第12章习题参考答案
12.1
(1)
O
COO H
(2)
N
H
C H 3
C H 3
(3)
S
C H 3
(C H 3)2C H
(4) (5)
N
H 2N
NH 2
(6)
S
N
C H 3
12.2 (1) 2，4-二甲基呋喃 (2) 5-氯-2-噻吩甲醛 (3) 5-溴-2呋喃甲酸 (4) N-甲基吡咯 (5) 4-甲基咪唑 (6) 吡唑 12.3
(2) 喹啉被碱性高锰酸钾氧化成吡啶二甲酸，有强酸性。

吡啶不氧化。

N
N
N
HO O C
HO O C
(2) 呋喃有芳香性，可使Br 2/CCl 4退色，而四氢呋喃不反应。

O O
(3) 糠醛易被高锰酸钾氧化成糠酸，有酸性。

呋喃不氧化。

O
(4) 吡咯遇盐酸浸润的松木块呈红色。

噻吩与靛红在硫酸作用下反应呈蓝色。

12.4 α、β、γ三种甲基吡啶分别与含D 2O 的NaOH 水溶液反应， 只有α、γ-CH 3发生D 交换，β-CH 3不反应。

因为N
原子拉电子效应通过共轭体系只能使α、γ-CH 3上显酸性。

12.5 C ＞D ＞A ＞B ＞E 12.6
(1) N
C H 3
K NO 3 H 2S O 4
N
C H 3
O 2N
(2) N
Cl
N
OC 2H 5
NaOCH CH
(3)
N
CH 3
N
COOH
KM nO 4
(4)
N
CH 3N
COOH
Br ,HOAc
(5)
N
N
H 3C
O 2N
H 3C HN O ,H SO
(6) N
CH 3
N
CH 3
NH 2
12
2
,H 2O
12.7
(1)
CH 3COCH 2CH 2COCH 3
25
O
CH 3
H 3C
(2)
CH 3CH 2COCH 2CH 2COCH 2CH 3
P S S
CH 2CH 3
CH 3CH 2
(3)
P S S
CH 2CH 3
CH 3CH 2
CH 3COCH 2NHCOCH 3
(4) C 6H 5
O
O
CH 3CH 2OOC
H 3C
NH 4OAC C 6H 5
O NH 2
H 3C
O
CH 3
CH 2COOCH 2CH 3
CH 3CH 2OOC
CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
NaOCH 2CH 3
CH 3COC-HCOOCH 2CH 3
Na
+
C 6H 5COOCH 2CH 3N
C 6H 5
COOCH 2CH CH 3
CH 3
CH 3CH 2OOC
1
,NaOH
2
,H 3O+
TM
12.8
O
12.9
A
O CHO B
O COOH
C
O。