.(江苏单科, 12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应2.难易度:容易答案:BD解析:由去甲肾上腺素的结构简式可知其分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对位上的氢原子可以与Br2发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与NaOH反应,氨基可与盐酸反应,D项正确。
(江苏单科, 2,2分)下列有关化学用语表示正确的是( )A.过氧化钠的电子式:Na:::NaB.质子数为35、中子数为45的溴原子BrC.硫离子的结构示意图:D.间二甲苯的结构简式:3.难易度:容易答案:B解析:过氧化钠的电子式:Na+[:::]2-Na+,A项错误;S2-的结构示意图为,C项错误;间二甲苯的结构简式为,D项错误。
(广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
Ⅰ(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:①化合物Ⅱ的分子式为________________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。
Ⅲ的结构简式为________________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________________。
利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________________。
4.难易度:中等答案:答案解析:(1)AC(2)C9H10 4(3)(或,写1种即可) NaOH醇溶液,加热(4)CH 2 CHCOOCH2CH3CH 2 CH2+H2O CH3CH2OH2CH 2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH 2 CHCOOCH2CH3+2H2O解析(1)化合物Ⅰ中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个酯基。
含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色,A项正确;无醛基,不能发生银镜反应,B项错误;苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被Br2取代,而碳碳双键能与Br2发生加成反应,C项正确;1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。
(2)化合物Ⅱ的分子式为 C9H10,苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H2加成生成饱和烃。
(3)化合物Ⅱ中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成,化合物Ⅲ能与Na反应,说明Ⅲ为醇类,可能为或;由Ⅳ生成Ⅱ的反应是卤代烃的消去,反应条件为:NaOH醇溶液,加热。
(4)由加聚物找单体,只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中括号即可,故 单体为CH 2CHCOOCH 2CH3。
利用反应①的原理制备CH2 CHCOOCH2CH3,只需将化合物Ⅱ中的改为H,ROH应为CH3CH2OH,此题还应注意“仅以乙烯为有机物原料”,故应先用乙烯合成乙醇。
(大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):心得安回答下列问题:(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为__________________,b中官能团的名称是________________。
(2)③的反应类型是________________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8X Y试剂b反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为________________________________,反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为______________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________________________________ __,该产物的名称是____________________________________________。
5.难易度:中等答案:答案解析:(1)NaOH(或Na 2CO3)(1分) ClCH2CH CH2(1分) 氯原子、碳碳双键(2分) (2)氧化反应(1分) (3)C16H21O2N(1分) (4)Cl2/光照(1分)CH 2CH—CH3+NaCl+H2O(1分) 取代反应(1分)(其他合理答案也给分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)反应转化为钠解析酚羟基具有弱酸性,可与NaOH或Na盐。
由A、B的结构简式及b的分子式可推知b为ClCH 2CHCH 2,和ClCH2CH CH2发生取代反应生成B(),继而被CH3COOOH氧化为C(),有机物C与(CH3)2CHNH2发生加成反应生成心得安。
(4)由丙烷(CH 3CH2CH3)合成ClCH2CH CH2可分为以下三步:CH 3CH2CH3CH3CH CH2ClCH2CH CH2,经过取代、消去、取代三步反应即可。
(5)芳香化合物D的分子式为C10H8O,不饱和度为7,由题可知分子中有苯环和醛基;E的分子式为C2H4O2,含有羧基,结构简式为CH3COOH;F的分子式为C8H6O4,含有羧基,芳环上的一硝化产物只有一种,故F为;由E和F逆推可知D为。
(大纲全国, 12,6分)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。
该化合物可能的结构简式是( )A. B. C.D.6.难易度:中等答案:A解析:分析题意可知,该化合物的结构中含苯环、—CHO、—OH(酚羟基),但D项分子式为C8H6O3,故A正确。
(重庆理综, 10,14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________。
B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为____________________________。
(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是____ 。
(4)已知:++H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为__________________。
(只写一种)7.难易度:中等答案:答案解析:(1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(2)+CH3COOH+H2O(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4(5)或解析(1)A的组成元素为C、H、Cl,所以A为卤代烃,A中只有一个C原子,所以能与Cl2反应生成A的烷烃是CH4,B中的官能团是醛基。
(2)由G和J的结构简式知,G与CH3COOH反应生成了J,所以化学方程式为:+CH3COOH+H2O。
(3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。
(4)由题给反应可知,②反应生成的G能与继续反应生成副产物,所以4组吸收峰的面积之比为1∶2∶4∶4。
(5)L能与FeCl3溶液发生显色反应,所以L中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时L能与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,L的结构简式为:或或或,则L与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。
评析本有机题综合性强,难度大。
特别是(4)、(5)两题有很强的区分度。
考生在平时学习和复习过程中,要加强有机合成的综合分析能力。
(四川理综, 10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。
已知:R、R'代表烃基。
请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有________;A的名称(系统命名)是________________;第⑧步反应的类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________________________。
(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。
I的结构简式是________________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是________________________________。
(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:____________________。
8.难易度:中等答案:答案解析:(16分)(1)sp2、sp33,4-二乙基-2,4-己二烯消去反应(2)CH 3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(3)MgBr+(4)4CH+2CH3OMgBr(5)解析(1)由A的结构简式知,A中的碳原子以单键和双键方式与其他原子相连,碳原子有sp3和sp2两种杂化轨道类型;A的名称是3,4-二乙基-2,4-己二烯;由题意知,D是乙二酸,E是,由已知反应原理可知G为,H为,H→A的反应类型为消去反应。
(2)由B的化学式及合成路线知,B是CH3CH2OH,所以第①步反应为CH 3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。
(3)C是乙二醇,与CH 2 C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应生成的产物是,该产物中有,发生加聚反应得到的聚合物I为。
(5)A中有10个C原子,A的同分异构体中含有六元环,只有两种不同化学环境的H原子,A的不饱和度Ω=2,所以该同分异构体可以是。