有机化学考研复习题有机化学试题本试卷分A、B卷，使用第1版教材的考生请做A卷，使用第2版教材的考生请做B 卷；若A、B两卷都做的，以B卷记分。

A卷一、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)2．3－甲基－1－丁炔3．1－甲基－4－异丙基环己烷14．丙氨酸二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

每小题2分，共30分)1．下列物质中，有五种同分异构体的是（）。

A．丁烷B．戊烷C．己烷D．庚烷2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（）。

A．C6H12B．C6H14C．C6H6D．C7H83．乙炔在催化剂存在下与水反应属于（）。

A．取代B．聚合C．氧化D．加成4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（）。

A．邻－溴甲苯B．溴化苄C．2－溴乙苯D．对－溴甲苯5．下列关于苯酚的叙述错误的是（）。

A．苯酚俗称石炭酸B．苯酚易发生取代反应C．苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D．苯酚的酸性比碳酸强6．下列物质氧化产物为丁酮的是（）。

A．叔丁醇B．2－丁醇C．2－甲基丁醇D．1－丁醇7．能与斐林试剂反应的是（）。

A．丙酮B．苯甲醇C．苯甲醛D．2－甲基丙醛8．下列物质中，能发生碘仿反应的是（）。

A．苯甲醇B．异丙醇C．甲醛D．3－戊酮9．下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）。

A．乙酰乙酸B．乳酸C．水杨酸D．柠檬酸10．下列化合物中，能发生酯化反应并具有还原性的是（）。

11．下列化合物中，属于R构型的是（）。

12．关于苯胺性质叙述错误的是（）。

A．易被空气中的氧氧化B．能与盐酸作用生成季铵盐C．能与酸酐反应生成酰胺D．能与溴水作用产生白色沉淀13．既能发生水解反应，又能发生银镜反应的物质是（）。

A．麦芽糖B．蔗糖C．果糖D．丙酸甲酯14．下列物质在水溶液中能进行两性电离的是（）。

15．化合物中含有（）。

A．吡唑环B．咪唑环C．嘧啶环D．嘌呤环三、鉴别题(每小题5分，共20分)1．苯、甲苯、环丙烷2．1－溴－1－戊烯3－溴－1－戊烯4－溴－1－戊烯3．苯甲酸水杨酸乙酰水杨酸4．丁酮丁酸丁酸乙酯四、推导结构题(每小题5分，共10分)1．某烯烃的分子式为C6H12，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到两种产物，一种是丁酮，另一种是乙酸，试推断这种烯烃的结构式，并写出它被氧化的反应式。

2．有一个化合物，其分子式为C5H11OH(A)，能与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃C5H10(B)，此烯烃与HBr作用生成C5H11Br(C)，（C）与氢氧化钠水溶液共热，则生成C5H11OH(D)，(D)被氧化则生成，写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。

五、合成题(每小题5分，共10分)1．由乙醛和乙基溴化镁合成3－甲基－3－戊醇2．由苯合成对－硝基苯胺B卷一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

每小题2分，共30分)1．下列哪一个化合物是属于叔卤代烷？（）A．CH3Br B．CH3CH2Br2．根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的？（）A．Z－1－氟－1－氯－2－溴乙烯B．E－1－氟－1－氯－2－溴乙烯C．反式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯D．顺式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯3．下列哪一个化合物与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生化学反应？（）A．己烷B．己烯C．环己烯D．甲苯4．下列哪一个化合物分子具有sp杂化碳原子？（）A．H3C—CH3B．H2C＝＝CH2C．HC≡≡CH D．△5．化合物的旋光方向与其构型的关系，下列哪一种情况是正确的?（）A．无直接对映关系B．R－构型为右旋C．S－构型为左旋D．R－构型为左旋，S－构型为右旋6．甲醇比乙烷的沸点高，主要是由于甲醇（）。

A．分子量大B．有氢键C．水溶性大D．有极性7．下列各组物质中互为同分异构体的是（）。

A．葡萄糖和蔗糖B．蔗糖和麦芽糖C．果糖和蔗糖D．葡萄糖和麦芽糖8．下列化合物中酸性最强的是（）。

A．乙酸B．甲酸C．乙二酸D．碳酸9．在下列基团中，按次序规则最优先的基团是（）。

A．－CH3B．－CH＝＝CH2C．－Cl D．－CCl310．下列化合物中发生亲电取代反应活性最强的是（）。

A．甲苯B．硝基苯C．苯甲酸D．氯苯11．下列物质中，能与钠反应并生成氢气的是（）。

A．溴乙烷B．乙醇C．丙酮D．苯甲醛12．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）。

A．氯丙烷B．甲苯C．硝基苯D．乙醛13．下列化合物中属于非还原性二糖的是（）。

A．葡萄糖B．果糖C．麦芽糖D．蔗糖14．戊烷有几个同分异构体?（）A．三个B．四个C．五个D．六个15．下列过程中，不可逆的是（）。

A．蛋白质的盐析B．酯的酸催化水解C．蛋白质的变性D．氯化铁的水解二、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)17．邻二乙苯18．反－1、4－二甲基环己烷21．石炭酸22．CH3CH＝＝CHCHO25．草酸26．N-甲基苯甲酰胺27．R－2－溴丁烷28．甘氨酸三、用化学方法鉴别下列各组化合物(每小题5分，共20分)32．乙醛2－戊酮3－戊酮33．麦芽糖果糖蔗糖四、推断结构题(每小题5分，共10分)35．化合物A(C5H12O)氧化时生成酮,与浓硫酸共热则生成能使溴水褪色的化合物B,B与酸性高锰酸钾作用得到酮与酸的混合物。

试写出A、B的结构式。

36．化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2，A、B可使NaHCO3溶液放出CO2，C、D 不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物质能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与托伦试剂发生银镜反应。

试写出A、B、C、D的结构式。

五、合成题(每小题5分，共10分)37．由乙醇合成3－丁酮酸（无机试剂任选）38．由丁烷合成2－氯丁烷（无机试剂任选）南京大学有机化学考研真题【1993—2010】考研有机化学综合复习1．写出下列反应的主要产物：2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH却处在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。

4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。

(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2C3)2OH OH+(3).OH(4).(5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OHOH2OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.CC(A)OH(B)OOOH33OHOH(1)(2)(3)(4)(1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOH OH5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。

请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。

9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。

请用反应机理加以解释。

（Ⅰ）10．观察下列的反应系列：根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。

(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A ，C 12H 14O 3，将A 在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B ，C 10H 9O 3Na ，用盐酸溶液酸化B ，并适当加热，最后得一液体化合物C ，C 可发生银镜反应，分子式为C 9H 10O ，请推测A ，B ，C 的结构式。

12．完成下列反应式，写出主要产物：OCOCH 3AlCl 2OHCOCH 3OHCOCH 3+(1).(2).(3).(4).OH +OH(5).OCH 2CHCH 2HBrOC OO 3C 6H 5CH 2CH 32)NH 33)Br 2,OH-C 6H 5CH 22CH 3(S)( )+( )(1).NCH 2CH 2BrH(2).(CH 3CH 2)2NH +2C(CH 3)2O(3).CH 3324AB(CH CO)OC324D(4).CH 3CH 2C(CH 3)2NH 22H 2O(5).C 6H 5COCH 3++HCHO HN(CH 3)(6).CHOCHO++CH 3NH 2CH 2CO 2CH 3CO CH 22CH 3A H 3O +2BN CH3+OH -(7).CH 3OC OCH N N+hv(8).O+NH ACH 2CHCN B(9).((22(10).CH 3+CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CH 3NCOEtOH+(11).(12).2HNOABNHNHH +(13).(14).(H 3C)2CNCN NC(CH 3)2CN C6H 5CH 2COClNaN KOH(15).ABC(16).N OHPCl13．写出下列各消去反应所生成的主要产物：14．推断结构：（1）化合物A(C 7H 15N)和碘甲烷反应得B(C 8H 18NI)，B 和AgOH 水悬浮液加热得C (C 8H 17N)，C 再和碘甲烷和AgOH 水悬浮液加热得D(C 6H 10)和三甲胺，D 能吸收二摩尔H 2而得E(C 6H 14)，E 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A 、B 、C 、D 、E 的结构。

（2）化合物A(C 4H 9NO)与过量碘甲烷反应，再用AgOH 处理后得到B(C 6H 15NO 2),B 加热后得到C(C 6H 13NO ）,C 再用碘甲烷和AgOH 处理得化合物D(C 7H 17NO 2),D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。