烃的含氧衍生物【要点精讲】要点1：各类含氧衍生物的结构及性质有极要点2：重要的有机反应类型、等要点3：烃的羟基衍生物比较【典例精讲】典例１：烃的衍生物及其官能团的性质（08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。
下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N 杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。
(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。
A ．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B ．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成．．．氢气 C ．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D ．化合物Ⅲ不可以．．．使溴的四氯化碳深液褪色 E ．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物(3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。
A ．醇B ．烷烃C ．烯烃D ．酸 E.酯 (4）写出两种可鉴别V 和VI 的化学试剂(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V 在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件） 解析：（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。
（２）化合物I 官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A 正确，B 错误。
化合物II 官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C 正确。
化合物III 的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D 错误，E 正确。
（３）ＶＩ的结构可以从ＶＩＩ的结构来判断，ＶＩＩ中有两种单体，一种是由ＩＩＩ提供，另一种是由ＶＩ提供，将ＩＩＩ的结构单元去掉即为ＶＩ的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。
（４）2008年诺贝尔化学奖授予美籍华裔钱永键等三位科学家，以表彰他们在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的杰出贡献。
绿色荧光蛋白是一种蛋白质。
有关绿色荧光蛋白的有关说法中，错误的是A．属于高分子化合物B．水解后可得到多种氨基酸C．可用于蛋白质反应机理的研究D．加入CuSO4溶液后所得的沉淀能溶于水化合Ｖ中含有羧基，化合物ＶＩ中含有碳碳双键，二者的官能团不同。
含有羧基的物质可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质；化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。
（5）从框图中可以看出应是酯化反应，但IV可能是醛类物质，从碳原子数可以判断出应是乙醛，乙醛在反应的过程中会发生异构化，生成乙烯醇。
答案：(1)(2)ACE (3)Ｅ (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液(5）名师点评：官能团是有机化的核心，官能团对有机物的性质有决定性作用，围绕着官能团进行知识和能力考查是有机化学命题的方向。
本题中考查了碳碳双键、羟基、羧基和酯的性质，每一个小题都是围绕着官能团的性质展开的。
化学方程式的书写、化学反应的类型、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①物质的推断等都是官能命题的形式。
典例２：：有机化学反应的类型（全国II理综29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
解析：有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，本题中的反应①的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，下列说法正确的是（）A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。
而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第（4）问集中考查了化学反应的类型。
实质上也是物质推断的过程，本题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。
答案：（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH[方法技巧] 由反应条件可推测的有机反应类型：①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下图，下列有关叙述不正确的是A．该物质的分子式为C8H9O6NPB．该物质能与金属钠反应，能发生银镜反应，还能使石蕊试液变红C．该物质为芳香族化合物D．1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
典例3：有机物组成及结构的判断在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。
汽车污染主要来源于汽车配件和材料，操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，都会产生大量的有毒气体。
这些有毒气体大都是有机物（1）你认为有毒气体含量新车（填“高于”或“低于”）旧车；夏天（填“高于”或“低于”）冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如右图，则由图可知该分子的式量是，若该分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为其苯环上的一氯代物有种。
（3）A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。
三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。
三者与Na、NaOH、Na、NaHCO反应情况如下表：以上这种物质可以用于制取炸药，请写出制取炸药的化学方程式：（4）在这些有毒气体中还有一种是以上这种物质的同系物，将一定质量这种有机物在氧气中充分燃烧，并将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重9g和35.2g，则这种有机物的分子式为，其同分异构体有种，试写出其苯环的一氯代物只有一种时的结构简式解析：本题是以环境污染为背景的一个习题，这也是现在命题的一个热点问题。
（1）题意中已经说明气体是有机气体，而且它们主要来自汽车本身的挥发，所以新车要比旧的有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，所以夏天比冬天的要高。
（2）从质谱图中可以看出式量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出应是甲苯，所以其苯环上的一氯代物有3种（邻、间、对）。
（3）(4)水的物质的量为：，二氧化碳的物质的量为：然后再根据苯的同系物的通式C n H2n-6即可求得n值为8，所以分子式为C8H10，其同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种。
在这四种同分异构体中只有对二甲苯的苯环上的一氯代物有一种，所以其结构简式为：。
答案：（1）高于高于（2）92 甲苯 3种（3）（4）C8H10 4【演练提高】一．选择题1． 某有机物在氧气中充分燃烧，生成n mol H 2O 和n mol CO 2。
则该有机物的组成一定满足的条件是A ．分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:1B ．分子中C 、H 的个数比为1:2 C ．该有机物是烯烃，符合通式C n H 2nD ．该分子中肯定不含氧元素答案：Ｂ解析：由于燃烧时产生的水和二氧化碳的物质的量相等，说明碳氢原子个数比为１：２，但分子中是不是含有氧元素无法判断． ２．（08全国Ⅰ卷8）下列各组物质不属于．．．同分异构体的是（ ） A ．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B ．邻氯甲苯和对氯甲苯C ．2-甲基丁烷和戊烷D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案：D 。
解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。
选项A 中两种物质的分子式均为C 5H 12O ；选项B 中两种物质的分子式均为C 7H 7Cl ；选项C 中两种物质的分子式均为C 5H 12；选项D 中的两种物质的分子式分别为：C 4H 6O 2和C 4H 8O 2。
３．（08全国联考）2007年，我国科学家在全球率先成功发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂（代号为Boc5，化学式为C 54H 52N 4O 16S 2），它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。
则下列说法正确的是（）A ．Boc5中一定不含B ．葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反应生成Cu 2OC ．Boc5是高分子化合物D ．糖类的通式均满足 (CH 2O)n答案：A解析：氨基和羧基之间发生缩水反应生成含肽键的肽类化合物，由于Boc5是非肽类分子，因而肯定不含有肽键，正确；蔗糖是非还原性糖，分子内不含有醛基，不能与新制C u (O H )2反应，B 错；Boc5分子内和原子的个数是具体的数值，不是高分子化合物，Ｃ错；一般糖类的通式满足Cn(H 2O)m 。
４．（08四川卷12）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO －错误！未找到引用源。
－CH 2CH=CH 2，下列叙述中不正确的是( ) A ．1mol 胡椒酚最多可与4molH 2发生反应 B ．1mol 胡椒酚最多可与4mol 溴发生反应 C ．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物C NO HD ．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案：Ｂ解析： 1mol 该物质的结构中含有4molC ＝C ，所以可以和4mol 的H 2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的位置在－OH 的邻对位，加上一个C ＝C ，所以反应的Br 2为3mol ；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH 的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C 原子个数比苯酚多，且－OH 的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。