CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 Ph 2-甲基 -4-苯基戊烷 C CH CH 3 邻甲基苯乙炔 CH 3CH 2CH 2CH C=C Ph H CH 3 CH 3 （ Z） -2,3二甲基-1-苯基己烯
15.3.1 苯的结构
6个碳和6个氢共平面，6个碳构成正六边形，C—C键长都是 140pm(比碳碳单键154pm短，双键134pm长)，C—H键长都是 108pm，所有键角均为120º 。
杂化轨道理论观点
——6 个碳原子以 sp2 杂化轨道形成 6 个等同的 C—C 键；与氢原子 形成C—H键。
2． 复杂烷基取代苯
苯的取代基较复杂或支链上有其它官能团，命名时以支链为母体。 ——苯去掉一个氢原子剩余的基团（C6C5﹣）称苯基，用Ph(phenyl) 表示； ——甲苯去掉甲基上的一个氢原子剩余的基团（C6C5CH2﹣）称苄 基或苯甲基； ——芳烃去掉一个氢原子剩余的基团称为芳基，常用Ar表示。
和15.6.4）。
工业上电石法生产乙炔能耗大，成本高。天然气（甲烷）部分
氧化裂解生成乙炔成本低，适宜大规模生产。
炔烃的实验室制法主要有二卤代烃脱卤化氢和炔钠的烷基化。
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3补充重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 用途
三者是最重要的烯烃，是有机合成的重要基本原料， 都是高分子合成的重要单体。是合成树脂、合成纤维和合成橡胶的 最主要原料。
3． 聚合反应 概况
——共轭二烯烃的聚合是制备合成橡胶的基本反应。 —— 聚合时可 1,2﹣加聚，也可 1,4﹣加聚。其中 1,4﹣加聚反应有 顺式聚合和反式聚合两种形式
几种合成橡胶
——丁钠橡胶 最早的合成橡胶。在金属钠的催化下，1,3﹣丁二烯的聚合产物的 混合物。性能较差。
CH 2 CH CH 2 H C=C CH 2 H
很高的离域能，环较稳定。例：苯的氢化热（208.5kJ•mol﹣1）
易取代，不易加成和氧化。
——随着有机化学的发展，发现一些不具有苯环结构的环状烃也 有特殊均化等。故芳香族化合物应是此类碳环 化合物及其衍生物的总称。但通常所说的芳烃，一般指分子中含苯 环结构的芳烃。而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。 2018/10/12 6
［ —CH2—CH=CH—CH2—(C6H5)CH—CH2—］n
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关于橡胶
——硫化 天然橡胶和合成橡胶都是线型高分子化合物。均需在 加热下用硫磺或其他物质进行处理，使之交联，称为硫化 (Goodyear)。 ——异构体的重要性
天然橡胶是顺式一1，4加成的聚异戊二烯，古塔波胶是反式
——未参与杂化的p轨道相互平行，形成一个环状共轭键。该共 轭键高度离域，电子云完全平均化
—— 苯环的结构 难以用经典价键结构式来表示，常用凯库勒 （Kekule）结构式 或 或 表示
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15.3.2 单环芳烃的命名 1． 简单烷基取代苯
——苯环上的氢原子被简单烷基取代后，命名时以苯为母体：
——多元取代苯与二元取代苯命名原则相同，其中对于三个相同 烷基取代苯，可用连、偏、均字头来表示：
CH 3 CH 3 CH 3 连三甲苯 2018/10/12 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 均三甲苯 偏三甲苯 CH 3 CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 CH(CH 2)10CH 3
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1-甲基-2-异丙基-4-十二烷基苯
一1，4加成的聚异成二烯。二者结构不同，性能迥异：天然橡胶是 很好的弹性体，密度为0.9g／cm3 ，熔点Tm=30℃，玻璃化温度Tg=70℃，能溶于汽油、CS2及卤代烃中。古塔波胶，容易结晶，无弹 性，密度为 0.95g／cm3，Tm= 65℃，Tg=-53℃。
顺式聚丁二烯为弹性体，可作橡胶用，而反式聚丁二烯只能
CH 2 H 顺丁橡胶 C=C CH 2 H
n
CH 2
H CH 3 异戊橡胶
C=C
CH 2
n
——丁苯橡胶——产量最大的合成橡胶。 由1,3﹣丁二烯与苯 乙烯在过氧化物催化下共聚而得。它有良好的耐老化性、耐油性 、耐热性和耐磨性。主要用于制造轮胎等。 nCH2=CH—CH=CH2+ n (C6H5) CH=CH2
CH 3 甲苯 C2H5 乙苯 CH(CH 3)2 异丙苯 CH 2(CH 2)10CH 3 十二烷基苯
—— 二元取代苯用邻（或 o﹣）、间（或m﹣）、对（或p﹣）字 头表明两个取代基的位置，或用1,2﹣、1,3﹣、1,4﹣表示：
CH 3 CH 3 邻二甲苯 或1,2- 二甲苯 CH 3 CH 3 间二甲苯 或1,3- 二甲苯 CH 3 CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 对二甲苯 或1,4- 二甲苯 1-甲基 -4 -异丙基苯
作塑料用。
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15.2.7 脂肪烃和脂环烃的来源和制法 1． 烷烃和环烷烃的来源 烷烃和环烷烃的主要天然来源是石油和天然气。
2. 烯烃和炔烃的工业来源和制法
工业上低级烯烃主要来自石油裂解。要尽可能多的得到乙烯。 烯烃的实验室制法主要有卤代烃脱卤化氢和醇脱水（详见15.5.4
来源
石油裂解工业提供了三者作为重要工业原料的来源。 这些烯烃在一个国家的产量往往代表着这个国家化学工业的水平和 规模。其中乙烯的需求量最多。 在石油裂解工业的设计中，常根据对各种产品的需求量的变化来调 整生产的工艺过程。
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§15.3 芳香烃 概况
——芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，通常含有苯的六碳环 结构。苯及其衍生物总称为芳香族化合物(aromatic compound)，苯 是它们的母体。 ——芳香性的标志 比环己烯氢化热的三倍（3×119.5kJ•mol﹣1）低150kJ•mol﹣1
n
CH=CH 2 n
CH 2
1,2-加成聚合物
顺-1,4-加成聚合物
CH 2 n H 反-1,4-加成聚合物
C=C
H
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——顺丁橡胶和异戊橡胶 在齐格勒﹣纳塔催化下，1,3﹣丁 二烯或异戊二烯1,4﹣顺式加聚反应，生成顺丁橡胶或异戊橡胶 。前者在耐磨性、耐寒性方面优于天然橡胶；后者的结构和性质 与天然橡胶相同，又称为合成天然橡胶。