乙醛
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1．了解乙醛的物理性质和用途。

2．认识乙醛的分子结构特征，掌握乙醛的氧化反应和还原反应。

重点：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应
难点：乙醛的氧化反应
讲授、练习
醛类 乙醛
定义 醛是由烃基跟醛基相连（甲醛除外）而构成的化合物
醛 的通式R —C ||O
—H 或 RCHO
一、乙醛
（一）乙醛的分子结构
（二）乙醛的性质
1、乙醛的物理性质
2、乙醛的化学性质
（1）加成反应 （
（2）氧化反应
① 乙醛与氧气的反应
② 乙醛与银氨溶液的反应
③ 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
第一课时
〖复习提问〗 实现下列转化需要何种试剂？指出反应条件和反应类型。

CH 2==CH 2→C 2H 5Br →C 2H 5OH →CH 3—C ||O —H
〖引入〗乙醛CH 3—C ||O —H 中的—C ||O —H 叫做醛基。

它是另一类烃的衍生物
，醛基是醛的官能团。

今天，我们将学习乙醛及醛类的结构和性质。

〖板书〗 第五节 醛类 乙醛
定义 醛是由烃基跟醛基相连（甲醛除外）而构成的化合物
醛 的通式R —C ||O —H 或 RCHO
一、乙醛
（一）乙醛的分子结构
〖板书〗分子式： C 2H 4O 结构式：H —C |H
|H —C ||O —H 结构简式：CH 3CHO 〖设疑〗 乙醛的结构式能否写成—COH （为什么）？
〖讨论〗 引导学生分析，比较两种写法的本质区别，比较—C |H ＝O 与C －O －H ，
得出后者表示碳原子与羟基相连。

将醛基写成羟基，是两类物质的混淆。

〖设疑〗 由乙醇氧化生成的乙醛，在分子结构上有什么特征？这种结构决定它有哪些性质？
〖板书〗（二）乙醛的性质
〖提问〗 回忆乙醇的催化氧化反应的实验现象？铜丝表面由黑色变成红色，并产生一种有刺激性气味的物质。

它在常温常压下是气体吗？
〖板书〗 1、乙醛的物理性质
无色，有刺激性气味的液体，熔沸点低20.80C ，易挥发，易燃。

与水、乙醇、氯仿互溶。

〖讲解〗 引导学生将乙醛的分子质量、沸点、溶解性等与乙醇进行比较。

H C C O H H H
H H
第二课时
〖设疑〗 乙醛的化学性质，与乙醇有哪些不同？
分析—C ||O —H 的结构，由碳碳双键的不饱和性，推想碳氧双键可能发生什么反
应？
〖板书〗 2、乙醛的化学性质
（1）加成反应 （碳氧双键上的加成）
〖设疑〗 1、哪位同学能说出乙烯和H 2加成反应是怎样发生的?
2、思考：如果是乙醛蒸气与氢气 （Ni 做催化剂）加成，其加成产物为何物？试写出其反应的化学方程式。

请一位同学板演，总结出发生在碳氧双键上加成反应的规律。

〖板书〗 CH 3CHO +H 2 ━━→催化剂 △ CH 3CH 2OH
〖讲解〗 CH 3—C |H ＝O ＋ H 2 ━━→催化剂 △[CH 3—C |H | —O | + H —H ] → 〖讲述〗 分析该反应，指出有机化学上氧化反应与还原反应的定义。

在有机化学中，去氢或加氧是氧化反应，加氢或去氧是还
原反应。

上述反应也称乙醛的还原反应。

〖设疑〗 乙醛能否发生氧化反应？
〖讲述〗 实验证明，乙醛易被氧化，但与乙醇氧化不同的是得氧氧化。

〖板书〗 （2）氧化反应
〖讲述〗 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下可被空气中的氧气氧化。

〖板书〗 ① 乙醛与氧气的反应
2 CH 3—C |H ＝O + 5 O 2 —点燃—→ 4CO 2 + 4 H 2O
2 H —C |H
|H —C ||O —H ＋ O 2 ━━→催化剂 △ 2CH 3COOH 〖讲述〗 工业上利用这个反应制取乙酸。

乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧
化剂氧化。

〖板书〗 ② 乙醛与银氨溶液的反应 （ 银镜反应 ）
〖阅读〗 看课本实验8－5
〖讲解〗 托伦试剂，（或银氨溶液）：加入2ml 2% 的A g NO 3溶液，然后一边
振荡试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为
止。

这样的溶液
〖实验、讲解〗 实验注意事项：
试管内壁要洁净（如有油污，得不到光亮的银镜而是黑色沉淀）；
1．配制银氨溶液时，氨水不能过量，否则不仅银离子浓度小，而且生
成易爆炸的物质Ag 3N 。

(银氨溶液应现配现用，不可久置)；
2．必须用水浴加热，不能在酒精灯上直接加热；
3．加热时不宜频繁地振荡试管或摇动试管。

〖讲述〗 在这个反应里，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中，含有Ag(NH 3)2OH(氢氧化二氨合银)，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而Ag +被还原成金属银。

〖板书〗 ① AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH ↓ + NH 4NO 3
② AgOH + 2 NH 3·H 2O ==Ag(NH 3)2OH + 2H 2O
③ CH 3CHO + 2 Ag(NH 3)2
OH CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3↑ +H 2O
水浴加热，碱性环境，此反应用于醛类的检验。

〖讲述〗生成物记为：一水、二银、三氨、乙酸氨。

应用：A 、实验室里利用银镜反应检验醛类的存在。

B 、工业上利用葡萄糖(含－CHO)发生银镜反应制镜及在保温
瓶胆上镀银。

〖提问〗怎样清洗做过银镜反应的试管？上述方程式如何用离子方程式表示？ 〖讲述〗 乙醛的还原性还表现在它可以被弱氧化剂新制Cu(OH)2氧化。

〖板书〗 ③ 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
〖阅读〗 课本实验8－6
〖板书〗 Cu 2+ + 2OH ¯ = Cu(OH)2↓
CH 3CHO + 2 Cu(OH)
2 CH 3COOH + Cu 2O ↓ + 2H 2O
（新制） （红色）
碱性环境，加热
指出：1、可用该反应检验醛基的存在。

2、医院里利用这一反应原理检查尿糖是否正常(检验葡萄糖
中的醛基)
〖讲述〗 以上反应中，银氨溶液和新制的Cu(OH)2均为弱氧化剂，说明乙醛有较强的还原性。

〖设疑〗 乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色？若能，推测反应原因。

〖讲解〗 乙醛与溴水及酸性高锰酸钾溶液的反应。

强调：乙醛能使溴水褪色原因，主要是乙醛被溴水氧化所致。

〖小结〗
1．Ag(NH 3)2OH 、Cu(OH)2与溴水、酸性KMnO 4比较属弱氧化剂，而弱氧化剂都能使醛基氧化，说明乙醛有较强的还原性。

2．乙醛能和氢气发生加成反应生成乙醇，说明了醛基既有氧化性又有还原性。

3．由以上两点得出反应规律：
氧化还原乙醇乙醛氧化 还原氧化CH 3CHO CH 3COOH CH 3CH 2
指出：－CHO 氧化和还原是有机化学上引入－OH 的两种方法。