有机化学作业及综合练习题院系：班级：姓名：学号:任课教师:黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章绪论一、下列分子中,哪些含极性键？哪些属于极性分子?哪些属于非极性分子？1. H22.CH3Cｌ3.CＨ44.CＨ3COＣH3５. CＨ3OCH３ 6. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHＣl３熔点的高低，说明原因.三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1。
CＨ3ＯH 2。
CH3ＯCＨ３3。
(CＨ３)2ＣＯ 4.ＣH3Ｃｌ 5. CH3NH2四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1。
CH3CH2OH和ＣH3CH2Cl ２。
CH３CＯOH和ＣH3(CH2)１6COOＨ五、比较下列各组化合物的沸点高低:1．C7H1６C8H18２．C２H5Cl C２H5Br3.C6H5—CＨ2CＨ３Ｃ6H5—ＣＨO4.CH３OCＨ3CH3CＨ2OH第二章饱和脂肪烃一、写出符合下列条件的C５H1２的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢2。
含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物1.CH3CH2CH2CHCH22CH3C2H5CH32.(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)23.CH3CHCHCH2CHCH3CH3C2H5CH3 4.CH3CHCH2CCH3CH3CH3CH3三、写出下列化合物的结构式:１。
2,5—二甲基己烷2．2,4－二甲基—4—乙基庚烷3。
2,３,4-三甲基－3-乙基戊烷 4. 2，2,４,4—四甲基辛烷5。
2,4—二甲基—三乙基几烷6。
2,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式:1．1，2—二氯乙烷的优势构象２. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为⑴3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：1。
正庚烷 2. 正己烷3。
2-甲基戊烷４。
2，2-二甲基丁烷5．正庚烷第三章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物1.CH3CH C(CH3)C2H52．C CClBrHC2H5ﻩ3.(CH3)3CC C C H2C(C H3)3４.Ph C C P hﻩ５．CH2CH C CH６.CH3CH2C C3 CH37．CH2=CHCH=CH2二、写出下列反应的主要产物1.CH3CH CHCH3323.32CHCH2CH(CH3)2C４.CH3CH2CH2C CHHBr过量5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO46．CH3CH CH2HBr22７.CH3CH2C CHH2O2++8．+COOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ,它们都能使Br2/CCｌ4溶液褪色，A与Ag(ＮH3）2+作用生成沉淀,B、C则不能，当用KＭｎO4溶液氧化时,A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸,Ｃ得到戊二酸,写出Ａ、B、Ｃ的结构式.四、用简单的化学方法鉴别下列化合物：1.丙烷、丙烯、丙炔2. 丁烷、丁烯、丁炔、２—丁炔与1，３-丁二烯五、戊烯有三种异构体,催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结构式及系统名称,并比较其稳定性。
七、某二烯烃和１摩尔溴加成,生成2，5—二溴—3—己烯,该二烯烃经臭氧化分解,生成2摩尔乙醛和１摩尔乙二醛。
写出该二烯烃的结构式。
第四章脂环烃一、命名下列化合物Br3 1. 2. 3.4. 5. 6.7.8.H33二、完成下列反应,不反应的用“×"表示。
1．CH3+ HBr２. △+KMnＯ4 →3. □+ Br2 （加热）→三、推断结构某一化合物A分子式为Ｃ4H８,能使Bｒ２水褪色但不能使KMnO4溶液褪色，A与ＨＢｒ反应生成CＨ3CHBrＣH2CＨ３,试推测A的结构式。
四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1。
2—环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷2。
环丙烷、环己烷、环己烯六、有三种烃，分子式为C５H１0，它们与ＨBr作用都生成结构式相同的溴代烷.根据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称.七、化合物A的分子式为C4Ｈ8，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。
1摩尔A与1摩尔HBｒ作用生成Ｂ,Ｂ也可以从A的同分异构C与HBｒ作用得到。
Ｃ能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。
试推测A,B,Ｃ的构造式。
八、分子式为C4H6的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反应：１。
三个异构体都能与溴反应,对于等物质的量样品而言，与Ｂ和C反应的溴量是A的2倍。
2.三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2＋催化下和HCｌ作用得到的是同一种物质.3。
Ｂ和C能迅速地和含ＨgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为Ｃ４H８O的化合物．4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀．推测化合物Ａ、B、C的结构.第五章芳香烃一、命名下列化合物1．C CH H2．H3CCH33.CH(CH3)24．H3CCH3CH3５. H3CCH36．CH3CHCH2CHCH3CH3二、写出下列化合物结构式１．邻溴苯磺酸2．β—萘磺酸3。
5—甲基—2－萘乙酸4。
对氨基苯磺酸三、判断下列化合物哪些具有芳香性1.２．４5．C6H5四、完成反应1．CH(CH3)2+Cl2光2．CH3+ Br2hv3．CH3+ Br2FeBr3４.CH2CH2CH3KMnO45.CH3COOHNO2( )6.+ Br2( )Br24( )7。
CONH2+HNO324CONH2NO3五、用化学方法鉴别下列化合物1。
苯乙烷、苯乙烯、苯乙炔2.1，３—环己二烯、苯、环丙烷六、合成题1．由苯和CH3Cl合成CH3ClNO2(其它无机试剂任选）．2．由苯和CH CH合成NO2NO2CH3CH（其它无机试剂任选）.七、某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后,可得一种二元酸。
见原来的芳烃进行硝化,所得一元硝基化合物有两种.写出该芳烃结构式。
第六章旋光异构1．用Ｒ、S标出下列化合物中手性碳原子的构型(1）HCOOHCH2CH3CH3(2）CH3CH2CICH2BrH(３）C6H5C2H5CH CH2CH3（4)CH3CHOCOOHOH（5）COOHH OHC2H5H CI（6)CH(CH3)2NH2C6H5H２. 写出下列化合物的费歇尔投影式：（１）（R)-２—丁醇(2)（2R,3S）-２，3－二溴戊烷(3）（Ｒ)-3—溴-１—丁烯（4）（R）-苯基乙胺３．化合物Ａ分子式为C6H10,有光学活性,Ａ与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无旋光性的B,指出A、Ｂ的结构式.4。
组成为C5Ｈ10O2的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。
第七章卤代烃1．写出下列化合物的结构式（１）叔丁基溴(2) 烯丙基溴(３) 氯仿（4）３-溴环己烯(５) ４—甲基-5-氯-2—戊炔（６）2—氯－1,4－戊二烯2．用反应式表示1—溴丁烷与下列化合物反应的方程式（1）ＮaOH (水）（2) ＫＯＨ (醇)(3） Ｍg 乙醚(4) NaCN（５) NH 3(6)A ｇNO 3乙醇（7) NaO ＣH 2CH 3(8) CH 3CCNa3． 按2N S 历程排列反应活性次序(1)a 氯乙烷 b ２—氯丙烷 ｃ 2－氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷(2)a ClbBrcI(3） aC(CH 3)2BrbCH 2BrcCHCH 3Br4．按脱卤化氢顺序由易到难排列(1) ａ 1—溴丙烷 b 2—溴—2—甲基丙烷 c 2—溴丙烷(2) a 1—溴丙烷 b 1—氯丙烷 c 1—碘丙烷（3） a 1—溴-1-丁烯 b 1—溴丁烷 c ２-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷5.用化学方法区别下列各组化合物:(1)1—溴丙烯、一溴乙烷、3—溴丙烯(２) 氯化苄、甲苯、氯苯６.合成（1） 溴代环己烷合成1,3—环己二烯(2） 用１-碘丙烷分别合成异丙醇和1,2—二氯丙烷．7。
某烯烃Ａ分子式为Ｃ6Ｈ12，具有旋光性。
加氢后生成相应的饱和烃B 。
A 与HBr 反应后生成Ｃ（C 6H 13B ｒ），C 也有旋光性.写出A 、B 、C 的结构式和各步反应式。
第八章 醇 酚 醚一、完成下列反应（１)CH 3CH 2OH + H 2SO 4（浓）140℃（2)CH 3CH 2CHCH 3 + H 2SO 4（浓）OH(3)?(CH 3)2CHOH + Na CH 3Cl(4)CH 3CH 2CH 2OH + SOCl 2Mg（5）CH 3CH 2CHCH 3OHCu(6)CH 3CH 2CH 2OHK 2Cr 2O 7H 2SO 4 (７)(CH 3)2CHOCH 3 + 2HI △（8）OCH 2CH 2CH 3 + HI(9)△CH 3CH 2+ Cl 2FeCl 3二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应产物:（1)氢氧化钠水溶液(2)F ｅCl 3溶液(３）溴的水溶液(4）溴苄和NaOH（5）稀HNO 3 （室温）三、用化学方法区别下列各组化合物: 1。
丙三醇、苯甲醇、烯丙醇２。
己烯、邻甲基苯酚、己醇四、完成下列转化⑴CH2CH2C2H5OC2H5ﻩ⑵CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH(CH3)2⑶CH2C H2CH3CHO⑷CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CCH3O⑸OCH3OO五、有一组成为C8H10Ｏ的芳香族化合物(A)，与稀碱不作用。
（A）氧化之后得一组成为C８H6O4的芳香酸。
（A)的可能结构有哪些?第九章醛、酮、醌一、完成下列反应⑴C H2CH OC OC H3HCNﻩﻩ⑵COCH3CH2CHOAg(NH3)2+⑶C OCH3HOCH2CH2OH⑷CH2CH C OCH3①C6H5MgBr②H2OCH CHONaBH4⑹-CH3COCH3+HCHO⑺干HCl HOCH2CH2CH2CHO⑻O 3+二、由指定原料合成下列化合物⑴由丙酮合成3—甲基－2－丁烯酸⑵由环己烯合成CHO⑶2CH2CH2CH3(4)由正丙醇合成3—己酮三、推断结构1．有一化合物Ａ的分子式是C9Ｈ10O2，能溶于NａＯH溶液,可与溴水、羟胺、氨基脲反应，和托伦试剂不发生反应。
经LiAlH４还原则产生化合物B,B的分子式为C9H12O2,Ａ及Ｂ均能起卤仿反应.用Zｎ(Ｈg)/HＣl还原，Ａ生成C,分子式为C９H12Ｏ，将C与NａOH反应再同CH3l煮沸得D，分子式为Ｃ1０H１４O.Ｄ用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,试写出Ａ、B、C、D的结构。
2．确定化合物C5H8Ｏ2的结构，它能生成二肟,能与NaOI发生碘仿反应,还能被托伦试剂氧化,当还原完全时生成正戊烷。