第33讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4乙烯H2C==CH2烯烃(碳碳双键)炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br乙醇C2H5OH 醇—OH(羟基)酚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚(醚键)乙醛CH3CHO 醛(醛基)酮丙酮CH3COCH3(羰基)羧酸乙酸CH3COOH(羧基)酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(酯基)3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)(5)和都属于酚类(×)(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)(7)命名为2-乙基丙烷(×)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√)(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(×)(10)名称为2-甲基-3-丁炔(×)(1)正确书写下列几种官能团的名称：①________。

②—Br________。

③________。

④—COO—________。

答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称：①____________。

②____________。

③____________。

④CH2—CHCl____________。

⑤HO OCCOOCH2CH2O H____________。

答案①对二甲苯(或1,4-二甲苯)②苯甲醛③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________。

(2)________。

(3)________。

(4)________。

(5)________。

(6)________。

(7)________。

(8)________。

答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛2.陌生有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团的名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是________________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。

(5)中含有的官能团名称是_________________________________________。

答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。

(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

(4)—NH2显碱性。

3.用系统命名法给有机物命名(1)命名为______________________________________。

(2)命名为___________________________________________________________。

(3)的名称为______________________________________________。

的名称为_________________________________________________。

(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________________。

(5)命名为______________________________________________________________。

(6)命名为____________________________________________________。

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________________________________________________________。

(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________________________________________________________________________。

答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。

(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。

1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-”“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析↓↓↓↓纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取和分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)解析该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1.(2018·邯郸模拟)下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案 D解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。

2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是()A.对二甲苯B.乙酸乙酯C.乙酸D.环己烷答案 C解析A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。

题组二复杂有机物分子共面、共线问题3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。

下列有关该物质的说法不正确的是()A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上答案 B解析该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。

4.已知为平面结构，则W(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案16解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。

(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。