胞嘧啶脱氧核苷酸 (deoxycytidine monophosphate, dCMP)
尿嘧啶核苷酸
胸腺嘧啶脱氧核苷酸
(uridine monophosphate, UMP) (deoxythymidine monophosphate, dTMP)
Nucleic Acids Nucleotide
phosphate
➢ RNA的戊糖是核糖； ➢ RNA的嘧啶是胞嘧啶和尿嘧啶。
5′端
四、核酸的一级结构是
C
核苷酸的排列顺序
定义
核酸中核苷酸的排
A
列顺序。
由于核苷酸间的差
异主要是碱基不同，所
以也称为碱基序列。
G
3′端
书写方法：
线条式
AGT GCT
5 P P P P P P OH 3
5 pApCpTpGpCpT-OH 3
O
C HN
OH
C N
O-
C N
+H+
酮式
NH
+ 2
HN
烯醇式
NH 2 +HN
NH 2
N
+ H+
亚氨式
氨式
戊糖
H O CH 2
O H H O CH 2
OH
5´ O
O
4´
1´
3´ 2´
OH OH
核糖(ribose) （构成RNA）
OH
脱氧核糖(deoxyribose) （构成DNA）
脱氧核苷
NH2 N
1868年，米歇尔感兴趣研究白细胞。为了得到足够的白细 胞，他从医院的外科绷带中洗脱脓液的白细胞，分离细胞核， 得到一些粘稠的物质，并经实验证明含有含磷和氮，称为核素。 随后的研究证明这一物质具有酸性，故称为核酸。这是米歇尔 首次发现了重要的生命物质之一 —— 核酸。
Oswald T. Avery (1877-1955).
Ribonucleoside(deoxyribonucleoside)
base
Pentose
Purine (A、G)
Pyrimidine ribose (C、T、U)
deoxyribose
核苷酸衍生物
环化核苷酸：cAMP、cGMP，是细胞信 号转导中的第二信使。
NH2
N
N
O CH2O N
N
cAMP
N
HOH2C
N
O
H
H
H OH
H H
反式脱氧腺苷
N 糖苷键
嘌呤N-9 或嘧啶N-1与脱氧核糖C-1通过β-N-糖 苷键相连形成脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。
核苷
NH2
N
N
9
N
N
CH2OH O
HH
1'
H 2'
H
O
OH
H
糖苷键
嘌呤N-9或嘧啶N-1与核糖C-1通过β-N-糖苷 键相连形成核苷(ribonucleoside)。
--CH3 胸腺嘧啶脱氧核苷
核苷酸(ribonucleotide)
NH2
酯键 NN9O NhomakorabeaN
N
HO P O CH 2 OHH
O
1'
H 2'
H
OH OH
糖苷键
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键结合构成核苷酸 (ribonucleotide)或脱氧核苷酸(deoxyribonucleotide)。
多磷酸核苷酸
(adenosine monophosphate, AMP) (deoxyadenosine monophosphate, dAMP)
鸟嘌呤核苷酸
鸟嘌呤脱氧核苷酸
(guanosine monophosphate, GMP) (deoxyguanosine monophosphate, dGMP)
胞嘧啶核苷酸 (cytidine monophosphate, CMP)
第一节
核酸的化学组成及其一级结构
The Chemical Component and Primary Structure of Nucleic Acid
核酸组成 核酸 (DNA和RNA)
核苷酸
磷酸 核苷或脱氧核苷
戊糖 核糖 脱氧核糖
碱基 嘌呤 嘧啶
一、核苷酸是构成核酸的基本组成单位
分子组成 碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱 戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖 磷酸(phosphate)
第二章
核酸的结构与功能
Structure and Function of Nucleic Acid
The biochemistry and molecular biology department of LJMU
核 酸(nucleic acid)
是以核苷酸为基本组成单位的生物大 分子，携带和传递遗传信息。
O P O OH
OH
含核苷酸的生物活性物质： NAD+、NADP+、CoA-SH、FAD 等都含有 AMP
NAD+
NADP+
二、DNA是脱氧核苷酸通过3’,5’-磷酸二酯键 连接形成的大分子
一个脱氧核苷酸3的羟基与另一个核苷酸 5 的 α-磷酸 基 团 缩 合 形 成 磷 酸 二 酯 键 (phosphodiester bond)。
米歇尔Friedrich Miescher（1844－1895）
米歇尔，瑞士生物学家，生前工作于巴塞尔大学的生理学 研究室。以发现核酸而闻名世界。
米歇尔小时候有严重的听力障碍，因此在童年时代，尽管 他非常聪明，但总是害羞并很内向。他酷爱音乐，与其父亲一 样是一个天才歌手，在学校的学习成绩很好。1865年米歇尔成 为一名医学生，1868年获医学博士学位。但听力问题是他成为 临床医生的障碍。
OPO O-
CH2 H
H
O
O H
H H
碱基
3´,5´-磷酸二酯键 O P O
O-
CH2 O
H
H
H
H
H
(backbone)。
碱基
OPO O-
CH2 O
H
H
H
H
H
OH
3´-羟基
三、RNA也是具有3’,5’-磷酸二酯键 的线性大分子
➢ RNA也是多个核苷酸分子通过酯化反应形 成的线性大分子，并且具有方向性；
5′-磷酯键
NH 2 N
N
O
O
O
N
N
-O P O-
OP O-
OPO O-
CH 2 O
H
H
H OH
H H
脱氧腺嘌呤核苷
脱氧腺嘌呤一磷酸 (dAMP)
脱氧腺嘌呤二磷酸 (dADP)
脱氧腺嘌呤三磷酸 (dATP)
RNA和DNA的基本结构单位
RNA的基本结构单位
DNA的基本结构单位
腺嘌呤核苷酸
腺嘌呤脱氧核苷酸
核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
(deoxyribonucleic acid, DNA)
存在于细胞核和线粒体
携带遗传信息，并通过复制传递 给下一代。
核糖核酸 (ribonucleic acid, RNA)
分布于细胞核、细胞质、线粒体
是DNA转录的产物，参与遗传信 息的复制与表达。某些病毒RNA 也可作为遗传信息的载体
碱基
碱基(base)是含氮的杂环化合物。
碱基
嘌呤 嘧啶
腺嘌呤
鸟嘌呤 胞嘧啶
存在于DNA和RNA中
尿嘧啶
仅存在于RNA中
胸腺嘧啶
仅存在于DNA中
嘌呤(purine，Pu)
N 7
5 6 1N
8 9 NH
43 2 N
NH2 N
N
NH
N
腺嘌呤(adenine, A)
O
N NH
NH
N
鸟嘌呤(guanine,
Friedrich Miescher (1844-1895)
Friedrich Miescher worked at the Physiological Laboratory of the University of Basel and in Tübingen and is most well known for his discovery of the nucleic acids. (DNA Pioneers and Their Legacy by Ulf Lagerkvist, 1998, Yale University Press, ISBN 0-300-07184-1). To read excerpts from this book, click DNA Pioneers .
Reichard, P. J. Biol. Chem. 2002;277:13355-13362
埃弗里，O.T. Oswald Theodore Avery
(1877～1955) 美国细菌学家。1877年10月21日生于加拿大新斯科舍哈利法克 斯。1904年毕 业于哥伦比亚大学医学院，后到布鲁克林的霍格兰实 验室研究并讲授细菌学和免疫学。1913年转到纽约的洛克菲勒研究 所附属医院工作，直到1948年退休。他和C.麦克劳德、M.麦卡锡于 1944年共同发现不同型的肺炎双球菌的转化因子是 DNA。这项实 验第一次证明了遗传物质是DNA而不是蛋白质。 虽然这一发现， 曾引起争论和怀疑，但的确推动了DNA的研究，直至1953年DNA 双螺旋结构的发现。他还通过对肺炎双球菌的免疫性研究，提出肺 炎双球菌可根据其免疫的专一性来进行分类，而这种免疫专一性是 由于不同菌型的荚膜中所含的多糖引起的。由此他建立起对不同型 肺炎双球菌的灵敏检验法。1955年2月20日卒于美国田纳西州纳什 维尔。