N R'
RCOR'
RCOOR'
ROR'
小
RX
CHO
R +NH 3 CH
_
COO
氨基酸，极性强
HCOH
HO CH HCOH HCOH
葡萄糖，分 子中多个羟 基，极性强
CH 3(CH 2)6COOH 硬脂酸，长链烃基，极性弱
CH 2OH
分子的极性大小比较
O
O R
O R'' OH
OO
O CH 3 R '
② 未知成分，根据一般性经验选择溶剂。
_____极性小的亲脂性化合物如萜类、甾体等 脂环化合物、芳香类化合物——氯仿、乙 醚溶剂。
α -金 合 欢 烯
O
O C21 甾 类 化 合 物
β -金 合 欢 烯
H 3CO
OCH 3
H
CC
OCH 3
CH 3
α-细 辛 醚 （ α-asarone)
_____糖苷、氨基酸等极性大的成分——水或含水的 醇溶液。
常见溶剂极性大小顺序
水＞甲醇＞乙醇＞正丙醇＞丙酮＞正丁醇 ＞乙酸乙酯＞氯仿＞无水乙醚＞苯＞四氯 化碳＞环己烷＞石油醚
思考：如何解释溶剂的极性顺序？
中草药提取如何选择溶剂？
• 选择的溶剂应对目标组分溶解度大，对 杂质成分的溶解度小，不能与提取的物 质起化学反应，安全无毒。
① 提取分离已知成分，根据结构判断极性， 按照“相似相溶”原则选择溶剂。
第一节、提取方法（extraction)
常见提取方法
• 水蒸气蒸馏法 • 升华法 • 超临界流体萃取方法 • 溶剂法
几个方法是相互关联的，有时同时使用。但 溶剂法经典、常用。
（一）水蒸气蒸馏方法 （hydro distillation)
✓将原料粗粉或碎片浸泡润湿后，加热蒸馏 （水上蒸馏）或通过水蒸气蒸馏，也可在 多功能提取器中边煎煮边蒸馏，原料中的 挥发性成分随水蒸气蒸馏而带出，经冷凝 后分层收集。
溶剂极性递增方式提取
极性小的亲 脂性化合物
剩余部分
氯仿、乙酸乙酯
游离生物碱、有机酸、 黄酮、香豆素的苷元 等中等极性成分
剩余部分
丙酮、甲醇或乙醇
苷类、生物碱盐、 鞣质等极性化合物
剩余部分
水
氨基酸、糖类及无机盐等水溶性成分
中草药溶剂提取一般程序（二）
2．直接用极性大的溶剂提取,再按照溶剂极 性递增的方式进一步分离.
4．索氏提取法
将原料用索氏萃取装置进行提取的方法。 溶剂在回流温度下萃取物料成分，温度高，
溶解度大。但不适于热敏感性成分的提取。 （未知成分慎用） 每次萃取物料的溶剂均为反复回流的新鲜溶 剂，萃取效率高，溶剂用量小。
索氏提取器（脂肪提取器）简易装置图
1．原料的粉碎
原料粉碎后粒度变小，接触面积大，表面 能增加，进出速度加快。
1．煎煮法
• 将原料加水煎煮取汁的方法。
• 一般用于提取能溶于水、对于加热、水解 均稳定且不易挥发的组分，所用溶剂为水 （水提液）。
如何煎煮法提取？
将原料适当地切碎或粉碎，置适宜的煎煮器中； 加入适量水浸没原料，充分浸泡后加热至沸，保
持微沸浸出一定时间； 分离并收集各次的煎出液，离心分离或沉淀除去
➢提取工艺参数：原料的粉碎度、提取温度、 浓度差、提取时间、操作压力、原料与溶 剂的相对运动（如搅拌）等。
2．溶剂的选择原则
① 待提取成分在溶剂中的溶解度应尽量大;
② 杂质成分在溶剂中的溶解度尽量小; ③ 溶剂不能与提取的物质起化学反应，安全无毒，
萃取后易于除去。
——溶质在溶剂中的溶解符合“相似相溶”规律，待 提取成分与溶剂分子的极性越相似，其溶解度越 大。
③ ——丙酮、甲醇或乙醇：[皂甙类、生物碱盐、 鞣质等极性化合物]
④ ——水：[氨基酸、糖类及无机盐等水溶性成分]
萃取液除去溶剂后，得到萃取物（浓缩液或浸膏） （一般旋转蒸发方法）
得到的各个萃取物再进一步分离精制，若提取有 效成分还需测定活性部位后，再进一步分离精制。
植物（干燥、粉碎）
石油醚、汽油
减压干燥成粉
分离精制或 测活性
影响溶剂提取效果的因素
➢选择合适的溶剂； ➢提取方式：煎煮、浸提、渗漉、索氏提取
等； ➢提取工艺参数：原料的粉碎度、提取温度、
浓度差、提取时间、操作压力、原料与溶 剂的相对运动（如搅拌）等。
提取方式
• 溶剂浸提方式：煎煮法、浸渍法、索氏提 取法、渗漉法
——影响提取效果的因素：原料粉碎度、浸 出温度、浓度差（溶剂量）、浸提时间、 溶剂种类
HO
O
OH
O HO
H OH O
OH
H
HO H
OH
H
OH 芒 果 苷 m e n g ife rin ，
存在于知母叶中
_____酸性、碱性及两性化合物——与不同pH 值时，存在形式（解离或游离）有关
HO
COOH HO
H3CO ferulicacid 阿 魏 酸
H3CO
COOH HO
HO
咖啡酸
_
COO
所含固体颗粒物料，浓缩除去溶剂，即可。
煎煮法的缺点
煎煮液中杂质较多，含淀粉、黏液质等成分的 原料，煎煮后溶液黏度大，不易过滤，且易霉 变腐败。
一些不耐热，易于挥发，易于水解的成分在煎 煮过程中易被破坏损失。
2．浸渍法
✓将原料用适当的溶剂在常温或温热的条件 下浸泡出有效成分的一种方法。包括冷浸 和热浸。
第二章 提取分离一般方法
提取分离前准备工作
（1）查阅文献，了解植物的学名 、产地、 药用部位、采集时间、采集方法等。
（2）查阅文献，了解待分离组分的物理化 学性质、 性能、应用前景、现有分离状况。
______已知成分可直接按参考文献进行。
(3)药物活性测试： 对于从天然药物中寻找未 知的有效成分时，提取分离过程中还要选 好活性测试体系（酶、细胞）及药物筛选 方法，包括：动物模型实验、临床验证等。
浸渍法的应用范围及优缺点
• 适于粘性的、无组织结构的、新鲜及易 于膨胀的原料的浸取（溶剂需深入物料 中）；
• 尤其适于有效成分遇热易于挥发或易于 破坏的原料的浸取。（条件温和）；
操作时间长，溶剂用量大，浸出效率差， 不易完全浸出，不适于有效成分含量低的原 料。
水作为溶剂时，夏季易于发霉变质。
（四）溶剂提取(溶剂浸提）
➢将溶剂加入物料中，使其所含的一种或 多种组分溶出，称溶剂提取。
➢是常见的应用范围最广的提取方法。
➢液体溶剂提取固体物料称为固液萃取。 ➢液体溶剂提取液体物料称为液液萃取。
影响溶剂提取效果的因素
主要取决于选择合适的溶剂和提取方法。
1．提取方法
➢提取方式：煎煮、浸提、渗漉、索氏提取 等。
1．超临界流体
指超过物质本身的临界温度和临界压力状态时 的状态。
• 超临界流体一方面有和液体相近的密度和溶解度， 另一方面具有气体的优点，黏度小，扩散系数大， 对物料的渗透性好，有良好的传热传质特性。
2．超临界流体萃取
以某一个气体介质为萃取剂，在其超临界流体状 态下，从液体或固体物料中萃取出待分离组分的 一种方法。
① ——乙醇、含水乙醇或含水丙酮提取， 浓缩成膏制成硅藻土粉.
② ——以极性递增的方式提取硅藻土粉,得 到各个提取液或提取膏,再进一步分离精 制.
植物（干燥、粉碎）
极性大的乙醇、含水 乙醇或含水丙酮提取
残渣
分离精制
或测活性
过滤
提取液
先极性溶剂提取， 再溶剂递增分离
极性递增方式分离
浓缩成膏
硅藻土粉
➢ 一般分子中官能团的极性越大或极性官能团的数量 越多，整个分子的极性就越大，亲水性就越强；
➢ 分子中非极性部分越大或碳链越长，分子的极性就 越小，分子的亲脂性就越强。
官能团的极性顺序
RCOOH
大
ArOH
H 2O
ROH
R'
RNH 2 , R N H R ' R N R'
极
R'
性
R CO RCHO
• 该法适用于具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被 破坏，难溶或不溶于水的化学成分的提取。 例 如：挥发油的提取，小分子生物碱——麻黄碱、 烟碱、槟榔碱等的提取。
• 此类成分的沸点多在100 oC以上，且在约100 oC 时存在一定蒸汽压。
水蒸气蒸馏的原理
• 当物料与水一起加热时，所提取成分蒸汽 压和水的蒸汽压总和为一个大气压时，液 体开始沸腾，水蒸气将挥发性物质一同带 出。
了解
4．超临界CO2流体萃取特点
• CO2的临界温度31.1°C，临界压力7.32MPa。 • 萃取条件温和，适于具有热敏性或易于氧化成分，
萃取介质可循环使用。 • 超临界CO2 萃取效率高，绿色环保。 • CO2化学性质稳定，无腐蚀，无毒性，不易燃，
不易爆，萃取后容易从分离成分中脱除，不会造 成污染，适于食品及医药行业。
MeO
MeO
N
HO
O
HO OMe
罂粟碱，四氢异喹啉类生物碱
OH
H
O
大豆素，大豆异黄酮，雌激素样作用
中草药溶剂提取一般程序（一）
1．多种溶剂，以其极性由小到大递增的方 式提取
① ——石油醚、汽油溶剂：[极性小的亲脂性化合 物]
② ——氯仿、乙酸乙酯溶剂：[游离生物碱、有机 酸、黄酮、香豆素的苷元等中等极性成分]
3．超临界流体萃取原理
• 超临界流体对萃取成分的溶解度与萃取压力及萃 取温度有关。
• 超临界萃取可通过改变温度和压力进行。
• 压力升高，流体密度增加，溶质在超临界流体中 的溶解度急剧增加。