第七章 炔烃和二烯烃一.选择题1. 比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小:(A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件 H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃,RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为:(A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同CH 23O CH 3O+CH CH加成5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用:(A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H+(C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:7.产物应是：8. Lindlar 试剂的组成是什么A B CDCrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2//NN9.反应C C24HgSO 4CH CO的名称（A ） 克莱-门森反应 （B ）库格尔反应（C ） 科佩奇尼反应 （D ）库切罗夫反应(B)CH 3CH 2C CH (D)(C)CH 3C CCH 3(A)+H 2Hg +,H+2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3(CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH)CH 2(D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH10.的CCS 名称是 :(A) (2Z ,4E )-4-叔丁基-2,4-己二烯 (B) (2E ,4Z )-3-叔丁基-2,4-己二烯(C) (2Z ,4E )-3-叔丁基-2,4-己二烯 (D) (2E ,4Z )-4-叔丁基-2,4-己二烯11. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物 (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O 12. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应13.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯CH 2C 3CH CH 214.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体15. 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列 。

(1) 1,3-环辛二烯 (2) 1,5-环辛二烯 (3) 1,3,5-环辛三烯 (4) 1-甲基-1,3-环辛二烯16. 化合物CH 2=CH ─CH =CH ─CH =CH 2与Br 2加成产物应有几种： (A) 2种 (B) 1种 (C) 4种 (D) 3种 17.化合物CH 3C C3HH的中间一个碳原子的杂化形式是：（A ）sp (B) sp 2 (C) sp 3 (D) 其它类型 18. 下列那种物质发生亲电加成反应的速度最快：(A)CH 3CH 2CH=CHCH 3(B)CH 3CH 2C CH (C)CH 3CH=CH=CH 2(D)CH 2=CHCH 2CH=CH 2 19.下列哪组化合物不发生Diels-Alder 反应： (A) CH 2=CHCH=CH 2, H 5C 2OOC –C C –COOC 2H 5 (B)HCCH, CH 2=CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(C) CH 2=CHCH=CH 2, CH 2=CHCH=CH 2(D) ,CH 2=CH-COOCH 320.CH 2CHCHCH 2+Br 240 C反应的主要产物是：下列反应选用何种试剂最佳二．填空题1.2. 化合物HC ≡C ─C ≡C ─CH =CH 2的CCS 名称是：3. 化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是：4.A BCDCH 2CH CHCH 2CH 2CHCHCH 2BrCH 2CH CHCH 2BrBr CH 2CH CHCH 2CH 2CH CHCH 2BrBrCH 2CH CHCH 2BrBr++(80%)(20%)(20%)(80%)CH 2CHCCH 2CH 3+(A)(B)(C)(D)HOCl Cl 2/H 2O HClO 4/H 2O HCl/H 2OCH 2CHC CH 2Cl CH 3OH+CH 2CHCCH 2ClCH 3OHCH 3C CCH 3OsO 422333+?CH 3C CH222335.6.7.8.9.10. (CH 3)2CHC ≡CH + 2 HCl ──→11. 二苯乙炔的结构式是什么 12.13. 异戊二烯 + 马来酐 ─────→14.?CH 3(CH 2)5C CH +H 2O H 2SO 4,HgSO 4H 2/Lindlar ?催化剂CH CH NH 4Cl ?2(2)(3)H 2O , H 2SO 4 , Hg 2+CH CH Na?(3)(2)CH 3C CHH 2 , Lindlar BH 3 ,THF H 2O 2, OH -?催化剂424H 2O+C CH+O?15.16.17.18.19.三.合成题1.2. 乙炔,丙烯 1,6-庚二烯-3-炔3. CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C ≡CCH 34.(CH 3)2C CHCH CH 2HCl?1,2-1,4-及加成+C CCOOCH 3HCH 3COO H ?CH 2C 3CH CH 2?HOCl?HBrCH 3CH 3?23(1) (CH 3)2CH C CCH 3(CH 3)2COHCH 2CH 3n C 4H 9OHMeC CMe_5. C 6H 5C H 2C H 2C HC 6H 5C C C H 36.7.用含4个C 或4个C 以下的原料合成指定结构的产物8. 以环己酮与丁二烯为原料合成化合物9. 四．推结构题1. 化合物A 含C %,H %,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO 4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH 2,得到B 若A 完全催化还原,则可吸收3molH 2。

得知A 的结构有两个甲基。

B 经臭氧化再还原水解得到CH 2O 和一个二醛C,A 与Ag(NH 3)2+作用有白色沉淀生成。

B 与马来酐作用时没有Diels-Alder 加成物生成。

推出A,B,C 的可能结构。

2.分子式为C 4H 6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH 2, 但B 与C 能迅速与HgSO 4的稀H 2SO 4溶液反应得到酮, A 则不能。

其中B 又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C 的结构。

3.化合物A,B,C 是三个分子式均为C 4H 6的同分异构体,A 用Na 的液氨溶液处理得D,D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液CHCH 2CH 2CHCH 3CHCH 2HCCH3CH 2CH 2C CCH(CH 3)2,反应得白色固体化合物F,F 在干燥的情况下易爆炸,C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G 。

推测A,B,C,D,F,G 的结构式及A →D →E , B →F, C →G 的反应方程式。

4.有(A),(B),(C)三个化合物 ,其分子式都是C 5H 8,都可以使Br 2-CCl 4 溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。

(A)与Tollens 试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应, (B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。

(C)在Hg 2+存在下,与H 2SO 4 -H 2O 反应得到一个酮。

试推测(A)，(B)，(C)可能的结构式。

5. 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构，反应产物为CH 2O,CH 3COCH 3和CH 3COCHO 。

6. 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。

五．机理题12.(A) (C 4H 6)(B)(C)(D)OCO 2EtBr 2+H 3O+2EtONaHBr +CH C CH 2CHC C HC H 2OHH+RCCH HOCH 2CH 2R CH 3++OOC3.4.5C CH 2+Br 2CH 3CHCHC HCH 2+。