题5分)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:5、(本小题6分)完成转化:CH3CH2CH2I八、推导结构题(分别按各题要求解答)。

(本大题共4小题,总计15分)1、(本小题3分)分子式为C9H11Br的化合物,其核磁共振谱数据为:δ=2.15(2H)五重峰,δ=2.75(2H)三重峰,δ=3.38(2H)三重峰,δ=7.22(5H)单峰推测此化合物的构造式。

2、(本小题4分)写出A和B的构造式:β-(邻羟基苯基)乙醇A(CH9OBr)B(C8H8O)(氧杂茚满,不溶于NaOH)83、(本小题4分)化合物C7H8O的红外光谱和核磁共振谱如图所示,确定其构造式。

九、反应机理题(分别按各题要求解答)。

(本大题共2小题,总计8分)1、(本小题4分)写出下列反应的活性中间体,并指出反应机理类型:2、(本小题4分)写出下列反应的活性中间体,并指出反应机理类型:参考答案一、命名或写结构式(9分)1、异丙基环丙烷2、CH 3 3、4-乙基-1,4-庚二烯4、2,3,4-三甲基-3-氯己烷5、CH 33OH6、O7、新戊基 8、3-甲基-5-溴环戊烯 9、CH 2=C2CH3CH 3CHCH 2CH 33二、完成反应式(13分)1、CH 3OSO 2OH2、CH 3ClMgBr 3、2H 5BrH BrH C 2H 54、C 6H 5CHCH 3OHOCH 35、CN NO 2+CNNO 26、CH 32,CH 2Cl NO 27、HOC CH 3CH 3OH8、CH 3CHCH=CHCH=CH 2Cl ,CH 3CH 2CHCH=CHCH 2Cl Cl,CH 3CH 2CH=CHCH CH 2Cl Cl三、理化性质比较(9分)1、B >C >A2、B >C >D >A3、A >B >C四、基本概念题(7分)略。

五、鉴别(9分)1、 分别用①Br 2/CCl 4,②AgNO 3/醇鉴别之;2、 A 有四种氢,出四组峰;B 有三种氢,出三组峰。

3、 A 有三种氢,出三组峰,分别为(3H ,三重峰)、(2H ,四重峰)、(3H ,单峰),B 有四种氢,出四组峰,分别为(3H ,三重峰)、(2H ,多重峰)、(2H ,三重峰峰)、(1H ,单峰);六、分离提纯(9分)1、 用AgNO 3/NH 3与样品反应后,过滤,再用稀硝酸处理沉淀;2、 用浓硫酸洗;3、用浓硫酸洗。

七、合成(21分)1、 甲苯自由基取代后,与乙炔钠反应。

2、 丙烯在过氧化物存在下,与HBr 加成,可提到1-溴丙烷;丙烯经加溴,脱2HBr,得丙炔,丙炔与钠反应得到丙炔钠;后者与1-溴丙烷反应后催化加氢,得到目标化合物。

3、 萘在CS 2或CCl 4中硝化,得到α-硝基萘,再经氧化得到3-硝基1,2-苯二甲酸酐,后者与苯进行付氏酰基化反应,。

4、 甲苯经氯化、α-氯代,氯化得。

5、 1-碘丙烷经脱HI 、NBS 溴代、加2HBr 得。

八、推导结构(15分)1、C 9H 11Br 的构造式:CH 2CH 2CH 2Br2、A 的构造式:CH 2CH 2BrOH; B 的构造式:O;3、 C 7H 8O 的构造式:CH 2OH九、反应机理(8分)1、活性中间体:CH 3CHCH 3(主) 和CH 3CH 2CH 2 (次) , 反应机理类型:自由基取代2、活性中间体: HCH 2C 6H 5+; 反应机理类型:亲电加成有机化学试题3一、命名下列各物种或写出结构式。

(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出的名称。

3、写出2-呋喃甲醛的构造式。

4、写出5-己酮酸的构造式。

5、写出的系统名称。

6、写出硝基甲烷的构造式。

7、写出的名称。

8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。

CH 3--NHO9、写出的名称。

二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。

(本大题共11小题,总计25分) 1、(本小题2分)CHO + CH 3CHOdil OH-2、(本小题3分)CH 33O 324∆HCN3、(本小题2分)CHO+ HCHO浓 OH -+4、(本小题2分)5、(本小题2分)6、(本小题4分)CH 3COOHCH 2COOH BrCH 2COOC 2H 5Br( )( )( )O( )2+7、(本小题2分)8、(本小题2分)COCl 2 + 2C 2H 53∆9、(本小题5分)OHCHO( )25NaOHOC 2H 5CH 2OH 2H 2O/H+10、(本小题2分)11、(本小题2分)三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。

(本大题共7小题,总计20分) 1、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序:2、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序:(A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分)比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。

4、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序:5、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排序:CH 2CH 2NH 2NH 2(CH 3)4N + OH -(A)(B)(D)NH 2O 2N(C)6、(本小题3分)排列下列芳酸p K a 值的大小次序:7、(本小题3分)将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列:(A) CH 3COC 2H 5 (B) CH 3COCH(COCH 3)COOC 2H 5NO 2( )( )NH2SO 2Cl(C) CH 3COCH 2COCH 3 (D) CH 3COCH 2COOC 2H 5四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。

(本大题共4小题,总计11分) 1、(本小题3分)乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个最快?为什么? 2、(本小题3分)FeCl 3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。

3、(本小题2分)完成下面反应常用什么试剂?这类反应称为什么反应?4、(本小题3分)在下列羧酸酯中,哪些能进行Claisen 酯缩合反应?1. 甲酸乙酯2. 乙酸正丁酯3. 丙酸乙酯4. 三甲基乙酸乙酯五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题,总计9分) 1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物:(A) 2-戊醇 (B)戊醛 (C)3-戊酮 (D) 戊酸 2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下物质:(A) 麦芽糖 (B) 蔗糖 (C) 水溶性淀粉 3、(本小题3分)用化学方法分离邻甲苯酚和水杨酸的混合物。

六、有机合成题(完成题意要求)。

(本大题共3小题,总计14分) 1、(本小题5分)以苯为原料(其它试剂任选)合成:CH 3CH 2NH 22、(本小题5分)用C3或C3以下原料合成:HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH33、(本小题4分)CH 3CHOOOCH 3CH 3七、推导结构题(分别按各题要求解答)。

(本大题共2小题,总计8分) 1、(本小题3分)某化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱与核磁共振谱数据如下:红外光谱:在3200~3500cm -1(宽,强),1715cm -1(强),1230cm -1(强)处有吸收峰。

核磁共振谱:δ=1.2(二重峰,6H),δ=2.7(七重峰,1H),δ=11.0(单峰,用D 2O 处理后消失)。

试确定该化合物的构造式。

2、(本小题5分)某酯A(C 5H 10O 2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后,生成另一种酯B(C 8H 14O 3),B 能使溴水迅速褪色,依次用乙醇钠、碘乙烷处理B ,生成C(C 10H 18O 3);C 不能使溴水褪色,C 用稀碱水解,再酸化、加热生成一个酮D(C 7H 14O);D 不起碘仿反应,进行Clemmensen 还原反应生成3-甲基己烷。

试推测A ,B ,C ,D 的构造。

八、反应机理题(分别按各题要求解答)。

(本小题4分)写出下列反应的机理:COOH + C 2H 5OHClH 2SO 4COOC 2H 5Cl参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、乙酰苯胺2、略3、OCHO4、CH 32CH 2CH 2COOHO5、(E)-4-氯-2-丁烯酸6、CH 3NO 27、β-吲哚乙酸8、1-硝基丙烷9、甘氨酰丙氨酸or 甘·丙二肽二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。

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