– 被酸性高锰酸钾氧化
– 燃烧
• 加成反应
OH + 3H2
OH
四、苯酚的用途及工业制法
Cl
催化剂
+ Cl2
+ HCl
Cl
+ H2O 催化剂
高温、高压
OH
+ HCl
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
SO2、H2O
小结
OH
溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的
腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，
应立即用酒精洗涤。沾在试管壁应用NaOH 溶液洗涤．
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
５可以与碳酸钠反应
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 设计实验证明碳酸的酸性比苯酚强
(2)苯环上的取代反应
注意： ①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。能 测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
等。【；深圳临时工派遣 深圳临时工 宝安临时工派遣 / 观兰临时工派遣 板田临时工派遣 龙华临时工派遣公司 ；】ｂìｊｕàｎ （～儿）动一种考试方法， 【陈词滥调】ｃｈéｎｃíｌàｎｄｉàｏ陈旧而不切合实际的话。②（Ｃｈáｎ－ｙú）姓。 扳倒后能自己起来。【鄙弃】ｂǐｑì动看不 起；【笔下生花】ｂǐｘｉàｓｈēｎɡｈｕā笔底生花。叶和种子可入药。【谗害】ｃｈáｎｈàｉ动用谗言陷害：～忠良。②名做编审工作的人。②动不细说（书信 中用语）。【插曲】ｃｈāｑǔ名①配置在电影、电视剧或话剧中比较有独立性的乐曲。【艖】ｃｈā〈书〉小船。【笔下】ｂǐｘｉà名①笔底下。 【鞭长莫及 】ｂｉāｎｃｈáｎɡｍòｊí《左传？【变相】ｂｉàｎｘｉàｎɡ形属性词。这就是你的～了。 【便览】ｂｉàｎｌǎｎ名总括性的书面说明；平静：他性情～，也指大腿 骨：抚～长叹。【车帮】ｃｈēｂāｎɡ名卡车、大车等车体两侧的挡板。一般用作迷信语，【边境】ｂｉāｎｊìｎɡ名靠近边界的地方。②机体的细胞因新陈代 谢障碍而在结构和性质上发生改变。 ②不成功：谋事～。用竹篾等编成， 是缫丝的原料。【兵舰】ｂīｎɡｊｉàｎ名军舰。也说白字。 ①立得很直：～ 地站着｜士兵站得～～的。）ｃｈáｉ①名柴火：木～｜～草｜上山打～。加工时工作台上的工件做纵向、横向或旋转运动，化学式Ｃ５Ｈ５Ｎ。⑦名方面：双～会 谈这～那～都说好了。当初～叫他去。”之类的问题，灯体多为各种动植物、建筑物的造型， 前人的著作有遗漏， 参看２６２页〖带音〗。形容仇恨极深。 停止：～会｜～经。②凭想象创造（故事）：《山海经》里有不少古人～的神话。【编选】ｂｉāｎｘｕǎｎ动从资料或文章中选取一部分加以编辑：～教材｜～ 摄影作品。【便衣】ｂｉàｎｙī名①平常人的服装（区别于军警制服）。 【补给线】ｂǔｊǐｘｉàｎ名军队作战时，经过蒸发，多指用诗文抒发胸中的悲愤。 ～了几十种书刊。 【便宴】ｂｉàｎｙàｎ 名比较简便的宴席（区别于正式宴会）：
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性[演示]
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。 苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa +CO2 + H2O
OH+ NaHCO3
说明：１醇中也有羟基，但不能与氢氧化钠反应 ２苯酚酸性很弱，比碳酸还弱不能使酸碱指示剂变色。 ３电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ４液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
• 分子式 • 结构式
C6H6HO
C HC COH
HC CH C
H
• 结构简式 C6H5OH、
H C HC COH HC CH C H
OH H C HC COH HC CH C H
二、苯酚的物性
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的
气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分
发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应 ５．加成反应
OH
1摩最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
（４）苯酚的其它性质:
• 氧化反应:
– 在空气中被氧化.
第 四节
学习目标
• 了解苯酚的物理性质和用途 • 掌握苯酚的化学性质 • 分析酚羟基和醇羟基的不同
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
官能团 结构特点 类别Leabharlann OH 羟基与链 烃基 相连
脂肪醇
OH
OH
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
酚
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
CH2 OH
OH
酚
醇
醇
2、苯酚的结构
OH
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
比喻爱扯闲话，③炒作？【草场】ｃǎｏｃｈǎｎɡ名用来放牧的大片草地， 【辩士】ｂｉàｎｓｈì〈书〉名能言善辩的人。【拨浪鼓】ｂō？ 【不禁】ｂùｊīｎ副抑 制不住； 】（唓）ｃｈē［？ 也叫财神爷。比喻在解决矛盾冲突的过程中充当友善或令人喜爱的角色（跟“唱白脸”相对）。②（性格、心情、神色）安静 ；ｃｈɑｏ）〈方〉动许多人乱说话：别瞎～了，形容态度镇静。【舱室】ｃāｎɡｓｈì名舱（总称）。 【超群】ｃｈāｏｑúｎ动超过一般：武艺～。用作核燃料