CH3－+N
O O-
+NaOH
+ OCH2=N O-
Na+ + H2O
现象：不溶于水的CH3NO2逐渐溶于NaOH中
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+ OCH2=N O-
C- H2－+N
O O-
C- H2－+N OO
负电荷能得到更大的分散，所以负离子稳定
从结构上看－NO2是强吸电子基能活化α－碳上的H原子
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四、硝基化合物的制法
（一）脂肪族硝基化合物的制法——烷烃的气相硝化
CH3CH2CH3 + HNO3
CH3CH2CH2NO2
+ CH3－CNHOC2 H3 + CH3CH2NO2 + CH3NO2
因为产物为混合物，意义不大，可不分离而做溶剂。
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BAC1K8
（二）芳香族硝基化合物
芳香族硝基化合物的制法较重要，直接硝化是最重要的一种方法
+HNO3(浓)
H2SO4(浓) 50℃
－NO2 发烟HNO3,浓H2SO4
－NO2 －NO2
－CH3
HNO3(浓)H2SO4(浓)
－CH3 －NO2
+
－CH3 －NO2
硝基苯 ：具有苦杏仁味的淡黄色液体，沸点210.8℃，不溶 于水，可随水蒸气蒸发，蒸气有毒
用 途 ：可做高沸点溶剂，主要用来生产苯胺
所以它们不能分离出来
在OH-介质中：容易停留在 －NHOH 一步
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C.碱性条件下的还原：
不同的碱性介质中还原得不同的还原产物。
［H］
－N＝N+ －
－NO2
［H］
［H］ －N＝N－
［H］
［H］ －NH－NH－
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D多硝基化合物的选择还原：
在碱金属的硫化物，多硫化物或(NH4)2S或NH4HS或 (NH4)2Sx多硫化铵为还原剂还原，可以选择地还原其中 一个硝基为氨基
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第二节 胺 Amine
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胺：氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。 胺的结构:
： ：
：
N
H
H
H
N
CH3 H H
·
·
· ·
·
·
N
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H H
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一、胺的分类和命名法
按烃基种类的不同分为分类
脂肪胺 RNH2
+- + R2NH R3N R4N X R4N OH
芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N
脂肪族硝基化合物：CH3NO2 (CH3)-CHNO2
芳香族硝基化合物： －NO2
－CH2NO2
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２.根据－NO2的个数不同：
一硝基化合物
CH3NO2
－CH2NO2
多硝基化合物
NO2－ －CH－3 NO2 －NO2
３.根据－NO2所连的C原子的不同分
１。硝基化合物（与伯碳相连）
－NO2 －NO2
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（选择还原）
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A、铁和HCl的还原
－NO2
Fe + HCl
－NH2
此反应成本高，有铁泥生成（三废，废渣），所以工业上 先多采用催化加氢法
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B、催化加氢法还原
－NO2
Ni(Pt)－H2 T,P
－NH2
※对在酸性下易水解的基团可采用此法
－NH－CNOOC2H３
H2 Pt,C2H5OH
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（三）硝基对芳环上其他基团的影响 (1)使卤原子活化
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（2）使酚的酸性增强
名称 pKa（25℃）
名称
pKa（25℃）
苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚
9.89 7.21 8.00
对硝基苯酚
2,4-二硝基苯酚
2,4,6-三硝基苯 酚
7.15 4.00 0.38
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（四）与碱作用 条件※脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐 溶于NaOH溶液中而生成钠盐。
伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
1° 2° 3° 4°
4°
NH2 NH
N
氨基 亚氨基 次氨基
ān
àn
ǎn
氨胺铵
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注意
CH3 CH3 C CH3
NH2
叔丁胺（一级胺）
CH3 CH3 C CH3
OH
叔丁醇（三级醇）
伯胺、仲胺、叔胺（分别用1º胺、2º胺、3º胺来表 示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。
有机含氮化合物
第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 芳香族重氮和偶氮化合物 第四节 腈 *第五节 含磷有机化合物
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含氮有机化合物
分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。有 机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看作是烃 分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成 的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等， 都属含氮化合物。此外，与生命现象有直接关系的氨 基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属于含氮化合物的 范畴。
CH3 CH CH3
CH3 CH CH3
NH2
伯胺
CH3NHCH2CH3 仲胺
OH
仲醇
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(二) 命名
简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 甲胺
CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3
二乙胺
甲乙胺
NH2
CH2NH2
NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
Note:当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基 时，则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代 基写在母体名称前，并冠以“N” 字：
－NH－CNOHC2H３
注：此反应－NHCOCH3不能使其水解，需基团保持， 若用HCl则－NHCOCH3 酸性水解
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Hale Waihona Puke 9在 －NO2 酸性还原时，有许多中间体生成，但最终得到苯胺
－NO2 ［H］
－NO
［H］
－NHOH ［H］
－NH2
硝基苯
亚硝基苯
N－羟基苯胺
苯胺
在H+介质中： －NO 和 －NHOH 中间产物比 －NO2 更易还原
本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮 化合物以及腈等化合物
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第一节 芳香硝基化合物
烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一 类化合物，称为硝基化合物。
一、芳香硝基化合物的结构和命名 （一）硝基的结构
硝基的结构中存在p-π共轭体系如图:
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（二）分类 １.根据－NO2连接的烃基的不同
－NO2 －NO2
(NH4)2S
－NH2 －NO2
若用Fe，HCl则多硝基都还原
－NO2 －NO2
Fe+HCl
－NH2 －NH2
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（二）芳环上的取代反应
硝基是间位定位基、强钝化基团。所以， 硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能 发生傅-克（Friedel-Crafts）反应。
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CH3NO2
２。硝基化合物（与仲碳相连）
－CH2NO2
３。硝基化合物（与pp叔t课件碳相连）(CH3)3-CNO2
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（三）芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。
间-硝基苯磺酸
2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚
二、芳香硝基化合物的物理性质(自学)
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三、硝基化合物的化学性质 （一）硝基的还原反应