第三节 醛 羧酸 酯梳理基础 一、醛 1．定义。
______与______相连而构成的化合物。
可表示为RCHO ，甲醛是最简单的醛。
(1)氧化反应。
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH 3)2OH 氧化，反应的化学方程式为： ________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为： _________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：______________________________。
(2)加成反应。
乙醛在镍作催化剂的条件下，与H 2发生加成反应： ________________。
答案：1．烃基 醛基2．无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶3．(1)①CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O②CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH(2)CH 3CHO ＋H 2――→Ni△CH 3CH 2OH1．掌握乙醛的分子结构、物理性质和化学性质。
2．了解醛类的通式、官能团、检验和同分异构体，了解甲醛的性质、用途和安全使用的有关常识。
3．了解乙酸、乙酸乙酯的组成、结构特点和化学性质。
4．了解羧酸的结构特点和化学性质。
5．了解酯的结构特点、形成和水解规律。
二、羧酸 1．概念。
由烃基或氢原子与______相连构成的有机化合物。
饱和一元羧酸通式为________。
答案：1．羧基 C n H 2n O 2(n≥1)答案：2．脂肪 芳香 乙二酸答案：3．CH 2O 2 HCOOH —CHO C 2H 4O 2 CH 3COOH4.物理性质。
(1)乙酸：气味：强烈______气味，状态：______，溶解性：易溶于水和乙醇。
(2)低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而______。
答案：4．(1)刺激性 液体 (2)减小5．化学性质(以乙酸为例)。
(1)酸的通性。
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：__________________________________________。
酸：如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH 3COOH)、 硬脂酸(C17H35COOH) 酸：如苯甲酸()一元羧酸：如乙酸、硬脂酸二元羧酸：如 —COOH多元羧酸按烃基不同按羧基数目(2)酯化反应。
酸脱羟基，醇脱氢。
CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：_____________________________________。
答案：5．(1)CH3COOH CH3COO－＋H＋红色2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑(2)CH3COOH＋CH3CH182OH CH3CO18OC2H5＋H2O三、酯1．定义。
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯，简写为__________。
2．物理性质。
密度一般________水，且______溶于水，________有机溶剂。
3．水解反应。
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的________。
(1)酸性条件下的水解：RCOOR′＋H182O________________________。
(2)碱性条件下的水解：RCOOR′＋NaOH―→_________________________________。
答案：1．—OH RCOOR′2．小于难易溶于3．酸和醇(1) RCO18OH＋R′OH(2)RCOONa＋R′OH判断正误正确的打“√”，错误的打“×”。
1．分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯( )2．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )3．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋( )4．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )5．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2( )石蕊溶液变________________Na______________________CuO______________________NaOH______________________Na2CO3______________________乙酸6．分离Na 2CO 3溶液和CH 3COOC 2H 5，选如下图所示装置( )7．(2013·北大附中模拟)除去乙酸乙酯中的乙酸应加饱和碳 酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层( )8．乙酸的结构简式：C 2H 4O 2( )9．用食醋可除去热水壶内壁的水垢( )1．解析：乙醇与乙酸乙酯互溶，只使用分液漏斗无法分离，不能达到分离的实验目的。
答案：×2．× 3.× 4.× 5.√6．解析：Na 2CO 3溶液和CH 3COOCH 2CH 3二者互不相溶，分离Na 2CO 3溶液和CH 3COOCH 2CH 3需选用分液漏斗来分液，故错误。
答案：× 7．√8．解析：给出的是乙酸的化学式，结构简式应为CH 3COOH ，故错。
答案：×9．解析：食醋(主要成分为CH 3COOH)和水垢(CaCO 3)可发生如下反应：“2CH 3COOH ＋CaCO 3===(CH 3COO)2Ca ＋H 2O ＋CO 2↑”，故正确。
答案：√1．(双选)下列有关乙醛的说法中正确的是( ) A ．分子式为C 2H 4O ，结构简式为CH 3COH B ．与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C ．乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D ．完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2:5答案：CD2．(2013·山东卷)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )A ．分子式为C 7H 6O 5B ．分子中含有两种官能团C ．可发生加成和取代反应D ．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C 7H 10O 5, A 错误；分子中有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B 错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生取代反应，C 正确；在水溶液中羧基可以电离出H ＋，醇羟基不能电离出氢离子，D 错误。
答案：C 3．某有机化合物X ，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X 是( )A ．CH 3CH 2OHB ．C 2H 4 C ．CH 3CHOD ．CH 3COOH解析：CH 3CHO 氧化和加氢分别得到CH 3COOH 和C 2H 5OH ，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯。
答案：C4．某酯类有机物A 的化学式为C 4H 8O 2，已知A ～E 有下图转化关系，E 能发生银镜反应，则A 的结构可能有( )A ．1种B ．2种C ．3种D ．4种解析：由A ～E 的转化关系知，B 、D 、C 、E 分子中的碳原子数目相同，故A 为乙酸乙酯，仅1种结构。
答案：A5．A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有________(用A、B、C、D填空)。
(2)1 mol A最多能与______mol H2发生加成反应。
(3)B分子中含有的官能团是____________(填写名称)；苯环上有两个邻位取代基，分别为“—OH”和“—COO—”的同分异构体共有4种，其中两种(G和H)结构简式如下所示，请补充另外两种。
、、__________、G H__________。
(4)D是“亮菌甲素”的结构简式，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。
“亮菌甲素”不能发生的反应是________。
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应(5)已知：①—COOH连接在苯环上，酸性增强；②醇和酸在催化剂作用下可直接反应生成酯，而酚不能。
酚只能跟有机酸酐作用生成酯。
例如：。
现以C为基本原料，请选择必要的其他反应物，用最佳途径合成。
请写出其反应的化学方程式：①________________________________________；②________________________________________。
解析：(1)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有机物分子中含有的官能团有酚羟基和羧基，满足条件的只有B。
(2)有机物A分子中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，所以1 mol A最多能与4 mol H2发生加成反应。
(3)有机物B分子中含有的官能团是羧基、羟基；满足条件的同分异构体属于酯类的还有，属于羧酸类的有。
(4)“亮菌甲素”分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故“亮菌甲素”不能发生消去反应。
(5)分析有机物C和目标产物分子上的差别可知，要合成目标产物，首先向C的溶液中通入足量的CO2，将其分子中的“—ONa”转化为酚羟基，而分子中的“—COONa”不发生变化，从而得到，然后此有机物与乙酸酐反应即得目标产物。
答案：(1)B (2)4 (3)羧基、羟基(4)C(5)①＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3②＋―→＋CH3COOH。