有机化学试题库（一） 1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生 SN 反应的相对活性。
NO2NO2A.NO2CH3CH3B. C.CH2ClBr F2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
OA.CH 3 CH =CHCH 2Br B.CH BrC.=Br32232 CH CH CH CCH3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？A.C6H 5CH 3B. C 6H 5CHCl 2C.C6 H 5CCl 34.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？CH3CH3CH3A. B. C.NO2Cl CH35.下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？A.PhCH = CH 2B.p - O 2NC 6H 4CH = CH 2C.p - CH 3C6H4CH= CH26.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7.下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？Br CH 3CH 3Br CH2BrA. B. C.8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1 机理还是 SN2 机理进行的？A. C6H5CH2BrB. (C6H5)2CHBrC. C6H5COCH2BrD.Br 写出下面反应的反应机理：CH = CH 2CH3CH3CH3+CH+C= C H3CH 3CH3CH 3H3C CH 3用化学方法鉴别下列化合物：CH3CH2 Cl CH2C CHA. B. C. D. E. F.合成下列化合物：由苯合成 Ph2C＝ CH2（其它试剂任选）。
由甲苯合成2-硝基 -6-溴苯甲酸。
完成下列反应：O2PhCH3+H2SO41.[ A ]H3O[ B ][ C ]。
AlCl 3V 2O5 , 380 C2.HCHO , HCl[D]CH CNa[ E ]H2O[ F ]ZnCl2Hg2+ , H+3. PhC CH + CH 3CH2MgBr[ G ]PhCH2Cl Na , NH3[ H ][ I ]HBr[ J ]Mg[ K](1) CO2[M]ROOR(2) H3O+O化合物 A 、B 、 C、D 的分子式都是C10H14 ，它们都有芳香性。
A 不能氧化为苯甲酸； B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性； C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无手性， C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为 E 和 F；D 可氧化为对苯二甲酸， D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是 G 和 H 。
试写出 A、B、C、 D、 E、 F、 G、 H 的构造式。
某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10) ：CH2 CH2CH3Br CHCH 2CH 3KOHCH =CHCH 3 +AlCl 3Br 2ClCH 2CH2CH 3hv EtOH,(A)当他将制得的最终产物进行O3 氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。
问：（ 1）该学生是否得到了A ？（ 2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？有机化学试题库（二）一、写出下列化合物的最稳定构象：1.FCH 2CH 2OH ；2. 顺 - 1， 4 - 环己二醇3.C(CH 3)34.(CH 3)3CH 3C二、选择填空：1. 下列碳正离子最稳定的是（）。
+++A.+B. C.CH 2D.(CH 3 )2C =CHCH 2CH 3CHCH 3 = CHCH 22. 下列化合物酸性最强的是（ ）。
A.CH 3CH 3B.CH 2 = CH 2C. CH CHD. CH 3C CH3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。
A. CH 2= CHCH =CH 2B.CH 3CH=CHCH 3 C.CH 3 CH=CHCHOD. CH 2 = CHCl4. 在下列化合物中，熔点最高的是（）。
A.B.n - C 6H 14C.n - C 7H 165．在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。
A.CH 3CH 2Cl ;B.CH 2 = CHCl ;C.CHCCl .6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。
CH 3CH 3CH 3C =C HA. C =CB.CH 3HHH7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder 反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。
CH 3CH 3CH 3 OA.CH 3B.C.CH 31. (CH) CHCH CHBr 23 23hv2 2.13CH 3CH=CH 2Br 2+hvHCl3.CH 3CH = CHCCHH 2OHgSO 4 H 2SO 44.(1) Hg(OCOCO3)2 , H 2O(2) NaBH4CH 3 = H 稀 ， 冷 KMnO 45.C COH -HCH 2CH 3CH 3(CH 3)2 C CHCH = CCH 2CH 3+6.CH 2KMnO4H7. CH 2= CHCH 2CCHCH 3OHKOH ,8.CH 3 CCHCH 3 BrNaNH 2 液 NH3Br 2透视式锯架式9.CH 3C CH(1) B 2H 6(2) H 2O 2 , OH-CH 3COOC2H 510.H+HCOOC2H5CH 3四、用化学方法除去2 –丁烯中少量的 1 –丁炔。
++Na液 NH 3Newman 式Fischer+CH 38．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。
+NH 2NH 2 NH 2++CH 3 CH 3 CH 3 A. B. C.五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。
六、某化合物 A （C5H6 ），能使 Br2 / CCl4 溶液褪色，它与 1molHCl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到 2-氯戊二醛，试写出 A 可能的构造式。
出 2， 4-二甲基 -2-戊烯在过氧化物作用下与HBr 加成的反应机理。
有机化学试题库（三）用系统命名法命名下列化合物：三、完成下列反应：B rCHOCH 3CH 2CH 3OHHOOHCH3HOH1.2.3.HOHHO HHCCH 3 CHCH 3 O1.2.3.4.CH 3HOHHO HH 5C 2HC 2H 5ClClCHCH 2CH 3H3NOCH 32CH 34.H 2 NNH 25.H OH 6.HCH 3按要求回答下列问题：CH 2 CH 2 CH 3ClHHCOCl1.按酸性强弱排列为序：7.CCC 2 H 58.9.SO 2 NHCH3b. CH3OCH2COOHc. FCH2COOHd. (CH3)3N+CH2COOHH 3 CCa ．CH3COOHH 3 CHH 3 C2.指出下列化合物的偶极矩的方向：HB r3 CH 310.Ha.CH 3CH 2Brb.H CC =Cc. C 2H 5 OHCCCCH 3 CCHCl3ClCl写出下列化合物的构造式：3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：1．( Z,Z ) –2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；a ． CH3Clb. (CH3)3Pc. (CH3)4Sid. (CH3)2Se. CH3F 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇；4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；4.按 C —H 键在 IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：5. 2–甲基 –3,3–二氯戊酸钠；6. 二环 [4.3.0] –壬酮； 7．异丙基烯丙基酮；a ． CH ≡C — H b. CH2＝ CH — H c. CH3CH2 —H8. 反–1–甲基 –4–溴环己烷。
5.用 IR 谱鉴别 :HH 3C下列化合物中，哪些具有光学活性？H 3C3CHCH 3 HH 3 CC 2 H 5HOHa.C =Cb.C =C1.C = C2.3.HCH 3HHHC 2 H 5HHCH 3CH 3CH 36.用 1NMR 谱鉴别 :4.HClHC 6 H 5Cl5.6.a.b.CH 3HH ClCHCHCHCH 2 CH 3H 3 CCH 32 2 3OH= OCH 3CH 3推导结构7.8.9.= C1.某液体化合物的相对分子质量为 60，其 IR 谱在 3300cm-1 处有强吸收；HHHOH 1HMR 谱信号分别是：δ 1.1（二重峰， 6H ）。
δ 3.9（七重峰， 1H ），δ 4.8（单峰，HHC = C = CCH 3合物可能的构造式。
10.2．化合物 A 、 B 、C 的分子式分别为 C5H12 、 C5H10、C5H8 ，它们的 1HMRH 3CH峰。
试写出 A 、 B 、C 可能的构造式。
写出（ 2R ， 3S ）- 3–溴 –2–碘戊烷的 Fischer 投影式 ,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）a.CHCH NHb. (CH 65)3Nc. HONO 2、 23Newman 式。
CH31H ）。
试推断该化谱中都只有一个单d. (CH)33CNO 2下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？有机化学试题库（四）一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）：f.HNN3.NNOCH 2COOH g. e. NHNNNO 2CHO 3+_1. (CH3)3NC6H5OH2. CH3 CH2CHCH2 CH2CHCH3N(CH3)2 CH37. 2 - 甲基 - 4 - 甲硫基丁酸8. α-麦芽糖（构象式）9.（ S） -3-对羟基苯基 -2-氨基丙酸10.四氢噻吩二、回答下列问题（25 分）1．按碱性由强到弱排列成序：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
NH 2a. b. c. d.NH 3N NH2.下列化合物具有芳香性的是：。
a.N CH 3N N NN b.CH3CH 3 c. d.CH3SO3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：A 的重氮部分是；偶合部分B 的重氮部分是；偶合部分。
OA.HO N N SO 3NaB.CH 3 C NHNaOOC4．下列化合物中只溶于稀HCl 的是：；只溶于 NaOH 溶液的是：于碱的是：。
5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基 -1-硝基乙烷和对甲基苯胺。
三、完成下列反应（35 分）：[] +[(1) CH 3 I[](2) 湿 Ag 2ONO 2[]NH 2CH3NH 24.NaNO 2+ HCl[[]CH COONa。
0 3~ 5CCH 2NH 2CH3CH 3e.CHOH OH C6H5NHNH 2 2 C6 H5NHNH 29.HO H稀 OH[][ N H 5.OHCHO+CH 3CHO[]N e.NH OHON CH 2 OHHBr 26.OCH 3[]S CH 3 COOH。