(3)
COOHP,Br2
100oC
(4)CH2CHCOOCH3
干燥HBr
Et2O,t.
SOCl2
(5)CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CH3
CCl4,65oC
(6)
S
NBA,Bz2O2
C6H6,reflux
(7)
H3CCH3
NBS,H2SO4
CH3OH,0~25oC
HH
(8)
NHCOCH3
药物合成反应药物不良反应药物合成药物不良反应杂志高原反应药物抗高原反应的药物抗高原反应药物药物的不良反应药物过敏反应药物不良反应事件
第一章卤化反应习题及答案
1.根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。
SOCl2
(1)(CH3)2NCH2CH2OH
(2)
CuCl2
CCl4,reflux
HBr
100oC,封管
(15)
P
OOBr2,△
(16)
NBS, Et3N·3HF
CH2Cl2,20oC
(17)
O
EtO
O
HBr2
CCl4,70oC
(18)
2Br2,PBr3(Cat.)
-10~0oC
1.根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。（参考答案）
题号
答案
注释
(1)
(CH3)2NCH2CH2Cl·HCl
1968:664.
(15)
Br
O O
(16)
Br
F
(17)
O
Br
EtO
HBr
(18)O
BrBr
2.在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。（参考答案）
题号
答案
注释
(1)
NBS/(PhCO)2O, CCl4,△
(2)
Br2/HgO/tetrachloroethane
(10)
O
Cl
H
BoseA.K.,etal.Tetrahedron
Lett., 1973,40:3937.
(11)
I
(12)
BrO
PhCH3
Br
In darkstate.
(13)
Cl
OH
WilsonC.E.J.Am.Chem.Soc.,
1936,58:2396.
(14)
Br
HudsonH.R.,J.Chem.Soc.B,
(9)
NBS/(PhCO)2O, CCl4, reflux
3.阅读（翻译）以下有关反应操作的原文，请在理解基础上写出：（1）此反应的完整反应式（原料、试剂和主要反应条件）；（2）此反应的反应机理（历程）。（参考答案）
（翻译略）反应式：
反应机理：亲电取代（略）
(3)
1. NaNO2, HCl,H2O;2.HPF6;3.△(168℃)
(4)
Ph3P,Br2,CH3CN,△(200-340℃)
(5)
NBS/(PhCO)2O, CCl4
(6)
NaI, acetone,refluxing (10min. )
(7)
Bu3P,Br2, DMF
(8)
NBS/hv,CCl4
(2)
Cl
(3)
(CH3)2CHBrCOBr
(4)
O
BrOMe
(5)
Br
CH3CH2CH2CH2CHCOCl
(6)
CH2Br
S
(7)
BrBr
MeHMeH
MeHMeH OMeOMe
与参考答案不符！
(8)
NHAc
Br
CH3
(9)
O
Me
CH2Cl
Johnson J. R., et al. J. Org. Chem.,1964, 29:3320.
Br2,CH3COOH
50~55oC
CH3
(9)
OH
CCH2
t-BuOCl,CHCl3
50oC
CH3
O
(10)
NBS,(C6H5)3P
HO
(11)
H
KI,H3PO4
(12)
C6H5H
Br2,Cl4
10~20oC
HCOCH3
(13)CH3CHCHCH3
Ca(ClO)2
CHCOOH,HO
32
(14)(CH3)3CCH2OH